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久，還是讓他們領兵打仗。
張士誠最後敗於朱元璋。朱元璋的地盤就在張士誠的旁邊。張士誠多次派兵進攻常州、江陰、建德、長興、諸全，都沒有取勝。只好退回；而朱元璋派邵榮攻湖州，胡大海攻紹興，常遇春攻杭州，也沒能攻下。廖永安被張士誠俘虜，謝再興叛變投降張士誠。正趕上朱元璋與陳友諒相持不下，也沒有能力管張士誠的事。陳友諒也派人約張士誠夾攻朱元璋，但是張士誠想當個旁觀者，表面上答應了陳友諒，最後還是沒有行動。等到朱元璋攻下武昌，消滅了陳友諒，率領軍隊回到南京。就命令徐達等人謀劃攻取淮東地區，先後打下泰州、通州，包圍了高郵。張士誠派水軍從長江逆流而上，救援高郵。朱元璋親自率領軍隊擊退了張士誠的水軍。徐達等人於是拿下高郵，奪取淮安，淮北一帶都落入明軍的手中。
元至正二十六年。即1366年9月，朱元璋以徐達為大將軍，常遇春為副將軍，率二十萬精兵，集中主力消滅張士誠。朱元璋詭計多端。足智多謀，命二將不要先攻蘇州，反而直擊湖州，“使其疲於奔命，羽翼既疲，然後移兵姑蘇，取之必矣！”有如此偉大戰略家，不勝也難。二將依計，徐達等率諸將發龍江，別遣李文忠趨杭州，華雲龍赴嘉興，以牽制張士誠兵力。諸將苦戰。在湖州周圍，東吳兵大敗，大將呂珍及外號“五太子”的張士誠養子等驍勇大將皆兵敗投降，其屬下六萬精兵皆降。湖州城中的張士誠“司空”李伯升本想自殺“殉國”，為左右抱持不死，不得已也投降。
到了年底，在朱亮祖大軍逼迫下，杭州守將謝五，即叛將謝再興之弟，也被迫開城門投降。如此，東吳左右膀臂皆失，平江成為孤城，面臨南西北三面被圍之勢。平江城堅，一直打了十個月，才最終攻克。
在派軍出發打張士誠的同時，朱元璋派大將廖永忠“迎接”小明王，行於瓜州時，廖永忠入艙把韓林兒一刀砍死。然後把船鑿沉，施施然回來覆命。從此以後，朱元璋再也用不著打“龍鳳”年號。殺韓林兒之事，當時後世不少人皆認定是朱元璋指使，但也有歷史研究者認為此舉實是廖永忠多事，醜表功媚主。朱元璋大可封韓林兒一個王號什麼的軟禁般養起來，用不著幹這麼“此地無銀三百兩”的小人事體。當時老朱算厚道，沒有像司馬氏對成濟那樣“嫁禍”於他，但估計他心中很是鄙薄廖永忠的為人。
元至正二十七年，即1367年，太祖吳元年，見圍城三月不下，朱元璋也不著急，從建康發來“最高指示”：“將在外，君不御，古之道也。自後軍中緩急，將軍便宜行之。”徐達接書感奮，更加細心和賣命。
朱元璋見張士誠龜縮平江，志在必得，但也怕攻城死人太多。他原本之意就是圍之困之，讓老張最終不支出城投降。同時，老朱不斷派人送書城內，以錢繆、竇融相比擬，勸老張自動歸服。張士誠倔強，不報。
至正二十七年，即1367年七月，張士誠見城中糧餘漸盡，他又是厚道好人，幹不出殺人為食的惡事，便率綽號“十條龍”的上萬親軍冒險突圍。出城後，望見城左西吳兵隊陣嚴整，心虛不敢犯，便轉至舟門，向常遇春營壘殺來。這下可是遇到了煞星，常遇春有勇有謀，百戰良將，揮兵直前，與東吳兵激烈廝殺。同時，他又指揮善舞雙刀的猛將王弼從另路繞出，夾擊東吳兵，把張士誠萬餘扈衛精兵皆擠逼於沙盆潭中，殺掉十分之三，溺死十分之七，張士誠本人馬驚墮水，幾乎被淹死。親兵冒死把他救起，以肩輿扛上，復逃回城中。
過了十來天，緩過勁來，張士誠咬咬牙，又親自率兵從胥門突出。出於玩命心理，張士誠軍勇銳不可當，打得正面攔擊的常遇春部招架不住。如此天致良機，本來能突圍，站在城頭上的張士誠弟弟張士信不知是壞了哪根神經，大呼：“軍士打累了，可以歇兵”，馬上鳴金收兵。張士誠等人愣怔之餘，常遇春復振，掉頭進擊，把東吳兵打得大敗，“自是張士誠不敢復出”。
形勢危急如此，張士信這個倒黴蛋絲毫不知愁，總是沒事人一樣大城樓子上張盛宴，遍擺銀椅，與親信左右飲美酒，食佳餚。風度是大將的，計策是無腦的。僕從向他進獻一個大水蜜桃，張士信欣賞久之，剛張嘴要吃，忽然城下發巨炮，恰恰打中張士信，這位爺腦袋被擊爛，與桃汁一起四濺飛迸。
兵敗弟死，張士誠仍舊很頑強，指揮城中兵民抵抗，殺傷不少西吳兵馬。十月間，徐達展開總攻，百道攻城，東吳軍終於無法支撐下去，城市被敵軍攻陷。
張士誠在府邸中聞城潰，對其妻劉氏說：“我兵敗且死，你怎麼辦？”劉
