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九月初九，秀保前往豐國神社拜謁秀吉和秀長，巧遇秀賴，秀保告知將從明國請神醫為其治療眼疾，秀賴拜謝；
慶長二十年（1615年）
元月初三，名醫張景嶽奉萬曆帝之命前往大阪為豐臣秀賴治療眼疾，然由於眼疾拖延日久，張景嶽亦無能為力；
元月二十六，張景嶽經任那返回大明，臨行前告誡秀賴平心靜氣，注意調養也許有康復的餘地，秀賴聽罷若有所思；
三月初五，秀賴決意如高野山清修以治療眼疾，秀保應允，乃以片桐且元為大阪城代，令河內光國與福島高吉撤兵返回本領；
五月下，秀賴於山中偶遇德川家康，家康趁機進讒言，唆使秀賴召集豐臣舊臣起兵推翻秀保；
六月中，秀賴寫信詢問石田三成，石田深知家康陰險，堅決不允，然秀賴仍為家康說服，準備返回大阪起事；
八月二十八，秀賴正室、家康之孫女千姬誕下嫡長子，取名鶴松，秀賴得知大喜，更加堅定奪取屬於自己的天下；
九月初九，秀賴藉口祭祀秀吉返回大阪，不顧片桐且元勸說憤然起事，傳檄天下，史稱“菊節の變”；當天傍晚，秀賴發兵奪取和泉，未料被堺奉行中藤信友擊敗，損失百餘人後倉皇撤回大阪；秀保連夜號令河內光國、豐臣利國、福島高吉、京極忠高率領四萬人包圍大阪；
九月初十，越前大聖寺藩主伊東長實、松任藩主松浦秀任、小松藩主郡宗保起兵響應豐臣秀賴，前田利政、那須資吉受命出兵鎮壓，史稱“越前騷亂”；
九月十二，那須資吉攻陷大聖寺；
九月十三，秀保率領御馬廻四萬抵達大阪城外，要求豐臣秀賴投降；
九月十四，前田利政攻陷小松城，石田三成趕往大阪向秀保求情；
九月十五，原七手組組頭、信濃安曇藩主速水守久起兵響應越前騷亂，真田信繁和小笠原忠清領兵鎮壓；
九月十六，前田利政攻陷松任城，越前騷亂平息；秀保答應石田三成，只要秀賴出城請罪，便既往不咎，三成大喜，立即入城勸諫；
九月十七，速水守久兵敗被俘，小笠原忠清親自押往伏見；傍晚，豐臣秀賴接受石田三成建議，開城投降，“菊節之變”平息；
九月十九，秀保遵守約定。下令赦免豐臣秀賴，然越前三藩及安曇藩遭到廢藩，除了速水守久外，其餘三位藩主全都陣亡，秀保故不予追究，允許秀賴招募速水為家臣俸祿兩千石；石田三成返回水戶；
九月二十二，秀保與秀賴密談至深夜；
九月二十三，秀保決定將和泉國封給秀賴庶長子國松（堺港仍屬幕府直轄），知行十一萬石，居城岸和田。後世稱為“岸和田藩”；
十二月八日，奉秀保之命，以心崇傳和藤堂高虎擬定《武家諸法度》以及《禁中並公家諸法度》，以約束大名和公卿，這被後世認為是強化幕府權力的一項重要舉措。
慶長二十一年（1616年）
三月初，努爾哈赤於赫圖阿拉建國，定都赫圖阿拉，史稱“後金”，秀保聞訊。立即遣人往赴北京，提醒大明提早應對，然明神宗認為女真恭順，而倭人非大明子民。有意挑撥，遂對秀保的提醒置之不理；秀保深感大明大難將至，遂於任那動員軍勢三萬，派遣福島、那須等猛將前往訓練。以備萬全；
五月二十二，德川家康病逝，秀保命史官為其立傳。由於感慨天下已定，戰國時代徹底終結，秀保奏請朝廷，明年改年號為“永寧”，以祈求天下安寧；
七月十七，秀保側室菊亭持子難產而死，秀保撰文哀悼；
十一月三日，面對基督教的蔓延，秀保決定貫徹豐臣秀吉時代的《伴天連追放令》，驅逐外國傳教士出境並且將傳教與南蠻貿易嚴厲區分開來，對信仰基督教的大名進行限制，希望他們放棄基督教信仰；同時加強神佛習合力度，用以抗衡和削弱基督教在日本的影響。
永寧元年（1617年）
七月十六，芳春院病逝。
八月初，秀保自覺天下已定，為避免重蹈德川幕府覆轍，決定加強中央集權，先後頒佈《一城一國令》、《王土奉還令》和《推恩令》，史稱“永寧三令”，準備逐漸削弱地方大名權力，實現中央集權；
九月十五日，後陽成天皇病逝，秀保舉薦原豐臣秀吉養子、後陽成之弟八條宮智仁親王為天皇，是為後水尾天皇；
十月十三日，不滿秀保政策的山形藩主最上義親（兄弟矛盾尖銳）、仙台藩主伊達政宗（子
