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的、千載難逢的事件很難被量化。投資易受偶發的嚴重風險（如果有的話）—我稱之為不可能的災難—影響的事實表明，實際風險可能比看上去更為危險。
總而言之，前瞻性研究表明，多數風險都具有主觀性、隱蔽性和不可量化性。
如此一來，我們會面臨什麼樣的情況呢？如果損失風險是無法被衡量、被定量甚或無法被觀察的—如果它還是主觀性的—那麼該如何應對它呢？訓練有素的投資者對於在特定環境中出現的風險是有判斷的。他們判斷的主要依據是價值的穩定性和可靠性，以及價格與價值之間的關係。其他東西也會納入他們的考慮範圍，但其中大部分可歸結到以上兩個因素。
近來有許多使風險評估更加科學化的努力。金融機構已經開始常規性聘請獨立於資產管理團隊之外的“風險經理”，並且已經採用計算機模型（如“風險價值模型”）來衡量投資組合風險。但是這些人及其工具得到的結果並不比其所依賴的原始資料、輸入資料的處理方法好。在我看來，他們永遠比不上最好的投資者的主觀判斷。
考慮到損失機率的定量難度，希望客觀衡量風險調整後收益的投資者—這樣的人很多—只能求助於所謂的夏普比率。它是投資組合的超額收益（高於“無風險利率”或短期國庫券利率的收益）與收益標準差之間的比率。這種計算方法對於交易和定價頻繁的公開市場證券似乎是適用的；它具有一定的合理性，是我們現有的最好的方法。儘管夏普比率沒有明確涉及到損失的可能性，但是有理由相信基本面風險較高的證券，其價格波動性高於比較安全的證券，因此夏普比率與損失風險有一定的相關性。對於缺乏市場價格的私人資產—如房地產和整家公司—則沒有主觀風險調整的替代指標。
………幾年前，在思考前瞻性風險衡量難度的同時，我意識到，由於其隱蔽性、不可量化性及主觀性，投資風險—損失的可能性—也無法用回顧性方法及演繹推理法來衡量。
假設你作了一項如願以償的投資，這是否意味著這項投資沒有風險呢？也許你以100美元買進了某種東西，一年後以200美元賣出。這項投資有風險嗎？誰知道呢？或許它曾經令你暴露於巨大的但未實現的潛在不確定性之下。如果是這樣的話，那麼它的風險可能很高。或者假設投資產生了損失，這是否意味著這項投資有風險呢？是否應該在分析並進行投資的時候就認為投資是有風險的呢？
想想看，其實問題的答案很簡單：某件事情—在這裡指的是損失—的發生並不意味著它是必然發生的，某件事情沒有發生也不意味著它是不可能發生的。
在我看來，納西姆·尼古拉斯·塔勒布的《隨機漫步的傻瓜》是解決這個問題的權威。在書中，塔勒布探討了可能發生卻沒有發生的“未然歷史”。在第16章中還有更多關於這本重要書籍的內容，但是現在我感興趣的是，未然歷史的概念與風險是如何聯絡的。
在投資領域裡，一個人靠一次傑出成功或一個極端但最終正確的預測就能活很多年。但是一次成功能證明什麼呢？在市場繁榮的時候，最好的成果往往由那些承擔最高風險的人取得。他們是能聰明地預感到繁榮期的到來，並利用β係數積累財富的投資者，或者只是天性風險積極，正好趕上了好時間？簡單地說，在我們這個行業中，人們因為錯誤的原因而正確的頻率有多高？納西姆·尼古拉斯·塔勒布將這些人稱為“幸運的傻瓜”，顯然，短期內很難將他們與訓練有素的投資者區別開來。
關鍵在於，即使平倉後，想弄清楚投資有多少風險也是不可能的。當然，成功的投資並不意味著沒有風險，反之亦然。對一個成功的投資而言，你如何知道好結果是必然的，還是僅有1％的機率（大部分結果都不令人滿意）？失敗的投資亦是如此：我們如何確定它是一個合理但運氣不佳的冒險，或者只是一種受到應有懲罰的胡亂下注？
投資者是否很好地估計了投資所包含的風險？這是另一個難以回答的好問題。需要一個例子嗎？想想天氣預報員吧。他說明天有70％的下雨機率。下雨了，他是對了還是錯了？沒有下雨，他是對了還是錯了？除非經過大量試驗，否則，除0和100以外，機率估計的準確性是無法評估的。
《風險》，2006年1月19日這令我想到本章開篇所引用的埃爾羅伊·迪姆森的話：“風險意味著可能發生的事件多於確定發生的事件。”接下來我們要討論的，是風險純哲學的一面。
或許你還記得本章的開篇句—投資只關乎一件事：應對未來
