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評論界人士認為不可能達成的協議：他己和幾家全球頂級的音樂公司簽訂了合作協議。
史蒂夫對於達成這項協議有著迫切的願望，因此他親自處理了這件事。—般情況下，對於像簽訂協議這種需要經過反覆考慮的大事情來說，公司的執行長們都會拿出一個大體的意見來，而剩下的工作就是讓他們的下屬對協議進行評估、研討，以確定到底這個協議能不能簽署。而同史蒂夫談判的執行長都是一個說法——“我們會認真考慮這份協議的”，然後，他們要做的不是讓他們的下屬做這件事，而是自己親自與史蒂夫討價還價。
即使對史蒂夫來說，突破美國音樂產業領域發展的瓶頸也不是一件容易的事。美國唱片業協會當時的執行長希拉里·羅森就解釋說，大型唱片公司的高階主管們都非常害怕那些在過去對音樂產業“一竅不通”的計算機產業界的人士。“音樂產業領域關注的重點就是如何開創一個有利於音樂產業蓬勃發展的新途徑，這也是很多人的看法。而在以前，資訊產業卻沒有這樣的產業標準。”因此，當史蒂夫打算向音樂產業界發展事業的時候，“很多人都在懷疑，他能否獲得成功呢？”
希拉里認為，史蒂夫的成功主要有兩個因素。第一個原因是很平常的，甚至還有點好笑：“蘋果公司所佔的市場份額小，相應的它所冒的風險也是很低的。”另外一個原因也並非是預料不到的：“這件事情能夠突然改觀完全是史蒂夫的個人力量使然，他那成熟的個人魅力和勇往直前的決心使蘋果公司的境況發生了改變。”
然後就是史蒂夫對一些細節問題的注意，希拉里觀察到了史蒂夫一個非常讓他讚賞的方面：“我與史蒂夫第一�
