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教館本來是下流，傍人門戶渡春秋。
半飢半飽清閒客，無鎖無枷自在囚。
課少父兄嫌懶惰，功多子弟結冤仇。
而今幸得青雲步，遮卻當年一半羞。
過了幾年，板橋想離開江村這地方了，一來他狂放不羈的性格，實在適應不了這死氣沉沉而且看人臉色的教館生活，而且微薄的教館收入已不足養家。另外年輕時立下的志向還沒有改變，他想參加科舉考試走向仕途，齊家治國平天下的願望在心頭一直沒有消失，這也和他從小就研習程朱，接受理學薰陶的緣故。而此時，家裡的開支實在不小，一對兒女也漸漸長大，迫於生活鄭板橋甚至向親戚好友借錢。好在賢慧的妻子徐氏能持家，給鄭板橋安慰的同時還將自己孃家帶來的首飾衣物去當賣，然後換些糧食。作為鄭板橋，肯定很傷心，不過只要一家過得幸福開心也就罷了，哪知他最疼愛的兒子，沒長成人就夭折了。這對貧寒中的鄭板橋無疑是最大的打擊，他時常自責自己沒能給兒子一個好的生活環境。在兒子夭折之兩年後，鄭板橋的父親立庵先生也離他而去。鄭家的生活也愈加困苦，那些親朋也紛紛上門討債了。這時鄭板橋意識到，一定另找一個可以謀生的出路，教書顯然已不行了。當時鄭板橋覺得只有到揚州去賣畫才可能養家，在他三十一歲的時候，終於開始了在揚州的賣畫生活。
二
揚州的繁華在當時是天下皆知的，景色也非常怡人，尤其對文人墨客來說，揚州無異於人間天堂。明末的散文家張岱就說揚州“惟西湖春、秦淮夏、虎丘秋，差足比擬”。沿著揚州城西的小秦淮走，會發現河岸青樓樂戶櫛比，垂柳外管絃悠揚，正象讚美揚州的詩中所說“兩堤花柳全依水，一路樓臺直到山”。和綺麗的自然景色相比，揚州獨特精巧的園林更是別有風味且冠絕一時，這裡的園林歷史悠久，遠在漢代，漢高祖劉邦的侄子劉濞在此做吳王時，就在這建有釣臺。到了隋煬帝時代，更是在揚州大興土木，建了許多離宮別館，比如江都館、顯福館、臨江館，這些宮館往往都有風軒水榭、曲徑芳林、複道重樓，到了現在的清代初年，揚州仍有馬園、卞園、員園、賀園等八大名園。
最讓時人覺得揚州繁盛的，不止風物，更是揚州有許多的鹽商。此時雖然是康熙時代，但鹽商已經聚集了很多。到了後來的乾隆時代更是鹽商如雲，富可敵國。用現在的話說，就是這些有消費能力的鹽商存在，而且他們又善於附弄風雅，所以全國各地的畫家文人才雲集此地，可以說揚州是清代當時最大的一個書畫市場。
初到揚州的鄭板橋根本沒有錢去租好的房子，只能住在一座廟宇中。在廟中，鄭板橋不但能免費的住宿，還可以在平時幫僧侶們打掃庭院，或者幫他們抄寫經卷來換取齋飯，這對於幾乎身無分文的鄭板橋來說實在是個很好的選擇。接下來，他就可以賣畫了。可是由於鄭板橋畫風天生迥異於常人，往往讓買畫者不接受，而他又不能投時所需投人所好，於是畫的銷路越來越不好。這對於寄希望賣畫能改善家中生活的鄭板橋來說，無疑會讓他更失落苦悶。在這種心情中，鄭板橋想到了透過科舉換取功名的這條路，可是現在賣畫要勉強維持生活還難，科舉之路只能擱在了一邊。他現在突然間又覺得“以區區筆墨供人玩好，非俗事而何”，他覺得在揚州是不是還有些更體面的事可做，比如到官府或者書院去做教授，正在這個時候他的一個朋友就到山東的一個官府做了幕僚，鄭板橋寫信去說很羨慕他，可是他要進揚州的官府和書院是非常難的。先說官府，鄭板橋是從揚州城外的興化而來，親戚朋友中無達官顯貴，入官府做幕僚根本是不可能的事。那麼進書院講課呢，雖然當時揚州書院林立，比如光儲門外的梅花書院，府東的資政書院、府西有維揚書院等等，這些書院顯然都是富裕的鹽商所辦，都是想讓自家的小孩能在其中接受良好的教育。揚州城的書院和當時真州鄉下的教館有很大的不同，能在這些書院任職的都能算得上揚州城的知名學人，比如儲麟趾、查祥、儲大文等人，都是康熙年間的進士，而鄭板橋此時只是個秀才，想入書院更是沒可能的。後來一些畫家朋友告訴他，可以走另外一條路，即主動去投靠鹽商，在他們園中做個門下客。有些鹽商平時就喜歡在園中招攬一批墨客文人，為自己吟詩作畫。這些鹽商中氣量最大最好客的，莫過於東關街小玲瓏山館的主人馬曰管兄弟兩人，鄭板橋也造訪過此館，但很可惜的是，馬家並沒有接受鄭板橋入館。三條路都無望走通， “落拓揚一敝裘，綠楊蕭寺幾淹留”，此時的鄭板橋陷入了矛盾和痛苦之中。書 包
