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在大多數情況下，合作是順利而有成效的。肯尼迪的人竭力仿效他們的領袖，對他們的前任表示尊敬，並對其協助表示感謝。艾森豪威爾政府慷慨地同意，從1961年1月3日起，國務院和國防部的工資名單中放進十個即將就任的官員名額，其他各部也分別列入兩名，這就使整個交接工作進行得更加順利了。
儘管採取了這個行動，經費問題仍然是過渡時期未解決的問題之一，為將來的當選總統著想，肯尼迪後來成功地促使國會對這個問題採取了行動。他的個人財產、住宅、飛機、電話以及參議院辦公室人員的薪金就佔去經費的很大部分。許多新被任命的官員和顧問都是自己掏腰包的，儘管這對他們來說，並不是沒有相當大的困難。有許多人在他們即將接管的部門得到了辦公的地方。但是還需要聘用許多人負責處理郵件、審查任命、接待新聞界和協助當選總統工作，因而還得籌集更多的錢去支付他們的工資、旅館房間、辦公室、生活用品、電話以及出差等費用。從總統當選到就職，這筆費用的總數估計超過三十五萬美元，這筆錢無論是讓肯尼迪家庭負擔，還是讓民主黨全國委員會負擔，都是不公平的。
肯尼迪除了去尼克松家、波士頓以及得克薩斯州林登·B·約翰遜的牧場作短暫的訪問之外，他的時間都是在棕櫚灘、華盛頓和紐約的卡萊爾大飯店度過的。他的空中旅程（與競選時比較）是微不足道的，總計才不過一萬五千英里。他在頭兩個星期和此後不時去棕櫚灘曬曬太陽——在那裡，他的體重很快就增加了十五磅——但是他感到，在這裡宣佈重大的事項則顯得太不嚴肅，而且也太遙遠了。他喜愛他在華盛頓的家，但他發覺他在那裡比起在紐約更易受到干擾，並且會有更多的人向他提出各種要求。而且，他的喬治城住宅並不寬敞，每當參議員在裡面同助手們和可能被任命的人會晤時，那些到處跟著他的新聞記者、警察、特工人員和旁觀者的人群，就不得不在屋外挨凍。
告別馬薩諸塞州
波士頓之行有三個目的：（1）參加哈佛大學校董會的一次會議，他對校董的職責是看得很認真的（當他在哈佛校園裡幾乎被歡呼的學生團團圍住的時候，他回答說：“我到這裡來是要同普西校長一起檢查你們的成績的，我還要保護你們的利益”）；（2）在小阿瑟·施萊辛格的家裡同來自波士頓和新英格蘭地區的可能被任命的人員進行一次簡短的會商；（3）在具有歷史意義的貝康山上向州議會發表演說，向馬薩諸塞州告別。
最後一個目的是出於某種關懷之情的。肯尼迪這位歷史學家並沒有忘記林肯向斯普林菲爾德人民的告別。肯尼迪這位政治家並沒有忘記他之所以能從事政治生涯應歸功於自己出生的那個州。肯尼迪這位當選總統也並沒有忘記，他不能象馬薩諸塞州以他感到自豪那樣，把這個州的所有政治家引以為榮。在美國，沒有幾個州政府有著廉潔的記錄，但是在1961年1月震驚他的家鄉州的政府官員的不道德行為接二連三地被揭發出來，而沒有幾個州政府有比這種情況更為嚴重的記錄。當選總統感到他既不能迴避這個問題，也不能為這個問題發表一篇自以為公正的演說。
我們只有很少的時間去準備這篇演說。為了滿足他的要求，我不得不勉強從為總統就職演說彙集的辭句中去挑幾句。演說稿不長——只有三十多句話。但它是肯尼迪最精彩的演說之一。事實證明，這是一篇很動人的演說。這是他當選以後發表的第一篇正式講話。當他把政府說成是“一座小山上的一個城市”時，所有的電視觀眾都認為他看起來和聽起來都象一位總統：
對誰賦予多，對誰要求也多。在未來的某一天，當歷史的高階法庭審判我們每個人，審查我們在短短的任期內是否履行了自己的職責時……我們的成就……將根據對下列四個問題的答覆來衡量：
首先，我們真是勇敢的人嗎……？
其次，我們真是果斷的人嗎……？
第三，我們真是正直的人嗎……？
最後，我們真是具有獻身精神的人嗎……？
我這個馬薩諸塞州之子，希望在上帝的庇佑下能使這些品質成為我們政府辦事的特徵。
政治綱領的制訂
到肯尼迪飛往波士頓時，這位當選總統的步調幾乎可以同秋季競選時的狂熱程度相比擬，雖然體力方面的消耗是少得多了。兩個月前，他在海恩尼斯港兵工廠就競選勝利發表的那篇簡短宣告說：“現在，我和我的妻子在為一個新政府——以及一個新嬰兒——作準備。”在隨後幾周裡，他迎來了新嬰兒，
