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青少年時代（1）
1876年（清光緒二年）6月24日，司徒雷登出生在杭州耶穌堂弄美國南長老會傳教團寓所。這是一座磚木結構、中西合璧的二層樓房，周邊環境清幽。是年，司徒雷登的父親36歲，母親34歲。
1913年1月30日，剛剛自美國來杭州傳教的鮑乃德（E。 E。 Barnett）夫婦也來到這處南長老會院落。“我們與斯圖爾特家住在一起。他們幫助我們瞭解情況，並使我們感到賓至如歸。” 南長老會後來的傳教士來杭州以後，一般都會寄居在斯圖爾特牧師家中一段時間，學習中文和開始在杭州的生活。
司徒雷登誕生的這座住宅建於1874年（清同治十三年）。1946年10月19日，年已古稀的司徒雷登以美國駐華大使的身份重訪故居，並走進其誕生的房間，與教會的牧師們暢談兒時的情景。
劉廷芳、謝景升《司徒雷登年譜》寫道：
父司徒約翰，應差會之徵，於1869年抵華，隻身入內地佈道，不久罹病，於1872年返美，留美二載，1874年結婚後，夫婦同來中土。又二年，生長子雷登。
司徒雷登出生的這一年，適逢基督教青年會傳入中國，並在上海成立了中國第一個青年會。美國傳教士狄考文（Calvin Wilson Mateer）在山東登州（今蓬萊市）建立了著名的教會學校——登州文會館。也就是在這一年，在清政府所謂的“同光中興”之中，李鴻章命盛宣懷開採湖北廣濟、江西興國的煤礦。而在1875年，由英商怡和洋行自行修建的中國第一條由吳淞至上海的淞滬鐵路完工，然而由於行車後壓死一名華人，引*動，結果由清政府花錢贖回而加以拆除。同年，福建巡撫丁日昌上書修築臺灣鐵路的計劃獲得批准，卻由於經費無著落而擱淺。還有，因中英“滇案”（亦稱“馬嘉理事件”）而引發的《中英煙臺條約》也由李鴻章和威妥瑪簽署。
為了感謝美國南長老會海外部執行幹事約翰·雷登·威爾遜博士的媒妁之恩，斯圖爾特夫婦為他們長子取名約翰·雷登，而中文名字則是司徒雷登。從司徒約翰到司徒雷登，印證了司徒父子濃濃的中華情結。
可能是由於得子帶來的愉悅吧，幾年之中，斯圖爾特夫婦在杭州又生了三個兒子，時間分別為：1878年4月生戴維·託德，1880年12月生沃倫·霍頓，1882年9月生羅伯特·柯克蘭。
懷著崇敬的心情，晚年的司徒雷登回憶起父母的養育之恩：
我和這幾個弟弟當時在一段很長的時間裡是佈道團裡僅有的幾個外國孩子。因此，我們也就備受寵愛。我們成年後，總是懷著敬慕和感激的心情想到我們的父母。他們教子有方，和藹可親，給我們留下了愉快的回憶。
小司徒在成長，劉廷芳、謝景升所撰《司徒雷登年譜》在三歲欄（實齡兩歲）內記錄了一條重要史實： 。。
青少年時代（2）
乳媼傭僕，均系華人，呀呀學語，即操杭音。
小孩出生即要吃奶，而其學語即操杭音，說明了奶媽不但是中國人，而且是杭州人。小司徒吃的是“杭州媽媽”的奶，最先說的也是杭州話。
《司徒雷登年譜》1879年四歲（實齡三歲）欄：“受庭訓，習英語言文字。”說明司徒雷登作為一個出生在中國杭州的美國人是先學會杭州話而後才學母語英語的。
杭州和西湖留在司徒雷登記憶中的印象是深刻的，他寫道：
杭州是中國歷史最悠久、風景最美麗的城市之一。西湖山巒環抱，山上廟宇錯落，十分令人喜愛；遠處是以“錢塘潮”而著名的風景如畫的錢塘江，杭州的這些郊野景色長期以來一直是中國文學藝術中著名的題材。在馬可·波羅的筆下，杭州是一座景色無限優美的城市，他詳細地描繪了那裡的運河、橋樑和街道。杭州在宋代朝廷為逃避“北方蠻人”的侵擾而南遷後，曾一度是它在南方的國都。中國有一句名言：“上有天堂，下有蘇杭。”由此可見，蘇州和杭州這兩個城市在中國人民心目中所佔的地位。
他喜愛杭州山野中的花草，喜愛杭州西湖周邊的人文古蹟，如雷峰塔、靈隱寺等，喜愛坐綵船遊西湖，喜愛看社戲、觀燈，喜愛吃中國年夜飯。司徒雷登說：
我記得，我們當時經常進行短途旅行，遊逛杭州的各個風景區，在那裡舉行野餐，採集野草莓。春天，漫山遍野開著杜鵑花；夏天，我們在山頂上一座陰溼的古廟裡避暑（起初只是在那裡搞一些原始的野營，後來這座
