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時從各種軍事方案中進行選擇，在運用外交手段方面，選擇時機和策略，以及在每一次交錯著防務和外交問題的危機中選擇一種穩妥的處理辦法。他的這種態度在他愛用的一些對偶詞句中得到了反映：
我們決不要由於恐懼而談判，但是也決不要對於談判感到恐懼。
——1961年就職演說
在總統的盾形紋章上，美國之鷹的右爪抓著一根橄欖枝，左爪則抓著一束箭。我們打算對兩者都給予同樣的重視。
——1961年第一篇國情諮文
我們的政策必須把堅定性和靈活性結合起來，使之達到為保護我們的重大利益所必要的程度，假如可能，便透過和平的手段，假如必要，則透過堅決的行動。……我們既然不想看到自由世界認輸投降，我們就應竭盡全力以防止世界遭到毀滅。
——1961年在北卡羅來納大學
我們如果要維持和平，就必須勇敢地面對戰爭的危險。……外交和國防是不能相互替代的。……有抵抗暴力的意願，而沒有談判的意願，只會引起戰爭——有談判的意願，而沒有抵抗暴力的意願，只會招致災難。……我們雖然自由地進行談判，但我們決不拿自由作交易。……總之，我們既不是“戰爭販子”，也不是“綏靖主義者”，既不“強硬”，又不“軟弱”。我們是美國人。
——1961年在華盛頓大學
這種處事態度使得那些習慣於只會按非白即黑的思想方法去考慮問題的人感到不悅或迷惑不解。一位編年史作者指責肯尼迪煽動冷戰，另一位則說他閉眼看不見共產主義的威脅。有一個批評他的人說他的就職演說和第一份國情諮文是危言聳聽，另一個則說它幼稚無知。有兩個記者曾就外交政策問題訪問了他一小時，後來他們核對了各自的記錄後發現，一個認為他相當強硬、寸步不讓，另一個卻認為他頗希望達成協議。還有些人把他八面玲瓏的態度歸因於他想取悅每一個人，歸因於他的妥協傾向，或顧問太多。一位專欄作家向他提出：“你不能既當張伯倫，又當丘吉爾。”一位教會發言人——他對肯尼迪努力搞裁軍感到高興，但對他強調國防卻感到不快——勸告他：“不要同時去做兩件截然相反的事情。”對此，肯尼迪以心臟有規律的張縮作比方來回答道：“生活中的一切事物都同心髒一樣——有收縮，也有舒張。”
他對戰爭和“贏得勝利”的態度
約翰·肯尼迪無論是和父親一起在英格蘭時，同海軍士兵們一起在南太平洋上，在為他的哥哥和妹夫舉行的追悼會上或是作為國會議員出訪亞洲和中東時，都看到過常規戰爭的醜惡一面。但是核戰爭卻是無法用相同的尺度去衡量的。“由於科學的創新以及人類不能控制彼此的關係，”他說，“我們恰巧生活在人類歷史上最危險的時期。……世界上透過武裝衝突解決國際問題的時代早已過去。”
他非常敏銳地覺察到，處在一個美國和它的主要敵手都能在幾分鐘內摧毀對方社會的世界上，統治國家的責任何等重大。他說：“這一點使問題的性質改變了。”
它改變了所有的答案和所有的問題。我認為許多人並不真正懂得這個變化。……到了那一天，發生了大規模的交鋒，那麼末日就來臨了，因為你們在談論的是……在頭十八小時
裡將有一億五千萬人死於非命。這相當於美國在不到一天的時間裡經歷了五百場第二次世界大戰。
約翰·肯尼迪並沒有因為這些死亡數字而感到煩擾。他常常公開引用這些數字，不過這些數字也沒有使他驚惶失措或喪失意志。為了防止在核訛詐面前戰敗，他仍然願意冒一場核戰爭的最後風險。在這種風險面前，他既不畏縮後退，也不挺而走險。在維也納同赫魯曉夫會談之後，他聽取了一次絕密的、高階層的關於核交鋒種種後果的情況彙報，這一事實曾被人大肆宣傳。其實這次彙報是例行公事。它顯然正如人們所講的，並不是肯尼迪早先關於建立放射性塵埃掩蔽所的決定的依據。在彙報過程中，我就坐在他的對面。據我看來，他並沒有顯得“大吃一驚”，也沒有象某些報道所說的那樣有任何別的情緒緊張的反應。
然而，這次情況彙報卻證實了他已經知道的這些冷酷事實：（1）無論是美國還是蘇聯都不能“打贏”（按本同的任何合乎情理的意義來說）一場核戰爭；（2）除了遏制蘇聯的全面進攻以外，我們對共產黨國家的每個行動發出要進行“大規模報復”的威脅，也不再是可行的了，因為現在它會招致我們自己的毀滅；（3）“先發制人的第一次打擊”或“預防
