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魏徵審時度勢，建議太子李建成向朝廷請戰，由自己去平定劉黑闥。他向李建成進言，如此一來既能立下軍功，同時還可以結交山東一帶的豪傑，使太子的地位更加穩固。李建成聽取了魏徵的建議。
公元622年，唐武德五年。魏徵跟隨太子李建成前往山東，採用招撫的政策，成功瓦解了農民起義軍，取得了勝利，也藉此結交了眾多山東豪傑，壯大了自身的勢力，在李家父子以及朝堂之中都獲得了很高的聲望。從這裡我們就能看出魏徵有著敏銳的政治洞察力以及出色的謀略，他對李建成可謂是忠心耿耿，一心想要助力李建成坐穩太子之位，進而在未來順利繼承大統。
公元626年，唐武德九年。震驚朝野的玄武門之變爆發，李世民誅殺了李建成和李元吉，取得了這場政變的勝利。李世民知曉魏徵此前身為李建成的重要謀士，曾多次為李建成出謀劃策來對付自己，於是便質問魏徵為何要離間他們兄弟。魏徵卻並未膽怯退縮，他直言不諱地對李世民說，如果當初太子聽從了他的建議，就不會有如今這樣的災禍了。《舊唐書·魏徵傳》記載：“及敗，太宗使召之，謂曰：「汝離間我兄弟，何也？」徵曰：「皇太子若從徵言，必無今日之禍」”。
李世民本就素聞魏徵的名聲，此刻見他如此耿直，不僅沒有生氣，反而越發器重他的這份品性，再加上一直以來也看重魏徵的才能，便決定接納他，並且給予禮遇，任命魏徵擔任詹事主簿一職。不久，李世民擢升魏徵為諫議大夫。
就這樣，魏徵改換門庭，開始輔佐李世民。而這也開啟了他人生中極為重要的一個新階段，此後他與李世民君臣攜手，共同在歷史上留下了諸多佳話，為唐朝的繁榮發展貢獻出了巨大的力量。
魏徵以其耿直敢言的性格聞名於世，在朝堂之上，他多次不顧唐太宗的龍顏，大膽地直言進諫，履行著諫臣的重要職責。
公元627年，唐貞觀元年。魏徵被擢升為尚書左丞。貞觀初年，天下初定，經濟逐步發展，百姓生活也開始富裕起來，李世民卻漸漸滋生了驕奢忘本的情緒，大修廟宇宮殿，廣求珍寶，四處巡遊，勞民傷財。魏徵對此深感憂慮，頻上四疏，以陳得失，而《諫太宗十思疏》便是其中極為重要的第二疏。李世民看後猛然警醒，對魏徵的諫言十分重視，還寫了《答魏徵手詔》，表示願意從諫改過，並將這篇文章置於案頭，奉為座右銘，時刻提醒自己。
到了貞觀十三年，魏徵見李世民近歲頗好奢縱，恐其不能克終儉約，故而呈上《十漸不克終疏》奏章直諫。文中毫不避諱地指出李世民的十條缺點，諸如迷戀財物、輕用民力、追求享受、熱衷盤遊之娛、酷愛打獵、志在嬉遊、荒於政事、“不復專心治道”、勞弊尤甚、奴役百姓等等。這些話語近乎指責，言辭犀利且直接，可李世民畢竟有著非凡的器量，他深知魏徵的忠心以及諫言的重要性，認為這篇文章 詞強理直，不僅沒有怪罪魏徵，還將其書於屏風之上，以便每日早晚反覆琢磨思索，警惕自己。同時，又賜魏徵黃金十斤，廄馬二匹，以獎勵魏徵的直言極諫。
還有一次，唐太宗從長安去洛陽，因當地供應的東西不好，便很生氣。魏徵當即對李世民說，隋煬帝就是因為無限制地追求享樂而滅亡的。現在因為供應不好就發脾氣，以後必然上行下效，各地方拼命供奉陛下，以求陛下滿意。供應是有限的，人的奢侈慾望是無限的，如此下去，隋朝的悲劇又該重演了。李世民聽了這番話，頓時肅然心驚，此後便格外注意節儉。
魏徵進諫時，只要是他認定正確的意見，必定會當面直諫，堅持到底，從不在背後私下議論。有一回，李世民對長孫無忌說，魏徵每次向我進諫時，只要我沒接受他的意見，他總是不答應，不知是什麼原因呢？未等長孫無忌答話，魏徵便接過話頭說，陛下做事不對，我才進諫。如果陛下不聽我的勸告，我又立即順從陛下的意見，那就只有依照陛下的旨意行事，豈不違背了我進諫的初衷了嗎？
李世民提議讓魏徵當著大臣的面假裝應承一下，顧全自己的體面，退朝之後，再單獨進諫。魏徵卻回懟說，從前，舜告誡群臣，當面順從，背後又另講一套，這不是臣下忠君的表現，而是陽奉陰違的奸佞行為，所以皇上的看法，為臣不敢苟同。李世民聽後，對魏徵的這份堅持和正直更是讚賞有加。
在魏徵的一生中，他向李世民面陳諫議多達五十次，呈送給李世民的奏疏也有十一件，諫諍之言總計 數十餘萬言，其耿直敢諫的精神，貫穿了他輔佐唐太宗的整個過程。
李世民與魏徵之間的君臣互動，堪
