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動最重要的收穫就是東京大同高等學校的創辦。1899年8月梁啟超在華僑曾卓軒、鄭席儒等人的幫助下，籌資金，建校舍，招學生，聘請犬養毅助手柏原文太郎為校長。當時的學生都是來自橫濱大同學校和上海南洋公學的高才生，聰穎好學，思想進步，能夠吃苦耐勞。當時，幾十個人晚上同睡地鋪，早上捲起被窩，每人一張小桌，唸書寫作。但是心情卻異常快樂，“覺得比在長沙時還好。” 平時師生高談革命，以盧梭、華盛頓等人相互激勵。不久梁啟超在神戶建立同文學校，以為內地留學生預科之用。
同時，孫中山和梁啟超合作創辦了刊物《中國秘史》二期，宣傳亡宋、亡明及洪秀全失敗之痛苦，揭露列強的殘酷迫害侵略，鼓動愛國愛民。
孫梁二人的合作甚至達到了聯合組黨、共同革命的地步，然而由於康有為和徐勤的阻擾，最終只得不了了之。隨後，革命派興中會創辦華僑學校，隱然與大同學校為敵，此後兩黨關係愈演愈烈，呈水火不容之勢。
夏威夷之遊
1899年初秋時節，梁啟超突然接到妻子來信，她們在父親梁寶瑛的護送下已經起程前往東京，與梁啟超相見，這一下可急壞了梁啟超：自己尚無居所，況且早時已經受美洲各埠華僑邀請，準備前往美洲遊歷。
但是家人的到來並沒能打破梁啟超的遊歷計劃，於是在羅孝高（也是維新人士）的幫助下，在東京小石川久堅町租到一個院落，取名為“吉田宅”，作為自己在東京的“家”。這裡翠園綠竹，空氣清新，頗有幾分江南風光的模樣。
10月，梁寶瑛等人乘坐的客輪抵達長琦港，李惠仙抱著女兒令嫻走上碼頭，身邊的王桂荃亭亭玉立，楚楚動人。梁啟超父子更是熱淚盈眶，悲喜交加。隨後，一家人回到東京的家中，李惠仙看到寬敞的廳堂，清雅的環境，頓生思家之念。“吉田宅”的中國風景讓她心情愉悅，離家憂愁為之一減。入鄉隨俗，李惠仙改名為惠仙子，女兒名吉田靜子，穿日本和服，開始了在日本的生活。
梁啟超在享受幾日天倫之樂後，應孫中山的邀請到橫濱商討兩黨聯合問題。會上，孫中山被推舉為會長，梁啟超為副會長。而康有為則沒能在其中承擔任何職務，引起了以麥孟華等的異議。梁啟超也認為此舉頗為不妥，孫中山向梁啟超解釋道：“弟子為會長，為之師者，其地位豈不更尊。” 梁啟超悅服。會上公推梁啟超草擬勸康有為退休書，並起草聯合章程。可是遭到徐勤、麥夢華的強烈反對，二人隨後移書康有為告變，說“卓如漸入中山圈套，非速設法營救不可。”當時康有為正在新加坡辦理保皇派事務，得到二人書信後大發雷霆，立即派葉覺邁攜款赴日，勒令梁啟超赴檀島辦理保皇事務，不得延誤。梁不得已，只能聽從師命，前往檀香山。
12月19日，日本友人柏原文太郎等在箱根之澤環翠樓舉行歡送酒會，這裡風景秀麗，林木聳翠。酒後，梁啟超難抑心中不平，應柏原要求，揮筆而就“壯別”：
丈夫有壯別，不作兒女顏。
風塵孤劍在，湖海一身單。
天下正多事，年華殊未闌。
高樓一揮手，來去我何難。
梁啟超隨後將《清議報》交由麥夢華主持，自己冒用柏原的姓名和護照，在伊藤博文的資助下在24日離開東京。臨行時，送行的人到江者數十人，梁啟超面對剛剛相聚的妻女父親，也只得揮淚而別，寥寥數日，又匆匆別離，幾人依依不捨。可謂“相送復相送，群賢返自涯”。
午後一點，香港丸離開橫濱。是夜，陰雲滿天，月兒時隱時現，彷彿知道梁啟超的心事一般，一臉的陰沉，隨後竟什麼光明的訊息都沒有了。觸景生情，梁啟超思索自己所走的道路，步步艱難，危險重重。這時，他甚至渴望自己能擁有掃蕩陰霾的實力，把掩蓋晴天的妖魔，一起驅趕到天的另一邊。長夜難眠，遙觀大海，海浪翻騰，就象不熄的革命浪潮，洶湧澎湃，激起點點寒星。梁啟超蜷伏船上，昔日的一幕幕歷歷在目，品味著成就帶來的自豪和困境磨練的意志。
數日來，梁啟超臥船苦無一事，整日回味過去，作詩以自娛。一日，忽發異興，幾日內竟成詩數十首，《別箱根樓》、《別犬養木堂》等詩就是在這時候作出的。在海輪上的幾日中，梁啟超追憶數十年，自己浪跡中原，有家如無家，有家不能歸，有父不能盡孝，有妻不能盡夫之責，倍感心愧。難得父親妻女來異國相見，卻又不得不分別，心境所至，寫下了《呈別家大人》一首，以書自己對父親的一片深情。“罪屈家為累，恩深報苦遲，
