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慶長十年（1605年）
八月十三，德川秀康病逝，嫡子德川忠直繼承結城藩五十三萬五千石，根據秀康死前請求，秀保決議將長女淘姬下嫁給忠直。
慶長十三年（1606年）
元月十二，宇都宮國綱病逝，嫡子宇都宮義綱繼承宇都宮藩二十五萬石，迎娶秀保養女、福井藩主那須資吉長女為正室。
元月二十五日，津輕為信病逝，三子津輕信枚繼承弘前藩四萬五千石。
慶長十四年（1609年）
五月三日，京極高次病逝，長子京極忠高繼承八上藩二十八萬石，迎娶秀保養女、三木藩主福島高吉長女為正室。
五月初，豐臣秀賴晉升為從二位內大臣，然眼疾未愈，性情暴戾跋扈，茶茶數次險些被其砍傷，更有無數侍從死於其刀下，坊間遂稱其為“殺生內府”，豐臣氏權威面臨外界質疑；
六月初八，聽從菊姬建議，秀保以嫡五子河內利國繼承大和豐臣氏，再度更名為羽柴利國，統稱豐臣利國，繼承中南大和三十四萬石領地，居城郡山城，史稱“郡山藩”
九月二十日，淺野長政病逝，秀保遣人前往悼念，特免除淺野幸長三年參覲交代，幸長感激，以嫡子入侍秀保。
慶長十五年（1610年）
二月，滝川雄利病逝，無嗣，王土奉還，伊勢神戶藩滅亡。
十月，小倉藩主細川忠興之父細川幽齋病逝。
十二月，德川氏重臣本多忠勝病逝。
慶長十六年（1611年）
四月初，秀保以庶長子河內光國繼承西近江三十六萬石，居城坂本，史稱“坂本藩”；
六月初，秀保以庶次子河內政國繼承中南伊勢三十五萬七千石，居城津，史稱“津藩”；
八月初，秀保以庶四子河內勝國繼承紀伊大部三十三萬石，居城大宮，史稱“大宮藩”；
慶長十七年（1612年）
九月中，織田秀信病逝，家中發生騷亂，庶長子刺殺嫡次子，惡行被家臣告之秀保，秀保大怒，將岐阜織田家改易，有功家臣收入秀保麾下，庶長子處死，領地納入藏入地。
十一月中，應阿江請求，秀保以河內勝國更名豐臣勝國，領有岐阜、巖村三十三萬石，居城岐阜，史稱“岐阜藩”；
十二月八日，豐臣秀賴揮刀砍傷茶茶，秀保前往大阪勸諫，秀賴向茶茶道歉，內心卻憎恨秀保；當晚秀保於茶茶寢室留宿勸慰（並無苟且之事），恰被小姓撞見，告知秀賴，秀賴憤恨交加，計劃刺殺秀保。
慶長十八年（1613年）
元月二十五日，池田輝政病逝，嫡子池田利隆繼承春日山藩四十一萬石。
三月初八，豐臣秀賴暗中聯絡石田三成和增田長盛，意圖於豐臣秀吉忌日行刺秀保，三成大驚。立即寫信阻止，增田長盛也命次子回信秀賴，讓其繼續忍耐，然次子擔心惹禍上身，將書信交於長崎奉行後藤基次，基次立即派人告知秀保；
五月十二，秀保得信，親往大阪質問秀賴，秀賴惱羞成怒，拔刀亂砍。未曾想竟砍中前來制止的茶茶；
五月十四，夜，茶茶傷重不治於秀保懷中逝世，秀保大怒，決議廢除秀賴豐臣棟樑之位，諸大名聽聞，表現各不相同；
五月十五，秀保召長子河內光國、三木藩主福島高吉率兵一萬進入大阪，強行替換城內守軍。將豐臣秀賴軟禁於大阪本丸；
五月十七，秀保頒佈教令，以秀賴嗜殺殘暴、弒母跋扈為由廢除其豐臣棟樑之位，由其子國松繼承大阪豐臣氏家業；
六月二十九。水戶藩主石田三成、黑木藩主增田長盛、安曇藩主速水守久、松任藩主松浦秀任、小松藩主郡宗保欲對秀保發動兵諫，福島正則和加藤嘉明也上書秀保，希望其能三思而行；
七月十五，念及眾人反對。秀保妥協，仍以豐臣秀賴為豐臣棟樑，卻以“弒殺主母。乖張暴虐”為由削減其山城、和泉兩國封地，秀賴則入伏見向秀保請罪臣服，六十七萬石的大阪藩正式成立。
八月二十五日，淺野幸長病逝，無嗣，二弟淺野長晟繼承越前府中藩三十八萬石。
慶長十九年（1614年）
元月十八日，最上義光病逝，次子最上義親繼承山形藩五十四萬石，併為嫡子迎娶秀保與駒姬侄女天滿姬為正室。
四月初七，秀保將山城國西南三萬石奉為天皇御料地，天皇大喜，欲封其為太政大臣，秀保堅辭不就。
