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海南門西面一帶城根的磚石較松，壕溝稍窄，適合挖掘坑道，便打算在這裡連夜挖掘坑道埋設火藥炸塌城牆，開啟進城道路。
吳超越強烈反對這個費時費力又註定無效的戰術計劃，理由是太平軍早已做好了巷戰準備，清軍就算炸開了一個缺口，也沒辦法把兵力大量迅速的投入城內戰場，派遣少量突擊隊進城是白白送死，同時太平軍封堵缺口也十分容易，坑道攻城除了白白浪費火藥和讓士卒白送死外只會是毫無收穫。然而著急攻城的許乃釗卻根本不聽吳超越的逆耳忠言，同時和春與虎嵩林等人也覺得可以一試，所以許乃釗不但強行透過了實施這個戰術計劃的決定，還要求吳超越派出練勇參與掩護清軍兵勇挖掘坑道。
滿臉無奈的回到了自軍營地後，見吳超越神色不善，周騰虎和趙烈文這對無良郎舅當然是趕緊打聽出了什麼事，結果吳超越垂頭喪氣的說明情況原因後，趙烈文雖然也是大為抱怨許乃釗的瞎指揮了，周騰虎卻是語出驚人，說道：“好事，這是好事。”
“弢甫先生，你覺得許撫臺的這個戰術有希望成功？”吳超越疑惑問道。
“當然絕無希望成功。”周騰虎笑笑，說道：“但是多讓許撫臺他們吃些敗仗，卻反倒更有利於臬臺大人你的間敵大計。”
越聽越糊塗的吳超越趕緊又問原因時，周騰虎則笑著答道：“很簡單的道理，長毛如果形勢危急，那麼劉麗川、周立春和曾立昌三個賊頭為了自保，彼此間自然會盡量忍讓，努力剋制，齊心協力守衛上海城。”
“但許撫臺他們如果屢戰屢敗，一再損兵折將卻一無所獲，我們也拿上海城池毫無辦法，上海城防穩如泰山，那麼沒有了外部壓力，長毛內部就是想不出問題都難了。長毛內部出了問題，臬臺大人你再想離間長毛匪首，豈不是就可以容易了許多？”
琢磨了半天，發現周騰虎的樂觀推測挺是有點道理，吳超越這才一掃心中陰霾，也老老實實的派兵配合許乃釗的坑道攻城之計，讓麾下六營輪流出擊，配合其他友軍以火槍火炮掩護清軍的坑道挖掘。同時也還別說，靠著重賞鼓勵，許乃釗麾下的清軍兵勇中還真有許多不怕死的衝到城下奮力挖掘坑道，而擅長土工的太平軍將士在大笑之餘，也抓住機會不斷用各種武器襲擊挖掘坑道的清軍兵勇，刷到了不少人頭，也早早就做好了幾種不同的應變準備。
如此過得十餘日，清軍兵勇終於還是把坑道挖城，連夜往坑道里填塞了整整一千二百斤火藥，順利封閉坑口並安放好引火線。然而再當許乃釗與和春緊急出動兵馬發起攻城，同時也迅速點燃了引火線後，意想中的猛烈爆炸卻並沒有出現，相反還有許多太平軍舉著火藥包在城牆上大喊，“多謝清妖送火藥！多謝清妖送火藥！”
原來，早在清軍開始挖掘坑道的時候，太平軍也已經在城牆裡也挖了一條坑道，只是沒有立即清軍的坑道連通，而當清軍把火藥安放到位，重新用土石封堵坑道口的時候，擅長挖掘的太平軍土營將士就立即發力，迅速挖掘連通清軍的坑道，切斷引火線並拿走火藥，然後再把坑道一堵，整整一千二百斤火藥就改名姓了曾。除此之外，太平軍還早已做好了巷戰準備，清軍就算爆破成功，同樣還是無法殺進上海城的內部。
爆破失敗還被太平軍拿走火藥，許乃釗在惱羞成怒之餘，又不顧吳超越的好心提醒，堅持向上海城又發起了一次蟻附進攻，結果清軍傷亡不小仍然還是一無所獲自不消說，到了第二天上午時，天空中還突然降下了大雨，淋溼了清軍的火藥火繩，還有吳軍練勇的紙殼子彈，各種槍炮都徹底失去作用，被淋成了落湯雞一樣的許乃釗這才無可奈何的下令退兵，清軍士氣沮喪，太平軍計程車氣鬥志則再度昂揚。
瓢潑大雨後是接連好幾天的陰雨連綿，被雨水泡軟的土地連行走都難，更別說是移動大型攻城武器。對此，許乃釗與和春等人當然是唉聲嘆氣，大叫蒼天不佑，吳超越卻樂得讓自軍士卒繼續休整，也乘機嚴格訓練新招募的自軍士兵，同時吳超越又採納周騰虎的建議，加大了對租界的偵察力度，想方設法的接觸可以在租界裡自由活動的太平軍將領，尋找更進一步離間敵人的機會。
功夫不負有心人，兩天後，法租界那邊送來喜訊，說是劉麗川的重要助手陳阿林進入法租界，正在與法國洋行商談購買軍火的事宜。吳超越一聽大喜，趕緊帶了一些人冒雨趕往法租界，終於還是在法國洋行的門前把陳阿林堵了一個正著。
吳超越與陳阿林的再次見面一度充滿了火藥味，見吳超越突然出現，陳阿林和他手下計程車兵立即就拔出了左輪槍，嚇得吳
