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嘴巴怪自己招搖惹事。最慘的是，他想投降都不行，脫脫鐵定了心攻下高郵後要盡屠當地兵民，以在江南樹威示警。人算不如天算，脫脫遭朝中奸臣算計，元順帝一紙詔書把他就地解職押往吐蕃，半路毒酒賜死。至於那“百萬大軍”。一時星散，群龍無首，張士誠終能逃出生天，率一股人馬逃出高郵當流寇去也。
元至正十六年二月。即1356年，張士誠攻陷平江，即今江蘇蘇州市，接著又攻陷湖州、松江及常州等路。他把平江，即今天的蘇州改為隆平府，張士誠從高郵遷都到這裡。就以承天寺為辦公場所，盤腿坐在大殿中，在樑上射三箭作為標識。這一年，朱元璋也攻下集慶，即今江蘇南京市。派遣楊憲向張士誠傳達友好的意思。在給張士誠的信中，朱元璋寫道：“過去東漢初年，甘肅天水隗嚚稱雄，現在足下也在姑蘇稱王，事勢相等。我十分為足下高興。與鄰邦保持友好，各自安守轄境，這是古人崇尚的美德，我心裡十分仰慕。希望今後我們能夠互通訊使，不要被讒言所迷惑，致使產生邊界糾紛。”張士誠收到朱元璋的信，扣住楊憲。也不回信。後來竟然派遣水軍進攻鎮江，結果被徐達在龍潭擊敗。朱元璋隨即派徐達和湯和攻常州。張士誠派兵來援救，大敗，損失了姓張和姓湯的兩員戰將，這才寫信求和，請求每年送給明軍糧食二十萬石。黃金五百兩，白金三百斤。朱元璋回信，限令他放回楊憲，每年只要送五十萬石糧食就行了。張士誠又不搭理了。
早先張士誠攻下平江，即蘇州。隨即就派兵攻嘉興。結果當地駐軍元朝的守將、苗族大帥楊完者多次打敗張士誠的軍隊。於是他派張士德繞道攻破杭州。楊完者回兵救援，張士德又吃了敗仗，逃了回來。次年，朱元璋派耿炳文攻取長興，徐達攻取常州，吳良等攻取江陰，張士誠的軍隊西面、南面都被堵住，勢力逐漸衰落。不久，徐達率兵攻下宜興，然後進攻常熟。張士德迎戰失敗，被前鋒趙德勝活捉。張士德，小名叫九六，善於打仗，有謀略，能得將士的喜歡，浙西地區都是他打下來的。張士德被捉住後，張士誠非常鬱悶。朱元璋想留在張士德來招降張士誠。張士德派人偷偷地給張士誠送信，叫他投降元朝。於是張士誠就決定請求向元軍投降。江浙行省右丞相達識帖睦邇將此事報告給朝廷，元朝廷封張士誠為太尉，他手下的文武官員都按級別封了官。張士德押送到金陵，即今天的南京以後，拒絕進食，最後餓死。張士誠雖然不再稱王，但是，仍然和以前一樣擁有武裝和土地。達識帖睦邇在杭州與楊完者有矛盾，私下裡召來了張士誠的軍隊。張士誠派史文炳偷襲殺掉楊完者，就佔據了杭州。順帝派人向張士誠要糧，賜給他龍衣和御酒。張士誠從海上往大都送糧十一萬石，每年都送這麼多。這樣，張士誠更加驕橫，讓他的部下歌功頌德，要求元朝廷封他為王，元朝廷沒有答應。
張士誠盛極而衰。元至正二十三年，即1363年九月，張士誠又自立為吳王，尊他的母親曹氏為王太妃，按照王的身份地位設定屬官，在城裡另外建造了府第。他讓弟弟張士信為浙江行省左丞相，把勾結他襲擊楊完者的達識帖睦邇囚禁在嘉興。元朝廷再來要糧食就不給了。他手下有個參軍叫俞思齊，字中孚，泰州人，勸諫張士誠說：“過去我們是‘賊’的身份，當然可以不給大都送糧，現在是元朝的臣子，怎麼可以不進貢糧食呢？”張士誠大怒，去推桌案，結果撲到在地。俞思齊看勸不動他，就裝病逃走了。那時，張士誠佔據的地盤，南到紹興，北超過徐州，到達濟寧的金溝，西邊佔據汝寧府、潁州、濠州、泗州，東邊直到大海，縱橫兩千餘里，帶甲的將士數十萬。以弟弟張士信和女婿潘元紹為心腹，以左丞徐義、李伯升、呂珍為爪牙，以參軍黃敬夫、蔡彥文、葉德新等人為智囊團，以元朝的學士陳基、右丞饒介掌管秘書工作。他還喜歡招攬賓客，所贈送的車馬、居室、傢俱之類很多。那些僑居在杭州和當地貧窮無依靠的人都爭著來投靠他。
佔據吳地，即今江蘇南部地區以後，這一帶很多年都沒有戰事了，因此人口多，經濟也很繁盛，張士誠就逐漸變得奢侈、驕縱起來，不想過問政務。他的弟弟張士信、女婿潘元紹更是貪婪斂財，金玉珍寶和古代的書法名畫，都是堆滿了屋子。天天唱歌跳舞使自己高興。他手下的將帥們也拖拖拉拉不肯服從命令，每當有戰鬥，都在那兒裝病，索要大量的田宅、封賞高官。然後才肯出兵打仗。剛到軍中，就拉來大量的丫環、小妾、樂器，在前線吹拉彈唱，或者就招攬那些能說會道的遊談之士，賭博、踢球，都不把軍務放在心上，到打了敗仗、失去了地盤，張士誠也一概不去過問。過後不
