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春厲鶚初訪金農，共賞金農所藏《唐景龍觀鍾銘》拓本，次年秋厲鶚復至江上訪金農，出觀顏魯公《麻姑仙壇記》和米芾《顏魯公祠堂碑》拓本，又觀金農書法，並有詩讚之。厲鶚的詩詞與金農的書畫鄉里齊名，人稱“髯金瘦厲”。
鮑鉁（1690年—1748年）字冠亭，號辛圃，山西應縣人，20歲就做了浙江長興縣知縣。工詩文，愛才好士，金農第一本詩集——“懷人絕句三十首”的《景申集》，就是由厲鶚作序、鮑鉁出資鋟版而成的。
這四個人性味相投，切磋抵礪，患難與共，建立起生死不渝的情誼。
從他們的交遊中可以看出，金農富收藏，精鑑賞，在書畫創作特別是書法創作上已有一定的根基。不過這時還沒有形成他獨具一格的“漆書”，而是致力於楷書、行草、尤其是分書（隸書）的研習。
這時期和金農往來較密的還有學者杭世駿、詩人和書法家周京、書畫家陳撰、詩人和工於楷書的陳章和汪沆等人，都是一時俊彥。前面說過，汪沆是厲鶚的學生，有詩名，他有一首寫揚州的詩：“垂楊不斷接殘蕪，雁齒紅橋儼畫圖。也是銷金一鍋子，故應喚作瘦西湖。”他拿揚州與杭州相比，兩者都是有名的消費城市。揚州西郊的風景名勝保障河曲折悠長，不如杭州的西湖闊大，但性質是一樣的，可以稱作“瘦西湖”了。保障河後來成為名聞遠近的“瘦西湖”，此詩是最早的文字出處，值得一提。
金農30歲那年（1716年），生了一場大病，是惡性瘧疾，“寒熱互戰，膚悴而削”。當時生活又十分窘困，“一月閉門恆自飢”，且不說治療，吃飯也成了問題。在貧病交迫中，他發出了“中歲以往萬事輸”、“早衰吾欲稱老夫”的感慨。病中，金農“寒宵懷人，不寐申旦，遂取崔國輔‘寂寞抱冬心’之語以自號”，曰“冬心先生”，並寫下了《懷人絕句三十首》。
金農病癒以後，為了調養身心，排愁解悶和擴大交遊，同時也為了寄食謀主，遂頻繁往來於廣陵（揚州）、真州（儀徵）、長興等地之間。
35歲那年，金農第一次來到揚州。
揚州曾經是反抗滿清民族壓迫的最激烈的地區之一。史可法死守揚州，在歷史上留下壯麗的一頁。清軍的十日屠城，殺戮數十萬，幾乎使揚州成為一座空城。事情過去了70多年，揚州和其他地區一樣，已逐步得到恢復和發展。加之揚州富漁鹽之利，居南北要衝，是中部各省食鹽供應的基地和清王朝南漕北運的咽喉，隨著商業經濟特別是鹽業的發展，揚州成了全國著名的商業城市。當時的揚州，鹽商匯聚，人文薈萃，商業、手工業興盛。與金農同時的著名戲劇家孔尚任有這樣的詩句：“東南繁華揚州起，水陸物力盛羅綺”，道出了情況的一斑。金農面對的，就是這樣一座揚州城。
金農是帶著他的《景申集》來到揚州的。為了造成影響，他拜訪了自視較高的詩人謝前羲（字遵王）。謝讀了他的《景申集》，驚叫說：“吾目光如炬，不輕讓第一流，何來狂夫，奪吾赤幟！”另一位餘葭白，特設宴與金農相會，評他的詩說：“天下撐腸柱腹，卷軸勝於君者不少，如君無一賤語，豈可哉！”這些一時名家的讚譽，無疑為金農在揚州起了推薦和揄揚作用。
金農在揚州，初次結識了聲名頗著的“揚州二馬”——
馬曰琯、馬曰璐兄弟。
馬曰琯（1688年—1755年）字秋玉，號鎔谷，有《沙河逸老小稿》；馬曰璐（1697年—1766年）字佩兮，號半槎，有《南齋集》。祖籍安徽祁門，由祖父起在揚州經營鹽業，故把揚州視作故鄉。他們在揚州鹽商中不算最富有的，但他們在海內的聲譽卻遠遠超過其他鹽商，這是別有原因的。
兩淮一帶，“煮鹽之場較多，食鹽之口較重，銷鹽之界較廣，故曰利最夥也”。揚州鹽商的富有是驚人的。“富者以千萬計”，“百萬以下者皆謂之小商”。他們擁有雄厚的資財，揮霍無度。雍正皇帝曾為此發過脾氣：“驕奢淫逸，相習成風，各處鹽商皆然，而淮揚尤甚”。揚州成為一座典型的消費城市，是與他們密切相關的。
然而鹽商又是商與士的混合體，在士中是商，在商中又是士。這樣的兩重性，使得一部分鹽商在供自己盡情享用的同時，也肯拿出資財來發展文化事業。揚州鹽商風雅好客、接納名士也是出名的，其中馬士兄弟尤為眾望所歸。
馬氏兄弟是詩人，又是藏書家，搜求不遺餘力。馬家住揚州東關街，建有街南書屋，因書屋園內有一不加雕琢而具備誘、絕、瘦三字之奇的太湖石，取名為
