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莫洛托夫在與英國政府的談判中，還提出與英國簽訂一項長期盟約，並要求英方在盟約中承認蘇聯1941年的疆界。丘吉爾認為這樣不僅違反英國對波蘭作出的保證，而且也違反了大西洋憲章，因而斷然拒絕了這一要求。最後英蘇雙方同意簽署一項為期20年的盟約，但其中不提及疆界問題。鑑於莫洛托夫還將訪問華盛頓，所以丘吉爾建議莫洛托夫返回時再經倫敦，屆時他將根據華盛頓關於第二戰場問題的討論情況再對此給予具體回答。
就在莫洛托夫出訪期間，德軍策劃了針對蘇聯的規模龐大的夏季攻勢。為了打亂希特勒的戰略部署，蘇軍將領鐵木辛哥在哈爾科夫以南發動了一次“破壞性”進攻，雖然德軍的反擊使其傷亡損重並敗退，但這次進攻使德軍的作戰計劃推遲了一個月之久，
丘吉爾對蘇德戰場的局勢變化極為關注，他擔心蘇聯人在得不到英美援助的情況下可能同德國簽訂和約而退出戰爭，所以當莫洛托夫返回時他同意了開闢第二戰場。但是在致蘇聯政府的《備忘錄》中，他申明無法作出具體承諾且使實現登陸帶有附加條件。丘吉爾寫道：“我們正在為1942年8月或9月登陸一事進行準備……事前很難預料到時候能否具備實現登陸的條件，因此我們在這方面無法作出許諾。但是，如果條件正常而又合理的話，我們將毫不猶豫地實施計劃。”丘吉爾的這種作法被認為是為了英國國家利益而“玩弄外交手腕”。
但丘吉爾對這一問題的看法是，“共同的願望和善良的意志並不能克服無情的事實”，對細節的研究和對戰略的考慮，使英美軍事當局“都發覺沒有能力準備這項計劃”。為了對這一問題的前景和其他可能性作進一步討論，6月7日，丘吉爾飛赴美國進行了第三次訪問。在與羅斯福的會談中，除了第二戰場問題，丘吉爾還與其討論並同意在發展原子彈方面開展工作。
6月20日，丘吉爾在白宮收到羅斯福總統親手交給他的一份電報，上面的訊息令他目瞪口呆。電報上說，北非戰場上的託卜魯克要塞被敵人佔領，英軍25000人被俘。後來進一步證實，被俘人數實際多達33000人。羅斯福當即問沉浸在巨大悲痛中的丘吉爾：“我們能幫你什麼忙？”丘吉爾回答：“給我們大量希爾曼型坦克，能給多少就給多少，並且儘快運往中東。”羅斯福立刻叫來總參謀長馬歇爾將軍，隨即作出安排，調撥300輛希爾曼型坦克和100門自行火炮，並直接運送到蘇伊士運河。這一意義重大的決定，成為丘吉爾此行的重要收穫之一。
由於託卜魯克的失利，當丘吉爾6月26日回國時，等待他的是由一位主要的保守黨後座議員約翰·沃德洛—米爾納提出的“對戰爭的指揮中心不予信任”的動議，這項動議得到了丘吉爾昔日的盟友、海軍元帥羅傑·凱斯爵士的附議。丘吉爾不得不迎接議會中的新挑戰。7月1至2日兩天，議會中對丘吉爾戰時聯合政府的批評達到了高潮。批評的言辭十分尖銳和激烈，但在提出建設性的替代措施方面，批評者們顯得十分蒼白無力。沃德洛—米爾納批評丘吉爾身兼首相和國防大臣兩個職務；但他在提出由國王的兄弟格洛斯特公爵來接任國防大臣一職時，卻遭到了眾人的反對。哈羅德·尼科爾森在日記中記述道：“一種令人驚慌和為難的浪潮席捲了下院，一片嘈雜的聲音喊道，‘這個傢伙肯定是頭蠢驢’，這句話喊了足足有一分鐘。”因為格洛斯特公爵德薄才鮮，聲望極低是眾所周知的，所以米爾納的提議就顯得很愚蠢，使他的批評也難以成立。
丘吉爾的答辯則顯示出他政治家的聰明，他承認他未能預料到託卜魯克陷落的悲劇，也並不為自己辯解；他透過擺出辯論對手的許多自相矛盾和錯誤的說法使對方理屈辭窮。在下院就不信任議案進行表決時，丘吉爾以475票對25票再次獲得大勝。
這場風波雖已過去，但它使丘吉爾認識到，只有戰場上的勝利才能穩固自己的首相地位。他想要親自去開羅實地看看情況，但被艾登和佈雷肯等人極力勸止了。在7月裡，奧金萊克親自指揮著第八軍在阿拉曼建立起防線。當隆美爾的部隊打來時，由於當地不宜於坦克行進，限制了德軍裝甲部隊的威力。奧金萊克趁機組織了有力反擊，俘虜了好幾千德軍，使局勢穩定下來。7月下旬，羅斯福派霍普金斯、馬歇爾將軍和海軍上將金，到倫敦與英方會商下一步的戰略問題。因為英國的參謀長們固執認為1942年進攻歐洲條件不成熟，使馬歇爾關於及早開闢歐洲第二戰場的意見未能堅持下去。當這些意見匯總到羅斯福那裡後，他最後表態支援進攻法屬非洲。7月25日，
