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18歲時，黃慎寄居僧舍，邊作畫，邊讀書。一天，友人張欽容對他說：“子不能詩，一畫工耳，能詩，畫亦不俗！”②他想起母親說過的話，自己也深感到：“予自十四五歲時便學畫，而時時鶻突於胸者，仰然思，恍然悟，慨然曰：‘予畫之不工，則以予不讀書之故。’於是折節發憤，取毛詩、三禮、史漢、晉宋間文，杜、韓五七言及中晚唐詩，熟讀精思，膏以繼晷。而又於昆蟲草木四時推謝榮枯、歷代制度衣寇禮器，細而致於夔蜐蛇鳳，調調習習，罔不窮厥形狀，按其性情，豁然有得於心，應之於手，而後乃今始可以言畫矣！”③他夜晚借佛前的長明燈光讀書，白天刻苦作畫，在相互作用下，黃慎努力擺脫“俗”的羈絆。
據說，有一次黃慎看著他所臨摹的老師的作品（可能是上官周的）說：“吾師絕技難以爭名矣，志士當自立以成名，豈肯居人後哉！”他廢寢忘餐地苦思冥想，以期突破樊籬自成格調。後來偶然看到唐代書法家僧懷素的草書真跡，那靈動圓轉、神采飛揚的筆法，使他驚異不止。他反覆揣摩，心摹手追，不能自己。一天走在街上，忽然有所領悟，立即向街坊借紙筆作畫，畫成拍案大笑說：“吾得之矣！”弄得滿街的人都朝他看。這種把草書筆意運用於繪畫的作品，“初視如草稿，寥寥數筆，形模難辨；及離丈餘視之，則精神骨力出。”懷素的草書如他自己所說：“吾觀夏雲多奇峰，輒常師之，其痛快處如飛鳥出林，驚蛇入草。”《宣和書譜》稱懷素草書“字字飛動，圓轉之妙，宛若有神。”不滿足於畫循規蹈距的“寫真”畫的黃慎，見到這樣不拘一格、揮灑自如的草書，從中受到啟發是很自然的。現在還只能說有所悟，但這一“悟”，對形成他以後粗獷精練的畫風，大有作用。
黃慎年雖少，詩畫之名已漸顯，經常得與閩中的“聞人”——前輩知名之士交遊。
後來他出遊鄰縣建寧，與當地學畫的寧愚川相識，“同事筆墨於蕭寺”——同住在破廟裡作畫，在畫藝上作新的追求。黃慎大約26歲時結了婚，據1983年3月在寧化發現的黃慎墓碑所示：“妣張氏”，可以斷定黃慎的結髮妻姓張。再過兩年，即康熙十三年（1714年）黃慎28歲時，他的祖父母相繼去世。“母子辛勤，送舅姑喪葬如儀”，距他父親死已十有餘年——歷盡辛酸的十有餘年。
黃慎在家鄉賣畫，侷處一隅，所得不豐，加之眼界不寬，也難長進。33歲那年，黃慎拜別母親，離家出遊。先在近處建寧賣畫，然後西行，一路贛州、南昌、廣東、南京，前後有五年時間。每到一處，一面鬻畫，一面飽覽風光名勝，給識畫朋詩友，觀摩名家手跡。這些活動使他增長了見識，開闊了胸襟，也提高了畫藝。從一出去就是數年的情況看，作畫的收益還不錯。
這期間他得知南海縣（廣州）有個書畫家和他同姓同名，也叫“黃盛”，為避免犯復，他將“盛”作“慎”，改名“黃慎”。這之前他作品的署名均為“黃勝”，此後即署“黃慎”了。
關於改名，還有另一種說法：黃慎原名黃盛字躬懋，躬有親身、親自之意，懋有勤勉、盛大之意，名、字相應，有躬逢盛世的意思。後來黃慎看到社會的黑暗和文字獄的殘酷，深感“傾側中道艱，萬變不可知”，產生了“終當俟以命”的想法，故改躬懋為恭壽，改盛為慎。恭壽就是安於天命，不作妄求，要做到這點就須處處小心，慎之又慎，這就是改名的意義和來由了。這一說法是否求之過深，可以研究。但瞭解黃慎中年改名，對鑑別他前後期的畫是有好處的。
從這一時期黃慎的作品如《碎琴圖》、《洛神》、《鬼推磨》、《漂母飯信》、《採芝圖》、《老人瓶花圖》、《陶淵明詩意圖》等來看，題材多為取自歷史、傳說和詩文的人物情節畫，還有些是投合時好的吉慶畫。《洛神》一幀上有黃慎臨王獻之《洛神賦》殘帖十三行，可知他這時寫的還是楷書。書畫相配格調一致，他這時的人物還是以工筆為主。
二、眼底揚州十二春
雍正二年（1724年）的夏天，38歲的黃慎，“納涼時節到揚州”。
揚州是座商業繁盛的城市，“四方豪商大賈，鱗集麇至”，這裡有很好的書畫市場，但許多畫家集中一處，也有很激烈的競爭。
