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艾琳和凱瑟琳的三妹、四妹也做了海外傳教士，三妹弗洛倫斯後來也來了中國，四妹則去了非洲。
1904年12月25日，聖誕節。司徒雷登夫婦和莫菲特夫婦乘坐的海輪抵達上海，老司徒夫婦專程從杭州趕赴上海迎接他們。根據佈道團的安排，司徒雷登夫婦被派赴杭州，而莫菲特夫婦則被派往蘇州。
1905年2月3日，中國農曆甲辰年的除夕日。司徒雷登偕新婚妻子與父母一同回到了闊別近20年的杭州。
關於司徒雷登的妻子艾琳（中文叫路愛玲），今天人們知道的很少。1906年2月，她生下了與司徒雷登愛情的結晶傑克（後來也成為牧師）後，身體一直不好，司徒雷登的摯友包貴思（Grace M。 Boynton）在一篇關於司徒雷登的文章中曾提及這位美女，原文是用英文寫成的，而由冰心（謝婉瑩）譯成中文：
一個苗條身材，一個柔和蒼白的臉，軟軟的頭髮，遮在額前，一個又開朗又深沉的微笑，關於她的一切都顯示著玲瓏脆弱，她的嬌軟的南腔，她的輕柔的姿態，她的嫩白的瘦。她是“司徒媽媽”（筆者按：此指司徒雷登的母親瑪麗·霍頓）的一個完美反襯和襯托，假如司徒媽媽是活潑與精力，這妻子是對於認得她矮她的人呈現了通徹的秀美，如同鮮花在雨露中散出幽香一般。
1926年6月，年僅48歲的艾琳卒於北京，她被安葬在燕京大學東門外中關園的燕大公墓內，並且是這座公墓建成以後所安葬的第一位逝者。歲月如流，墓地早已不存，先是成了菜地，現在是北京大學的社群體育活動場所，僅有幾株當年的松樹在默默地注視著這人間世事的滄桑。
回到第二故鄉，對司徒雷登而言，當務之急是重拾起基本上已忘記的漢語。
司徒雷登對語言的愛好似乎出於天性。他說，他生來就喜愛語言學習，感到漢語似乎對所有的語言愛好者都有一股強烈的魅力。他認為自己在學習漢語方面，在聽力、發音上都有著他人所不及的有利條件。他決心使自己成為一個能講一口流利的杭州話的西方人。
經過一年的漢語學習，司徒雷登成功地恢復並提高了他的漢語聽說能力，特別是對杭州方言，他學習和研究的興趣更大。他認為：
這一方言（杭州話）在整個中國很獨特的，它是官場語言（普通話）和所謂的吳語（蘇州和浙北方言）相混雜的一種語言，早在南宋王朝遷都杭州時就形成了。我對這種語言懷有偏愛心理，它好像具有其他方言所沒有的輕快悅耳的音韻和豐富的表現力。 。 想看書來
“去中國，並使中國基督化”（4）
除了英語之外，司徒雷登還能說拉丁語、希臘語、漢語等五種語言。劉廷芳、謝景升《司徒雷登年譜》對他此次研習漢語亦有記載：
此番習華文，與在美治拉丁、希臘古文相仿，對文字有特別興趣，每日功課為識字、讀書，並研究中國諺語，及古人先哲名言，說話則注意日常應用詞句，不經年，學大進。
美國南長老會在杭州傳教的地域很廣，除杭州城區外，還包括浙北廣大地區，如德清、戈亭、塘棲等地的鄉鎮都是傳教士的傳道之處。
從1906年開始，司徒雷登被派到杭州以北的鄉村傳教。“所至為杭州與湖州隸屬各地，數百里中，無西人也。入鄉村，起居飲食，與鄉民俱，共話桑麻，並問禮俗，得悉民間生活與痛苦頗詳。”
作為區域牧師，司徒雷登負責的區域包括50個村莊和208名基督徒。他在自己的教區辦起了《聖經》學習班，除指導學生研讀《聖經》外，也傳授社群服務知識。這些地區，原來都是他父母昔日傳教生涯中所到過的地方，因此，他在父母的指導下，學會了如何主持教會的活動，如何先與中國民眾交朋友，再向他們傳播福音教義。
司徒雷登的傳教做法，在形式上與英國中華內地會的女傳教士福姑娘很相似。福姑娘在杭州傳教時，先對杭州的婦女們說：“我是來做杭州女人的，我吃你們所吃之飯，穿你們所穿之衣，說你們所說之話，我們都是姐妹。” 福姑娘以她“入鄉隨俗”的努力，最終得到了不少杭州婦女的信任。後來，她嫁給了中華內地會的創始人戴德生。司徒雷登和福姑娘的這種方法，是為實現《聖經》中保羅所說的“在什麼樣人中成什麼人”的教誨，他們都是要實現“在中國成中國人”的願望。
司徒雷登在杭州地區的傳教過程中，還對傳教的方法作過研究。他認為沒有必要讓皈依基督教的中國人拋棄他們固有的敬祖宗的習慣，做禮拜
