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一到那裡便央求舅母到醫學校為她報名。“雖然在我的心中，知道自己是絕對不喜歡學醫的，但除了那個醫學校之外還有什麼別的學校可進呢？有一個學校可進，不總比不進學校好一點嗎？”舅舅認為她的年紀太小，想讓她等兩年再說，但她非要上學不可。舅母帶她去報名，但學校不收不到十八歲的學生。她帶著一顆失望與受傷的心回到家裡，只好仍舊做舅舅的學生。
她的舅舅是一位喜歡教誨青年的人。那一年，他不但自己教陳衡哲，還請了一位客籍廣東的杭州先生教她初級數學和新時代的衛生知識。三個月後，舅舅將文作武，到廉州統領新軍去了；又過了三個月，家也搬了去。舅舅極忙。但每天下午，總要穿著新軍統領的眼飾，騎著馬，匆匆回家教她一個小時《普通新知識》、《國民課本》和一些報章雜誌，然後又匆匆離去。她回憶說：舅舅“對於現代的常識，也比那時的任何尊長為豐富，故我從他的談話中所得到的知識與教訓，可說比書本上得到的要充足與深刻得多。經過這樣一年的教誨，我便不知不覺的，由一個孩子的小世界中，走到成人世界的邊際了。我的知識已較前一期為豐富，自信力也比較堅固，而對於整個世界的情形，也有從井底下爬上井口的感想。”（《我幼時求學的經過》）
陳衡哲像一隻躍躍欲飛的鳥兒，雖然羽毛未豐，卻不畏人世的風險，只是想奮翅高飛，並不留戀生活的順適和安樂，一心想著求學。在1917年的冬天，她被舅母帶到上海，在蔡元培等人創辦的愛國女校讀書，後來又進了一所新辦的學校。上海三年，陳衡哲頗感失望，但她的英文卻打下了一個很好的基礎，成為考取清華學堂赴美留學的關鍵籌碼。
一個初踏人生征途的旅人，都會珍惜和永記親友或尊長的指點。陳衡哲說：“督促我向上，拯救我於屢次灰心失望的深海之中，使我能重新鼓起那水溼了的稚弱的翅膀，再向那生命的渺茫大洋前進者，舅舅實是這樣愛護我的兩三位尊長中的一位。他常常對我說，世上的人對於命運有三種態度，其一是安命，其二是怨命，其三是造命。他希望我造命，他也相信我能造命、他也相信我能與惡劣的命運奮鬥。”
除舅舅之外，姑母也是她命運的導航人。在《紀念一位老姑母》的文章裡，寄託了她許多美好的感情，她把姑母的影響看作生活中極為重要的一頁。她回憶說：“這位姑母不但身體高大，精力強盛，並且天才橫溢，德行高超，使我們一見便感到她是一位任重致遠的領袖人才；雖然因為數十年前環境的關係，她的這個領袖天才只能牛刀割雞似的施用到兩三個小小的家族上，但她的才能卻並不像普通所謂'才女'的一樣，只限於吟風弄月。她除了做詩，讀史，寫魏碑之外，還能為人開一個好藥方，還能燒得一手的好菜。她在年輕的時候，白天侍侯公婆，晚上撫育孩子；待到更深人靜時，方自己讀書寫字，常常到晚間三時方上床，明早六時便又起身了。這樣的精力，這樣艱苦卓絕的修養，豈是那些佳人才子式的'才女'們所能有的！”
姑母的這些影響力，深入到她的心靈和精神，啟迪她磨礪意志，開闢生活。
在上海求學時期，因父親命令給她訂婚而使陳衡哲陷入黑暗的境地。這時，她便跑到鄉下的姑母家裡。一個沒有人生經驗的女孩子，在佈滿荊棘的生活中，是姑母對她的偏愛，給了她一線光明。
她的姑母酷愛杜詩，有一次吟罷“安得廣廈千萬間，大庇天下寒士俱歡顏！”嘆了一口長氣，對陳衡哲說：“這是我從前的夢想。現在呵，連自己的兒孫也庇不著了！”陳衡哲說：“但是，姑母現在是庇著一個苦孩子啊！”
在她眼裡，姑母是召喚黎明的一縷霞光，“使一種黑暗的前途漸漸有了光明，使我對於自己的絕望變成希望，使我相信，我這個人尚是一塊值得雕刻的材料。……但在那兩三年中我所受到的苦痛拂逆的經驗，使我對於自己發生了極大的懷疑，使我感到奮鬥的無用，感到生命值不得維持下去。在這種情形之下，要不是靠這位姑母，我恐怕將真沒有勇氣再活下去了。”（《紀念一位老姑母》）
1911年至1914年，正是陳衡哲在上海求學的時期。但這裡沒有理想的學校，學習成績等於“零”，這是她至為痛苦的總結。由於無書可讀，她便常去有著明秀山水環境的姑母家，並在一個家館教了半年小孩子。
第一次世界大戰爆發的那年夏天，清華學堂開始招考留美女學生。當時她自覺程度淺，不敢應試，但她得到了姑母的鼓勵，認為大有考取的希望。這種鼓勵，使她恢復了自信力，聽了姑母的話，到上海
