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說，說道楠木正成的母親在懷著他的時候，曾到信貴山的毗沙門堂祈禱了一百天，毗沙門天是一尊佛教的保護神，又稱多聞天，所以正成誕生以後，就起小名為多聞丸。據說此公長大後鼻毛很長，所以又被敵人稱為“鼻毛多聞”。
楠河內入道為了與河內八尾別當（地方官吏）顯幸爭奪土地和勢力範圍，經常兵戎相見，但每次都以出身低下的楠木家族受損而告終。年輕的楠木正成在接替父業後，深深感到正面作戰，己方實力不足，即使僥倖獲勝也很可能得不償失。因此他認為必須跳出周邊狹小土地的束縛，眼界放得更遠，從戰略上改變過去的做法，設法從根本上擊敗對手，而這就不僅僅要依靠軍事手段了，為此，他全面、認真地考察了河內附近的主要水路——長瀨川。
長瀨川是和川的主要支流之一，也是通往八尾的主要水路。楠木正成認識到對手顯幸的經濟基礎除了名下的土地外，很多是依靠長瀨川的商業運輸，同時這也是對手主要的補給線和戰爭物資來源。由此，只要在己方勢力範圍內的水路各個主要地點，層層設定關卡徵稅，就可以從經濟上將八尾別當顯幸置於困境，同時限制住對方的軍事潛力。這種從軍事經濟上打擊對手的戰略在現代戰爭中是必然出現的一種作戰方式，但對於十四世紀的日本來說無疑是全新的形式，雖然它的規模很小，卻也可以從中看出楠木正成出色的戰略眼光。
正成的這一措施，果然使顯幸遭到了沉重的打擊。顯幸為了改變戰略上的被動局面，出兵大戰楠木正成。其實敵人此舉早在正成預料之中，而因為正成方出色的水上封鎖，顯幸軍的實力大為下降。當顯幸率軍來攻時，楠木軍迅速迎戰，給顯幸軍以致命打擊。
楠木軍初戰取勝，不僅使士氣大振，並且使得河內地區的“惡黨”武士們紛紛幕名雲集於他的旗幟之下，軍勢更加強大。對於這種地方崛起的“惡黨”，江河日下的鎌倉幕府無力也無意去###，乾脆招安了事，於是派人去贈送官職，任命正成為兵衛。
然而楠木正成雖然受封了幕府的官職，但是“惡黨”的出身決定其本身並不是幕府嫡系的御家人，在地位上無法與傳統武士階層平起平坐，與幕府的關係更加是敵非友。加上後醍醐天皇早就在輿論上做好了倒幕的充足準備，改造傳自中國的“朱子學”，宣揚朝廷是日本真正的統治者，幕府不過是恃力作惡的篡僭而已，河內距離京都不遠，正成應該也深受這種輿論的影響。於是，在接到倒幕詔書以後，他立刻揭竿而起，並且前往笠置山去覲見天皇。
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笠置山上的覲見（1）
傳說後醍醐天皇曾經做過一個奇怪的夢，夢見自己坐在紫宸殿面南的御座上向群臣發號施令，背後有一株枝葉繁茂的大樹——大樹向南的部分枝葉長得最好，樹陰籠罩了整個大殿——接著又見到兩個童子跪拜，並對他說：“當今天下雖無安定之處，但只有那御座才是陛下最可安身之地。”話音剛落，兩個童子便起身向南而行。
天皇醒來以後，立即召見笠置寺中的伊予守源為他釋夢。伊予守源說，所謂南邊之大樹，意即楠木也，只有一個苗字（武士分家的姓氏）為楠木的人才是陛下所能依賴的最好武士。於是天皇下令，到處尋找叫做楠木某某的武士前來勤王。
可是他這裡還沒能找到合適人選，這個似乎是命中註定的輔佐者卻自己送上門來了。數日後，臣下前來稟報：“河內楠木兵衛前來覲見。”這個楠木兵衛當然就是著名的“惡黨”楠木正成了。後醍醐天皇聞報大喜，立刻召見正成，並且認定異夢正應在這個長有長鼻毛的傢伙身上，於是對他備加器重。後世的儒學者還寫詩讚美此事說：“紫宸庭樹南枝夢，佔得中興第一功。”
楠木正成雖然出身卑微，卻熟讀兵法，非常具有戰略眼光，況且並非正經武士出身，也使得他的軍事思想絲毫不受侷限，視野更為開闊。在笠置山上，當後醍醐天皇詢問他“使用什麼辦法才能打倒北條氏”時，正成回答說：“草創天下之功就是武略和智謀。若僅以軍力作戰，雖集六十餘國（日本古時分為六十六國）之兵亦難取勝武藏、相模兩國幕府軍。倘以計謀相爭，即使對全部關東（坂東地區的擴大，基本包括鎌倉附近八國），武力亦可勝之。勝敗乃兵家常事，一兩次失敗無足掛齒，不必介意。只要聽說正成未死，聖業必能實現。”
看起來對於倒幕戰略，楠木正成早已成竹在胸，至於戰略內容並未披露，但天皇對此深信不疑。想來當時集合在後醍醐天皇身邊的除了公卿就是和尚，沒幾個人真懂得行軍
