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薩默塞特·毛姆的傳記作者泰德·摩根曾去皇家公學查閱檔案。雖然沒有查到羅思這樣一個學生，但發現了和毛姆一同得過獎的一個同班同學，他的名字叫艾興頓。這就是毛姆給他的《月亮和六便士》《艾興頓》《啼笑皆非》三本書中的第一人稱敘述者起的名字。可以斷定倫納德·艾興頓就是他在想像中或現實中交往甚密的某個人。倘若同性戀是植根於年少時候的話，沒有比英國公學更肥沃的土壤了。
1890年春，毛姆離開英國，在海德堡住了一年半。在那裡，他第一次遇到了唯美主義者約翰·埃林漢姆·布魯克斯，此人不僅影響了他的文學愛好，而且帶走了他的童貞，因為他是個同性戀者。那年毛姆才十六歲。
醫科學生的處女作
在1892年初回英國途中，毛姆決心瞞著伯父寫作。他的伯父利用家庭壓力迫使他從商。但毛姆在倫敦的會計事務所只幹了一個月就回到了白馬廄鎮。生氣的伯父求教於當地的一名醫生。那名醫生建議他的侄子最好學醫。起初，毛姆堅決反對這個主張，以致惹得他伯父中了風。最後他不得不讓步，成了一名醫科學生。1892年9月27日，他入倫敦聖托馬斯醫院學醫，當時十八歲。很快他當上了婦產科助產士，有機會去附近地區接生。在學醫的第三年，發生了奧斯卡·王爾德的醜聞奧斯卡·王爾德，英國唯美主義作家。著有小說《陶連·格雷的畫像》，劇作《少奶奶的扇子》等。1895年他因遭指控犯有同性戀行為而被捕入獄。。他十分害怕，決定謹慎地隱瞞他的同性戀的秘密。
（圖片奧斯卡·王爾德的照片）
1897年，毛姆出版了第一部小說《蘭欠斯的莉莎》，取材於他學醫期間對貧民窟生活的見聞。這本書雖然比較膚淺，但觀察很細膩。在前言裡毛姆如是說：“由於想像力貧乏，我不得不拘泥於事實。”不過，書的銷路不錯，9月7日《每日郵報》稱：“全篇充滿著小酒館的氣息，非常沉悶。但是筆觸靈活動人，必須承認它描繪出了栩栩如生的生活景象。”
毛姆畢業之後即赴歐洲旅行。1899年他回到倫敦，寫出了下一本書《人性的枷鎖》的初稿。稿子不斷遭到出版商的拒絕。起初他灰心喪氣，後來卻漸漸認識到退稿對他特別有益。該書在1936年出版時，他在序中這樣寫道：“要是他們中有人當初接受了我的初稿那我將會因我年紀太輕而無法正確利用這些素材。我與所描寫的事情的距離還不夠遠，不可能處理妥當，而且當時我還沒有那些後來大大豐富了小說內容的經歷。”以後的十八年裡，他致力於文壇耕耘，一年至少出版一本書或一個劇本，並不斷外出遊覽觀光。成名之後，他用極強的毅力剋制同性戀的慾望，逐漸樹立了進入社交圈的信心。
情場迷惘
（圖片盛大晚會的照片）
在1911年冬的一次晚宴上，他第一次邂逅西莉·威爾康，發現她十分迷人。她與丈夫亨利·威爾康——製藥公司創始人已經分居，但是她仍很富有，因為亨利每年給她2400英鎊。她很時髦，有許多情人，其中就有英國百貨商店鉅子高登·賽爾夫裡奇。但是，她的兒子患有精神病，主要由亨利照顧，只在夏天才來她這兒小住。
兩年後，毛姆向女演員蘇·瓊絲求婚。他之所以年屆四十才打算結婚，一方面是因為面子問題，另一方面是因為他感到現在他能夠和女人發生性關係了。然而，蘇生活放蕩，雖不想結婚，但願和他同床。她根本不適合毛姆。數月後，她嫁給了伯爵安特里姆六世的次子奧古斯·麥克道奈爾。毛姆感到這是對他的莫大羞辱，後來在《啼笑皆非》中把蘇寫成了羅西。羅西是他筆下所有女性人物中最可信的一個。
隨後毛姆去了紐約，那裡的評論家對他的劇本《福地》褒貶不一。1914年1月，他回到倫敦後重逢西莉·威爾康。西莉失去了對她精神病兒子的監護權，所以急於想再要一個孩子，毛姆勉強答應做她未來孩子的父親。他們在波爾多同居了。當西莉突然告訴他，她正在考慮和威爾康離婚時，毛姆立刻驚慌起來。不久，西莉流產了。不過，當她怯懦地問毛姆是否想結束他們的關係時，毛姆卻體貼地否認了。
“迷人的秘書”
（圖片第一次世界大戰的圖片，戰爭場面、傷員、擔架）
第一次世界大戰爆發後，毛姆覺得自己太老太矮，不夠入伍資格，於是不很情願地參加了救護隊，開往法國協助救護伊普爾運來的傷員。他先是當翻譯，不久發現那兒大量需要的是司機，便回英國受訓。訓練完畢，他被派往弗蘭德斯，後又轉到
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