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水滿則溢，月盈則虧。情最濃時，也即淡時。
當兩人向君若家公開了戀愛關係後，沒想到遇到了出乎意料的阻力，原因有兩個，一是窮，再就是信仰。
李敖不信宗教，並且態度堅定，而君若一家都是虔誠的基督徒，每逢星期日，全家都要到教堂做禮拜，君若也不例外，並且非常虔敬，李敖沒有蔣介石等人的本領可以為女人改變信仰，這下子構成君若父母兄妹激烈反對他的藉口。
但更基本的原因是李敖當時太窮，並且毫無將來會變得有錢的跡象，這對開小店、也很窮且急於改變這一切的她的家人說來，誠屬不快之事。君若一次告訴李敖：1949年剛來臺灣時，家裡一貧如洗，媽媽做了一雙布鞋，叫她沿街去賣，她看到一位高大的先生，很膽怯地上前問他可要看看這雙鞋，不料他大吼一聲，表示不耐，嚇得她哭著回來。還有一次她的腳踏車丟了，她痛苦極了，寫了一大篇文章，題目是《還給我吧，請你》，發表在香港出版的《今日世界》雜誌上，文章哀婉、悽楚感人。
家境的艱苦，似乎使她的父母加深了反對異端李敖的敵愾，為此李敖寫信懇求過，也到她家裡面陳過，但都無濟於事，反而適得其反，使君若父母更迫切地意識到只有更迅速地拆散他們，才能無後顧之憂。李敖和君若有一對石印，她父親發現了，把有她名字的那顆印，磨去名字退還給李敖；而她的母親則說：“你將來闊到了做總統，我們也不上你門；你將來窮得討了飯，討到我們家門口，請你多定一步！”而她那基督徒母親竟用卑劣的手段，用巫術咒罵李敖早死，她一面用筷子忤著碗裡的元宵，一邊歇斯底里大叫；“李敖，李敖早死！李敖短命！”
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8．金童玉女自風流（2）
李敖徹底絕望了。
在分手的前夜，兩人又再一次相聚在不知留下他們多少甜美回憶的小房間，說不盡的情話，流不盡的眼淚，割捨不斷的纏綿。天亮了，再看一眼眼前的情人，都知明日如煙。
分手之際，君若把自己的貼身內褲留給李敖作紀念。
君若的離去，使李敖道遇了有生以來最大的困境，那時他還年輕，一天晚上吃了一瓶安眠藥，被同房的翁松燃發現，強拉他去臺大醫院洗腸，這才救了李敖一命。
李敖後來不無感慨地說：“男女關係好象一起上山，我認為上山時候，可以一起，到了山頂，就該離開，不要一起下山，不要一起走下坡路。男女之間最高的技巧是不一起走下坡路，應該在感情有餘味的時候，先把關係結束。”
這也許是君若之戀留給他的深切教訓。
李敖死過一次，決定不死了，決定想方設法度過感情危機。他勵志自勉，但不久發現根本的方法不是勵志自勉，而是趕緊李代桃僵，失去情人的痛苦只有透過找新情人才能彌補，一如桃子沒了，解決之道不是勵志自勉桃子多不好吃，而是趕緊吃起李子來，有李子好吃，自然對桃子有抵抗力，不再沾戀。不幸的是，有三四年之久，他—直都未能成功地達到這一轉換；直到大學後期，他才取同班有英國血統的“咪咪”有過短暫的戀情。
“咪咪”身高一米七O、身材一流、面板白皙；她的父親是名人，家世不錯，她儀態在優雅中有股氣勢，使人一看就知道是大家出身的。有一次李敖看到她手執線裝本《二十五史》，覺得古籍紅頗，正好輝映。不禁深為之迷。而咪咪雖然出身大家，但對出身貧家但才華出眾的李敖卻很有好感，所以李敖一進攻，她就很快屈服，成了君若的替代品。
既然只把咪咪當作替代品，李敖自然不會過於投入，只是在情感迷茫的時候才需要咪咪安慰一下，所以咪咪常常被李敖弄得一頭霧水，她實在無法理解此時的李敖正是精神是最為困惑的時期。她能為李敖提供感情、肉體，卻無法理解李敖。
但即使生硬的愛情依然有其美妙的一面。一次李敖好象故意躲著咪咪，一連五天沒給咪咪寫信，咪咪大感委屈，第五天時，她忽然收到了李敖的信：
親愛的咪咪：
一連五天沒有寫信給你‘我知道你一定感到很奇怪，奇怪我為什麼“懶”起來了。其實真是見你的鬼，我才不懶呢，五天來我每天都勤於反省——反省我在女孩子面前是否吃了敗仗？是否被那詭計多端的小丫頭洗了腦？
反省的結果，我，李敖，悲哀地失望了，我想不到我竟有些動搖。於是我大叫一聲，往後便倒，倒在床上，活像那隻滿面病容的貓兒，但疼的並不是右“腿”，而是那征服咪咪的雄心。
