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不久，《黑俠》開拍，總投資為6000萬美元，影片出來後，《黑俠》因其新穎的故事、令人眼花繚亂的動作場景征服了觀眾，李連杰在片中除展現了剛勁猛烈的打鬥外，還展現了他的演技，他在演繹與莫文蔚的微妙愛情、與劉青雲的朋友情誼時含而不露，頗為出彩。
香港媒體評價《黑俠》時說道：“《黑俠》是徐克的想象力與李連杰功夫在《黃飛鴻》之後的又一次完美結合。而莫文蔚、劉青雲等人的加盟也為該片錦上添花。”
六年之後，徐克再拍《黑俠》續集，不知是因為覺得沒有意思還是因為檔期問題，李連杰沒有出現在續集裡面。徐克於是挑選了五位極具潛質的年輕人，組成影壇“新五虎將”。
徐克這次看上了身形強健、身手靈活、外貌跟李連杰有幾分相似的安志傑，由他來接棒演出《黑俠Ⅱ》。本片徐克依然和袁和平合作，全部起用新人，以時髦的“克隆人”問題作為影片主題，塑造了一個既卡通又具有正義感的東方現代英雄。
《黑俠Ⅱ》的主演安志傑對李連杰演的黑俠也有一段評論，他說：
成龍和李連杰都是我的偶像，在美國的時候曾經拜袁和平為師。李連杰的功夫好，打架的真實感表現得特別到位。我在拍攝的時候只能憑自己的想象力去做，想每個動作都做出自己的特色。
我是拍完《黑俠Ⅱ》才看第一部的，希望這樣能拍出自己的特色。感覺第一集的暴力成分比較多，第二集更有日本卡通的感覺。
李連杰主演的《黑俠》雖然反響不錯，但是沒有像《黃飛鴻》那樣引起強烈反響。這讓李連杰的心裡若有所失，感覺自己下了很大的功夫卻沒有得到應有的回報。
那究竟是怎麼回事呢？是自己的問題？還是電影市場的問題？還是《黑俠》電影本身的問題？這部影片從哪個角度看都達到了具有轟動效應的實力，為什麼只響不爆呢？李連杰找不出答案。
在這種恍恍惚惚，不知道方向的狀態下，李連杰接拍了《殺手之王》，用李連杰的話說：“接拍殺手之王的時候，我沒有任何思想，導演怎麼說我就怎麼演。”
《殺手之王》由新銳導演董瑋執導，講一名老人請世界第一殺手——“熾天使”刺殺日本財閥，原因是對方於中日戰爭時曾令他家破人亡。在重重包圍下，日本財閥死於殺手之王的槍下。但是財閥生前曾設立復仇基金，誰能查出並殺死幕後主腦與殺手，就能得到一億美元。於是乎，世界最出名的殺手都虎視眈眈，連財閥的孫子塚本英二都率領世界第二號殺手灰狼等加入。在角逐這筆財富的人當中，還有一對名不經傳的拍擋鱷魚和小富。小富渴望賺錢回鄉建屋，鱷魚則是個到處騙吃騙喝的九流混混，他以計謀借小富身手，合力角逐復仇基金，卻在無意中引禍上身，被人到處追殺。
在這部影片中，鱷魚由曾志偉演，小富則由李連杰演。
這部電影是1998年拍攝的，情節上緊張火爆，槍林彈雨，拳腳相加，李連杰的一身好工夫又得到了盡情的施展。但是，雖說他是第一男主角，在這部影片中，演技實在差強人意，可能是不在狀態中，李連杰扮演的殺手小富那張臉始終板得緊緊的，偶爾故作憨厚。本片中，李連杰除了武打動作好看，沒有其它東西給觀眾留下深刻的印象。
這部影片，倒是成就了扮演老混混鱷魚的曾志偉。曾志偉五短身材，其貌不揚，但在香港演藝界可是響噹噹的人物。演電影、作主持，口才相當好。按理說，長相醜陋的演員只能跟在英俊的男演員身後做陪襯。可曾志偉偏偏不信邪，偏要在困境中殺出一條路來。出色的演技，敬業的精神，曾志偉獲得了成功，更有意思的是，他對自己的五短三粗始終充滿了信心，甚至認為沙啞的嗓音都推動了自己在事業上的發展。從外形上講，曾志偉甚至可以歸於“醜星”的行列，扮演的也大都是一些社會底層的小人物，但他就是捕捉到了這些小人物身上個性化的東西，演起來惟妙惟肖，入木三分。
這部影片出來後，李連杰對曾志偉的演技佩服得五體投地。
《殺手之王》的平庸又讓李連杰陷入思慮之中，他對利智說：“連拍了兩部影片，好像都沒有找到感覺，這樣不是長久之計。你想想，新的路在哪裡？”
利智說：“你不用著急，先好好休息一下。把所有事情想清楚再謀劃不遲。”
利智見李連杰處於電影創作的停滯期，便想趁機讓他好好休息一下，不要太操勞。一有空就約李連杰到處去玩。那一段時間，他們兩人走遍了香港的大街小巷，李連杰玩得很
