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此子寒瘦詩”。此時金農17歲。康熙四十五年（1706年）四月，20歲的金農渡羅剎江到蕭山拜訪91歲的毛西河，呈上他至會稽、探禹穴、觀窆石所作的九言詩。毛西河激賞不已，誇示賓客說：“吾年逾耄耋，忽睹此郎君紫毫一管，能不顛狂耶！”
吳慶伯（1632年—1708年）名農祥，讀書一覽成誦，家富藏書，曾登樓去梯，盡讀所藏書籍。博學工詩古文，曾與陳維崧、毛奇齡、吳任臣、王嗣槐、徐林鴻客於大學士馮溥家，號“佳山堂六子”，他為諸人之最。毛西河（1623年—1716年）名奇齡，字大可、齊於，學識淵博，淹貫群書，不僅在經學方面，而且在語音、音樂、歷史、地理及哲學方面都有很高的造詣，寫有專門著作，對各種文學體裁也熟諳精通。同時他還是書法家和畫家，善於吹簫。毛的桃李滿門，著名學者李塨就是他的學生。得到這些一代文宗的高度稱賞，使得年輕的金農自負而又自豪。
康熙四十六年（1707年），21歲的金農負笈吳門（今蘇州），拜何焯為師，研讀經史。自視頗高的金農，選擇何焯為老師，是非同尋常的。何焯（1661年—1722年）字潤千、屺瞻、茶仙，號義門，江蘇長洲（今蘇州）人，系著名的學者、藏書家、書法家。他雖以擅長八股出名，卻連舉人都沒有中過。由於他的學問文章，在京師成為爭相延攬的教書先生，曾受聘於徐乾學、翁叔元等達官貴人之門。他與李光地友善，李上書康熙推薦何焯，被召入值南書房，並特賜舉人功名，使其能參予康熙四十二年（1703年）的春闈會試。會試落第，特准殿試，中二甲三名進士，選為翰林院庶吉士，並被命為皇八子胤禩之師，兼武英殿纂修。三年之後散館御試時又落第，但仍準其留館學習。康熙四十五年（1706年），皇四子胤禛（後來的雍正皇帝）命他校勘明王應麟的《困學紀聞》。不久，何焯父死，他將身邊的幼女交由胤禩的福晉照看，便奔喪回裡了。金農拜何焯為師，正是在何焯居喪在家期間。
何氏長於考訂，又多蓄宋元舊刻，參稽互證，所評校之書，名重一時。有《義門讀書記》傳世。何氏的學問當然是金農所敬服的，何氏從未登第而能供職朝廷，這也使金農動心。然而是不是還有另一層用意：何焯被命為皇八子胤禩之師，實是胤禩的心腹，他身材短小，麻面長鬚，有“袖珍曹操”之稱，是一位身份地位很特殊的人物，金農從他受業，除了學問上的事，也為將來留一地步吧。
何焯對金農的印象是不錯的，曾把他的五七言詩比作唐代的孟浩然、顧況一流。金農在何宅讀了許多藏書和金石碑版，又觀賞了不少名人書畫，腹笥更充實了，這對他的一生都有深刻的影響。
在吳門讀書期間，金農曾去拜訪過當時與王士禛齊名的詩人朱彝尊。一見面朱就對金說：“子非秀水周林、張高士宅賦木蓮花錢塘金二十六乎？吾齒雖衰脫，猶能記而歌也。”對這位老詩人、東南詩壇盟主的青睞，金農當然是得意而高興的。
這樣的日子並不長。可能是因為父死而家境驟貧，不得不輟學回鄉謀生了。金農進取的願望沒有能實現。後來的事實證明，這個願望也不可能實現。有人借何焯將幼女託給胤禩的事，說何與皇子合謀爭奪儲位，康熙因此將何焯下獄，幾乎鬧出大亂子來。雖不久即釋，仍命在武英殿供職，但一切官銜都削去了。
金農在青少年時代，結識了幾位摯友，他們是丁敬、厲鶚和鮑鉁。丁敬（1695年—1765年）字敬身，號純丁，著名的篆刻家，浙派的開山祖，西泠四家之首。他和金農是鄰里，過從最早。康熙四十五年（1706年）冬日，少年丁敬偶過金農畫館，相與考證金石，竟日不倦。臨行，金農又出示王石谷的《秋山行旅圖》共賞，“時漏下已三鼓矣”。丁敬家貧靠釀酒賣酒為生，“身廁傭販未嘗自棄”，對金石文字搜求考辨不遺餘力。他兀傲自負，從不媚俗。據說有某大官頗愛他的篆刻，察顏觀色之徒為巴結大官，到他那裡示意，話才出口，便被罵得逃跑不迭。後來的大鹽商江春，愛慕丁敬的詩，到杭州贄禮求見，丁堅謝不予通話，江也畏丁的鋒芒，竟瑟縮不敢進。雍、乾之間，杭人金農、厲鶚、奚岡等皆以弧峭奧博著稱，丁敬在他們中尤為高絕。
厲鶚（1692年—1752年）字太鴻，號樊榭，傑出的文學家，尤以詩才著稱。出身寒微，幼年喪父，靠兄長販菸葉為生。曾教過後來也以詩名的杭州汪沆、汪浦兄弟五年。“畢生以覓句自得”，常常漫步街巷，仰天搖首，吟詠不輟，時人呼為“詩魔”。康熙五十三年（1714年）
