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計劃中的太平天國援軍為了戰略大局而暫時放棄增援上海的既定計劃，清軍這邊卻意外的又獲得了一支援軍，太平軍退回上海城內的第七天，清軍的圍城工事基本竣工時，統管江南大營的向榮為了儘快奪回上海，重新獲得對江南大營而言無比重要的上海關稅，又派遣水師總兵泊承升率領一支由十二條紅單船組成的水師船隊，走水路直接來到了上海戰場增援。
對此，吳超越倒是不怎麼在意，僅僅只是奇怪向榮為什麼要把兵力一分再分，全然沒想過集中優勢兵力先在一個重點戰場上開啟局面？在江寧和向榮打過交道的江蘇巡撫許乃釗與署理江南提督和春卻是在背後破口大罵，“不要臉的向欣然，看到上海這邊佔上風，馬上就派人來搶功勞了！長毛都已經退進城裡了，還派水師來增援有屁用？是水師攻城還是我們陸師攻城？”
果不其然，到得上海後，向榮的心腹泊承升第一件事果然就是傳達向榮的欽差命令，催促清軍儘快發起攻城——但蟻附戰當然是得靠許乃釗、和春和吳超越打，咱們泊總兵只管躲在船上對上海城裡開炮！
沒辦法，許乃釗與和春雖然都是二品大員，但向榮卻是咸豐大帝任命的前線總指揮，就連兩江總督怡良都得聽向榮使喚，別無選擇之下，許乃釗與和春只能是勉強答應發起一次不是很有把握的進攻，還在補充兵員的吳超越也只能是硬著頭皮派了一個營參戰，與清軍聯手發起了一次正面攻堅戰。
結果，清軍理所當然的遭到了失敗，氣勢洶洶的泊承升仗著自軍船隻全是洋人造的紅單船，有船堅炮利的優勢，把水師船隊在黃浦江上一字排開，對著射程內的上海東門狂轟亂炸，太平軍將士則沉著應戰，用向洋人買來的火炮與開花炮彈強硬還擊，在火炮數量處於劣勢的情況下仍然與清軍水師打得難分難解，甚至還略佔上風，接連擊傷多艘清軍戰船，沉重打擊了泊承升的囂張氣焰。
陸上戰場這邊，乘著清軍水師吸引了太平軍主要注意力的機會，和春和吳超越的軍隊故意進兵西門繼續分散太平軍兵力和注意力，許乃釗所部的虎嵩林則率領一千清軍突出奇兵，向上海南門發起蟻附進攻。結果還別說，打頭的幾個清軍士兵還真踏著梯子衝上了南門城牆，然而不等清軍士兵發出勝利歡呼，城牆上就已經是一聲炮響，接著槍聲炮聲響成一片，暗藏在女牆後的太平軍伏兵突然殺出，輕而易舉的就把登城清兵盡數砍成碎片，接著又把虎嵩林軍打得抱頭鼠竄，輕鬆粉碎了清軍的奇襲破城計劃。
和春軍和吳軍練勇在上海西門也沒能取得突破，雖然吳軍練勇的參戰讓清軍一度取得火力優勢，但太平軍畢竟有居高臨下的地形優勢，又有箭垛、女牆可以避彈，極大的減少了被吳軍火槍命中的可能，負責打主攻的和春軍又不擅長打近身戰，幾次蟻附進攻都被太平軍殺退，死傷不小卻毫無作用。而更讓吳超越吐血的是，負責西門戰場的太平軍將領竟然還是自家掏銀子培養出來的劉麗川的部將林阿福。
最後，首先敗退的竟然還是清軍水師，陸上還在激戰的時候，泊承升麾下的戰船‘克隆’號（別笑，真有這船名）就已經被太平軍重創失去控制，另外還有兩條戰船也受創不輕，泊承升一看情況不妙，就趕緊帶著他的船隊往下游逃命了。而收到水師戰敗的訊息，吳超越、和春與許乃釗都是毫不遲疑，馬上就下令退兵，清軍首次攻城遂宣告戰敗。
清軍水師狼狽逃到楊樹浦駐紮後，自覺羞愧的泊承升藉口督促水手修理船隻，沒有再來與許乃釗等人會面，許乃釗與和穿卻是毫不客氣，馬上就寫摺子彈劾泊承升臨陣怯敵，率先逃亡致使陸師孤掌難鳴，把這次戰敗的所有責任都推到了泊承升身上。而吳超越雖然覺得泊承升有些冤枉，清軍水師打得也不算差，卻還是應許乃釗的要求在聯名折上簽下了自己的難看名字——畢竟，攻城戰敗吳超越也有份，能把黑鍋推出去吳超越憑什麼不推？
這一戰清軍的損失不算小，但吳超越最擔心的並不是城池堅固和自軍的傷亡問題，而是擔心這一戰過後，讓太平軍看到了長期堅守上海的希望，益發不肯主動棄城突圍。結果也不出吳超越所料，周騰虎事前安插進劉麗川軍的江陰練勇很快透過租界送出訊息，說是就連劉麗川的部下都在大肆叫囂上海城防固若金湯，足以堅持到太平軍主力援軍抵達，守城意志大為堅定，士氣也上升了相當不少。
“打個鳥打！不打長毛還怕我，再這麼蠻打下去，長毛說不定越打就越不怕我了！”
吳超越發出這個抱怨的時候，巡撫許乃釗又主動把吳超越叫到中軍大帳商議，說是他的部下偵察發現，上
