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然而，隨著朱元璋勢力的崛起，也引來了一些人的嫉妒和猜忌。
郭子興看著朱元璋的勢力逐漸超過自己，心中充滿了不安和嫉妒。他不僅逐漸剝奪朱元璋的兵權，還想方設法地拉攏朱元璋身邊的重要人物。李善長作為朱元璋身邊最得力的助手，自然成為了郭子興拉攏的首要目標。郭子興多次派人去勸說李善長，許以高官厚祿，希望他能夠離開朱元璋，轉而投靠自己。然而，他低估了李善長對朱元璋的忠誠，李善長毫不猶豫地拒絕了郭子興的招攬。《明史·李善長傳》記載：“郭子興中流言，疑太祖，稍奪其兵柄。又欲奪善長自輔，善長固謝弗往。太祖深倚之。”
經過這件事情，朱元璋和李善長之間的關係更加深厚。朱元璋對李善長十分倚重，而李善長更加堅定自己的信念，全力以赴的輔佐朱元璋。他的智慧和謀略在每一場戰役中，都發揮著至關重要的作用，成為了朱元璋軍隊不可或缺的力量。
公元1355年，元至正十五年。朱元璋駐軍和陽時，親自率軍前去進攻雞籠山寨，只留少量兵力幫助李善長留守。元軍得知和陽城中兵力空虛，便認為這是一個偷襲和陽的絕佳機會。於是，元軍悄悄集結兵力，前來偷襲和陽。面對元軍的來襲，李善長沒有絲毫的慌亂，而是迅速冷靜下來，開始思考應對之策。他仔細分析了元軍的行動規律和可能的進攻路線，憑藉著自己對地形的熟悉和豐富的軍事經驗，制定了一個周密的伏擊計劃，最終成功擊敗了元軍，成功地保衛了和陽。
這場勝利，讓朱元璋對李善長的軍事才能有了新的認識。他沒想到，李善長不僅在後方的管理和協調方面表現出色，在戰場上也能指揮若定、智勇雙全，朱元璋認為他很有本事。
而在渡江作戰的決策中，李善長的遠見卓識再次展現得淋漓盡致。
當時，朱元璋的軍隊屯駐於和州，幾次發生糧荒，士兵們吃不飽飯，士氣受到了很大的影響。而和州周圍的資源有限，難以滿足軍隊的長期需求。朱元璋意識到，要想擺脫困境，實現更大的發展，必須尋找新的出路。他將目光投向了長江對岸，那裡有著豐富的資源和廣闊的土地，是一個理想的發展之地。
然而，渡江作戰並非易事，需要面對諸多的困難和挑戰，擺在朱元璋面前的第一個難題就是沒有船隻。正當朱元璋為此事一籌莫展之際，巢湖水師因為長期受到左君弼的打壓，勢單力孤，難以自保，前來歸附了朱元璋，堪稱神助。當然，這裡面或許也有朱元璋陣營的謀劃作用。
朱元璋獲得巢湖水師後，李善長極力主張渡江。攻克採石後，朱元璋率軍直趨太平，李善長事先寫下榜文，嚴禁士兵違反軍紀，侵擾百姓。太平城被攻下，李善長馬上將榜文貼在四通八達的道路上，軍中秩序井然，秋毫無犯。百姓們對朱元璋的軍隊讚不絕口，紛紛主動支援和幫助他們。
朱元璋為太平興國翼大元帥時，以李善長為帥府都事。不久隨軍攻克集慶路。在將要攻取鎮江時，朱元璋擔心諸將約束不了部下，便佯裝發怒，要懲罰他們，經李善長力救，此事才得以解決。鎮江攻下之後，百姓都不知道有兵到來。
朱元璋為江南行中書省平章，以李善長為參議。當時宋思顏、李夢庚、郭景祥等都為幕僚，而軍機進退、賞罰章程，多由李善長決定。朱元璋改樞密院為大都督府，命李善長兼領府司馬，晉升為行省參知政事。
在後來的許多戰役中，李善長都一直參與其中，為朱元璋出謀劃策。無論是制定戰略計劃，還是分析戰場形勢，李善長都能給出獨到的見解和建議。他的智慧和謀略，幫助朱元璋取得了一次又一次的勝利，逐漸在眾多起義軍勢力中脫穎而出，成為了一股不可忽視的力量。
公元1364年，元至正二十四年。朱元璋在應天（今江蘇南京）稱吳王，建立了自己的政權機構。此時的李善長，憑藉著多年來在朱元璋身邊的出色表現和卓越貢獻，被任命為右相國，成為了這個新興政權中的核心人物之一。
在擔任右相國期間，李善長充分展現了他的政治才能和管理能力。他通曉典故，裁決事務非常迅速，又善於辭令。朱元璋招賢納士時，總是讓李善長起草文告。朱元璋前後率軍征討，都命李善長留守，將吏順從，居民安然，為前線將士運輸兵餉、糧餉，從不缺乏。
公元1367年，元至正二十七年。朱元璋論平吳之功，封李善長為宣國公。改官制，以左為大，以李善長為左相國。朱元璋當初渡江時，經常使用重典。有一天，他對李善長說：“法有連坐三條，不是太過分了嗎？”李善長因
