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黃慎對此不會毫無所知，也許在南京待了些時，摸到一些行情，心裡有所準備，才來此一試身手的吧。
黃慎初來揚州的作品上，題有“漫寫於廣陵客舍”的話，這“廣陵客舍”實指何處，現在還不清楚，極可能是天寧寺，那是初來揚州的畫家的最尋常的棲身之所。
現在能看到的黃慎在揚州最早的一幅畫是扇面《金帶圍圖》（藏上海博物館）。宋代揚州芍藥最出名，可與洛陽牡丹比美，俗有“揚州芍藥甲天下”之稱。其中最名貴的是“金帶圖”，花呈紅色，有一條黃色暈紋圍在瓣沿，猶如紅袍束上金帶。花不常開，據說花開就預兆要出宰相。黃慎這幅《金帶圍圖》的故事出自宋代沈括的《夢溪筆談》：宋代的韓琦因與范仲淹、富弼、歐陽等推行“新政”被貶出京城，於慶曆五年（1045年）出知揚州。任職期間，官署後園有芍藥一枝分四岔，每岔各開一花，上下紅瓣，中間一圈黃蕊，稱為金纏腰，又叫金帶圍，據說出現這種花，城內就要出宰相了。韓琦感到很奇異，想再邀三位客人來一起觀賞，以應四花之端。大理評事通判王珪，大理評事籤判王安石，確好在揚州，便都請了，還差一位，就請州黔轄諸司使充數。第二天黔轄腹瀉不能來，臨時拉了一位過路的朝官陳昇之（一說是呂公著）參加。四人聚會，各簪金帶圍一朵，甚為歡樂。後30年，果然四人先後為相，於是流傳下“四相簪花”的美談。
黃慎一到揚州就畫這樣一幅畫，不為無因，無疑是結好揚州人的一份見面禮。
在“廣陵客舍”或天寧寺住了不到一年，黃慎便移寓至平山下李氏三山草廬。平山即歐陽修所築平山堂所在地的蜀岡。揚州沒有山，只有土高岡蜀岡。它從揚州西邊的六合、儀徵起，至揚州東北的灣頭而漸隱，逶迤數十餘里。山不大，名聲不小，這裡是公元前486年吳王夫差築邗城、公元前319年楚懷王熊槐築廣陵城、隋煬帝建江都宮和唐代揚州牙城的遺址。人文之盛更是史不絕書。鮑照為它寫過《蕪城賦》，李白、高適、劉禹錫、白居易在這裡登過棲靈塔，鑑真和尚從這裡東渡，杜牧在這裡訪問過“二十四橋”，歐陽修、蘇軾在這裡構築過平山堂、谷林堂，詩文流傳，膾炙人口。清代這裡成為名聞遐邇的風景區，黃慎來揚州之前有康熙的登臨，之後有乾隆的數巡，鬱鬱蔥蔥的蜀岡，是遊目騁懷和引發思古之幽情的極佳所在。
三山草廬（三山大概是指蜀岡在揚州境的三處高峰：觀音山、平山堂和司徒廟）座落在蜀岡腳下，景色十分宜人。黃慎有《乙已寓李氏三山草廬十首之二》雲：“出郭城囂遠，新鄰老圃家。晴窗流竹露，夜雨長蘭芽。客至嚴詩律，錢空廢畫丫。邇來饒逸興，村酒尚能賒。”④確是吟詩作畫的好環境。
環境清幽不等於心情幽閒。從流傳下來黃慎這時期的作品看，如《金帶圍圖》、《攜琴仕女圖》、《伯樂相馬圖》等，仍不脫上官周“閩習”的影響，“為工細人物”，書法偶作行草，還不成熟；選材迎合世俗的也不少。這與揚州當時商品經濟發達、思想較解放，審美趣味追求新穎灑脫、不拘一格的情況很不合拍。這使他困惑、苦惱，不得不改變以往的作風。謝堃在《書畫所見錄》中說：“（黃慎）初至揚即仿蕭晨、韓範輩工筆人物，書法鍾繇，以至模山範水，其道不行。於是閉戶三年，變楷為行，變工為寫，於是稍稍有倩託者。又三年，變書為大草，變人物為潑墨大寫，於是道大行矣。蓋揚俗輕佻，喜新尚奇，造門者不絕矣。”是不是左三年又三年，不必拘泥，黃慎閉門苦思、謀求變革確是事實。“喜新尚奇”並不是“揚俗輕佻”的表現，而是商品經濟的發展，資本主義萌芽的出現，產生了新興的市民和市民知識分子階層的緣故。他們較少官僚士紳和傳統知識分子的封建性，較多地追求個性解放和精神自由，他們的生活方式也不那麼循規蹈矩。以四王、吳惲為代表的佔正統地位的畫家，雖然功力甚深，卻因循守舊，造成了重模仿輕創造的風氣，這和他們的審美趣味格格不入，他們要求表現他們身邊的或能抒發他們情緒的事物，繪畫在他們來說，已不單純是“堂前無古畫，不成舊人家”的裝飾，而是他們不羈的精神的需要。“八怪”畫風有自身因子的作用，這片土壤的培植也許是更應重視的，黃慎也不例外。
黃慎的這一變化是顯著的。在書法上他舍鍾繇追二王，師懷素，變楷書為豪放狂草，又以草書筆法入畫，舍上官周追石恪、梁楷，變工筆為潑墨大寫，令人耳目一新。此後他的畫粗獷縱橫，氣象雄偉。不僅取自現實的題材，如《群乞圖》、漁夫、樵叟等，立意新穎，大膽潑辣地傾訴了畫家的直接
