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的平行的信件”，對可能在太平洋進一步侵犯的日本提出了警告。丘吉爾相信，由英國、美國以及荷蘭、蘇聯等國參加釋出的這類宣言，肯定會起到遏制日本的作用。總的說來，這次會晤的象徵性意義大於它的實質性意義。它向德意日軸心國顯示了英美之間的政治團結和軍事合作的意向和姿態，但未能達到丘吉爾促使美國參戰的目的。羅斯福總統會晤後向美國記者說過美國“並沒有更接近戰爭”的話，其本意只是為了對付孤立主義者的詰難，然而在英國內閣和社會輿論中引起了廣泛的沮喪情緒。但是就連對參戰持積極態度的羅斯福也沒有料到，美國僅僅在3個多月之後就被捲入了戰爭。
由於美國政府在4月18日宣佈將美國的安全地帶和巡邏區域擴充套件到包括西經26度左右以西、包括全部北大西洋水域在內的一線，並在不久之後又向東擴充套件把冰島也包括了進去，所以美國海軍發揮了越來越大的作用，從而導致了同德國潛艇的多次衝突，直至雙方交火。10月17日，美國驅逐艦“卡尼號”在冰島海域被德國魚雷擊中，造成11人死亡。10月30日，另一艘美國驅逐艦“魯本·詹姆斯號”被擊沉，有115名美國海軍官兵犧牲。儘管尚未因此而導致宣戰，但籠罩在美國民眾頭上的戰爭陰影是越來越濃重了。
美日兩國之間的關係也變得日愈嚴峻。10月16日，日本近衛文麿內閣倒臺，由日本軍部強硬派代表人物東條英機組成新內閣。日本新政府一面照會美國政府，提出了所謂“防止某種事情發生的最後努力”的建議，一面在暗中積極準備對美國海軍在太平洋上的主力艦隊進行決定性打擊。還沒等到美國政府對此照會的答覆，日本海軍特遣部隊就於11月25日向珍珠港進發了。
1941年12月7日，震驚世界的珍珠港事件爆發了。日本海軍出動6艘航空母艦，載有400多架飛機，對美國檀香山的海軍基地珍珠港發動了兇猛的突然襲擊。這次打擊使美國海軍太平洋艦隊有18艘軍艦被擊沉或遭到重創，188架飛機被炸燬，159架飛機嚴重損壞；美國海軍官兵死亡2403人，失蹤和受傷2233人。幸虧當時美國太平洋艦隊的航空母艦不在港內，而日本飛機的轟炸又漏掉了海軍船塢裡的油庫和潛艇庫，否則美國海軍的損失還要更慘痛一些。
珍珠港事件發生的當天丘吉爾在契克斯度週末，他從隨身攜帶的小收音機中聽到了令他和所有人“都不勝驚訝”的訊息，丘吉爾立即撥通了羅斯福總統的電話，得到了對這一訊息最權威的證實。對此他感到十分高興和欣慰，因為，長期以來他極力促成而未果的美國參戰一事，現在由愚蠢的日本人替他促成了。本來他和美國人都以為，以精明著稱的日本人不會把美國變成直接的敵人。但是正如美國著名學者舍伍德所指出的那樣：“那些在美國和不列顛掌大權的人，在估計上犯了兩個根本的錯誤：他們大大低估了日本人的軍事實力和勇敢精神，同時又大大高估了日本人的政治精明”。日本的襲擊將美國捲入戰爭，這對丘吉爾來說是“最大的喜訊”。丘吉爾立即通知第二天召集議會兩院聯席會議，同時親自打電話給外交部，部署他們立即辦理對日宣戰事宜，然後又通知召集戰時內閣成員開會。12月8日，戰時內閣授權對日宣戰。下午3時，英國國王按照國家憲法規定，根據戰時內閣的意見，在兩院聯席會議上對日宣戰。由於外交大臣艾登出訪莫斯科，所以由丘吉爾親自簽發了對日宣戰的外交照會。
鑑於戰爭形勢進入了新的歷史階投，丘吉爾認為有必要立即與羅斯福總統再次會晤。他在要求國王批准成行的上書中寫道：“在我的思想上已經形成了一個信念，認為那是我的職責，即應當毫不遲延地訪問華盛頓，只要此事為羅斯福所贊同，而我相信他會贊同的。關於英美防務與攻勢的全部計劃必須根據現實情況予以商定。我們也必須留意，勿讓我們從美國獲得的那部分軍火和其他援助受到大於恐怕是無法避免的損失。當我在華盛頓時，艾登先生將在莫斯科，這樣三大盟國間的一些重大問題當可更易於解決。”
就在丘吉爾再次訪美成行之前的幾天中，戰爭形勢已迅速地發生了重大變化。12月8日，日本軍隊同時對泰國、馬來亞、菲律賓以及關島、威克島、吉爾伯特群島和香港發起進攻，10日即佔領了關島和吉爾伯特群島中的部分島嶼；同一天，英國在泰國的空軍已被消滅1C3左右，剩餘部分被迫撤到新加坡；同一天，由新加坡海軍基地開出的英國戰艦“威爾士親王號”和“卻敵號”由4艘驅逐艦護衛，準備去截擊日本的運兵船，但在途中被蜂擁而至的日本飛
