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�慷右步擁攪順吠說拿�睢�6日晚，在撤退的過程中，英軍前線指揮官尼姆中將和他的顧問奧康納中將同時被德軍俘虜。英國的裝甲旅在優勢的德國裝甲部隊的攻擊下潰不成軍。丘吉爾後來回憶道：“在一擊之下，而且，幾乎在一日之中，作為我們一切決定的基礎的沙漠側翼便崩潰了，並且大事削減了本來就力量薄弱的那支派往希臘的部隊的力量。”
4月7日，丘吉爾電報指示韋維爾說，“託卜魯克似乎是應死守而決不作撤退之想的一個地方”，要求他堅守這一要塞。12日，德、意聯軍再次發動進攻，首先攻佔了巴迪亞，接著隆美爾的重型坦克和摩托化部隊迅速推進到託卜魯克附近。但是這次在英軍十分頑強的據守下，隆美爾初嚐了失敗的滋味。16日凌晨，一支由3艘驅逐艦護衛的5艘滿載軍火和機動車輛的運輸船組成的德意船隊，與英國的4艘驅逐艦遭遇，英國艦隊擊沉了敵人的所有艦隻，而英方只損失了1艘驅逐艦。這兩次勝利遏制了德意聯軍的進攻勢頭，雙方此後形成了犬牙交錯的拉鋸戰。
4月下旬，希特勒又向利比亞增派了擁有400輛坦克的強大裝甲師，給英軍帶來了巨大的威脅。為了保證英國軍隊在北非抗擊德意聯軍的戰役取得勝利，丘吉爾不顧海軍部的強烈反對，冒險實施“老虎”計劃，將307輛坦克直接透過地中海而不是繞道好望角運往北非。
5月15日，在韋維爾將軍部署下，戈特將軍指揮英軍一舉攻克塞盧姆和卡普措堡。但很快遭到德意軍隊反擊，英軍被迫退守哈爾法亞。此後的一個星期中，德軍第15裝甲師陸續開抵前線。而英軍的“虎仔”冒險運到後，為使這些步兵坦克適應沙漠地區作戰的要求尚需時間，不能馬上投入戰鬥。5月26日，德意聯軍進攻哈爾法亞。第二天英軍就被迫放棄該地，撤出了戰鬥。為了擺脫被動局面，韋維爾於6月15日提前實施“戰斧”計劃，調動了大約2．5萬英軍，分別由克雷將軍和梅塞維將軍指揮，南北夾擊哈爾法亞。戰鬥開始時有些進展，但後來隆美爾出動強大的裝甲部隊從西邊包抄英軍，意欲圍殲。英軍的坦克部隊前往迎戰，終因敵人過於強大而被迫撤退，“戰斧”計劃很快就失敗了。
在巴爾幹半島和北非戰事緊張進行期間，還發生了一件被視為第二次世界大戰中最大的難解之謎之一的事件，即赫斯事件。5月11日是一個星期日，丘吉爾正在迪奇萊度週末時，接到漢密爾頓公爵的報告，說希特勒最寵信的助手，德國納粹黨的二號人物赫斯，單人駕機飛到了英國。赫斯對漢密爾頓公爵說，他來執行一項“人道使命，元首並不想打敗英國，而希望停止戰鬥，共同對付俄國”。他希望漢密爾頓公爵將他引見給英王喬治，並希望英王以希望和平的政黨組閣取代現政府，因為他認為“自從1936年以來就策劃戰爭的丘吉爾以及他的一些支援其戰爭政策的同僚們並不是元首能與之談判的人物”。赫斯在與英國內閣指派和他會晤的西蒙勳爵談話中表示的主要觀點是，希望透過談判達成協議，條件是德國在歐洲自由行動，英國在英帝國內自由行動。其他的次要條件是歸還德國殖民地，從伊拉克撤出並對義大利停戰媾和。赫斯認為，事實上，英國已處於絕望的境地，如果不同意這些條件，“遲早總有一天它會被迫同意的”。
赫斯事件曾在英國、美國、蘇聯以及德國轟動一時。但是丘吉爾“從來沒有對這個逃亡事件怎麼重視”。在西蒙勳爵與之進行過幾次談話後，赫斯被作為戰俘囚禁於倫敦塔，戰後他與他的舊日同僚們一起接受了紐倫堡審判。
赫斯事件並沒有轉移丘吉爾的注意力，此時他最為關心的仍是北非戰局，“戰斧”計劃失利的訊息曾使他鬱鬱不樂地在恰特韋爾莊園的幽谷中徘徊數小時，因為“隆美爾已經把韋維爾新近贏得的桂冠，從他的頭上扯下來扔在沙漠中了”。巨大的壓力已經使韋維爾心力交瘁，在前線視察的艾登說：“韋維爾一夜之間老了10年。”經過反覆考慮和與內閣及軍界協商之後，丘吉爾決定讓韋維爾與印度總司令奧金萊克對調職務。同時還任命前貿易大臣奧利弗·利特爾頓為戰時內閣的國務大臣，代表戰時內閣常駐中東主持一切非軍事事務，協調國內外關係。
遠隔大洋的羅斯福總統也密切關注著地中海地區的戰鬥情況，並給丘吉爾發來了表示鼓勵和支援的電報。丘吉爾在1941年5月4日的回電中坦率地提出了自己的看法。他說：“在土耳其、近東、以及西班牙悲觀情緒日見增長，據我看來，唯一足以扭轉這種趨勢的決定性力量，便是美國立刻作為一個交戰國參加我方。”“我懇求你，總
