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孫中山是一位喜歡同那些忠心耿耿地和他一起工作的人（不論這些人職位高低）交流思想的領袖。他特別喜歡同年輕有為的人交談。從慶齡一開始來為他工作，他就這樣作。他託付給她的不但有日常事務，還有他的秘密通訊。他經常對中國的時局和問題發表評論，使她受到有關中國革命的教育。她把外國報紙念給他聽，他們一起討論世局。多年以後，她還記得在第一次世界大戰爆發時，孫中山同她談起法國英勇的社會主義者讓·饒勒斯①，他在歐洲時曾見過他，非常敬慕。饒勒斯在大戰爆發初期勇敢地揭露這次戰爭違反交戰雙方勞動人民的利益，因此雙方的勞動人民都應起來反對。為此，他遇刺犧牲。
①致本書作者的信，1966年4月13日。
慶齡在1914年11月給還在美國讀書的妹妹美齡寫通道：“我從來沒有這樣快活過。我想，這類事情是我從小姑娘的時候起就想做的。我真的接近了革命運動的中心。”她接著寫道，“我能幫助中國，我也能幫助孫博士。他需要我。”①
①科妮莉亞·斯賓塞著《宋氏三姐妹）（英文）第151、157頁。
青年的慶齡敬仰孫中山堅韌不拔的精神（她後來回憶道，“他是堅硬材料製成的”。）他的不幸遭遇深深感動了她。她沉湎於他所講述的長期經歷、他的政治信條和現持觀點，以及他的行為風格。對她來說，他不僅是一個帶有傳奇色彩的英雄，而且是她家庭的一個至誠摯友，她從小就把他看成是一個領袖、一個導師、一個學習的榜樣。從孫中山這邊來說，他從她那種青年人活潑的朝氣中感到振作和輕鬆，有了新的活力去應付緊迫的公務。她的語言和工作能力以及她的穎悟大大減輕了他的日常工作。（過去他常常要親自去作英文打字工作，現在他可以依靠她，不只是英文打字，還可起草英文信件和宣告。）
孫中山還引導慶齡掌握進行地下政治活動所需的技巧和保密措施。她學習如何把密信寫成密碼、如何把密碼譯成明文、如何用隱形墨水書寫。她懂得了準時和確切的重要性，以及把所有多餘檔案隨時銷燬的必要。他教她對於鑽進革命隊伍的間諜、個人野心家和追求刺激的人要保持警惕。她也養成了把各種不同的聯絡物件和工作領域相互嚴格分開的習慣，不是出於對別人的過度不信任，而是因為偶一不慎就會危及整個事業或許多人的性命。這樣的謹慎小心成了她性格的一部分。但她沒有改變她最基本的性格——開朗、坦率，並且在不會造成任何損害的條件下，就會表現出來。
1914年11月，慶齡到上海去侍候因病先已回國的父母。從日本警察的報告中我們知道，在11月29日，“孫中山給在上海的洛士文·宋發了一封掛號信。”據同一訊息來源，她在中國住了近三個月，直到1915年3月17日才回東京小住，孫去接她。這些偵探們報告說，她同他頻繁會晤，直到6月21日——看來她在這一天又重返上海。一定是在這幾個星期裡，他們討論了結婚的計劃。有人認為，這個意思雙方早就有了，她父母第一次帶她回上海就是因為他們覺察出了這個苗頭。
廖夢醒（辛西婭·廖）曾經講過一段她父母廖仲愷和何香凝講給她聽的趣事。很可能就在這段時間裡，孫中山確實向宋慶齡求過婚。他們（還有孫的其他同事胡漢民和戴季陶）一起去日本的一個風景區熱海遊覽。大夥爬登一座小山時，慶齡年輕腿快先到山頂，孫緊跟在後，然後是廖仲愷，但孫用手示意他別跟著。廖知道孫的意思，就叫別人也不要再往上爬了。後宋慶齡同孫相偕下山，兩人都面露笑容：他們已經決定了。
據許多人的記述，1915年3月，孫中山派秘書朱卓文到澳門去爭取他的元配夫人盧慕貞同意離婚。（他們是在1884年經父母之命結婚的，當時他們都不到二十歲，事先沒有見過面。）孫寫信告訴她，他打算同誰結婚以及為什麼有這個打算。盧理解他。據有人回憶，盧當時說，她不會寫中文和說英文，連走路都不利索，因為她纏過足，所以她不能像慶齡那樣幫助他。①
①見梅士敏（陳樹榮的筆名）著《孫逸仙和盧夫人》，載《澳門日報》（中文），1986年1月13、15、19日。盧慕貞在孫中山生時始終尊敬他，死後又為他服喪。她多年供養孫的姐姐孫妙茜（1937年抗日戰爭爆發後把她接到澳門來同住）。她還接濟孫家的貧困族親。
事實上，這對夫妻婚後的關係一直在不斷地疏離，他們分別的時間比相聚的時間要多得多，雙方的思想境界和觀念意識一開始就不一樣，以後差距越來越大。
