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邀請諸葛亮到一處樓上喝茶聊天，然後悄悄命人除去樓梯，懇切地對諸葛亮說：“現在只有咱們兩個人，上面不達於天，下面不達於地，話從先生嘴裡出，只到我的耳朵，如此這樣能不能說說呢？”
諸葛亮無奈，同時他也看到在劉表集團裡，唯有劉琦可以結交，日後或許能成為劉備的同盟，於是點撥他說：“你沒見申生在內而危，而重耳居外而安嗎？”申生和重耳都是春秋時期晉獻公的兒子，晉獻公的寵妃驪姬為了讓自己的兒子奚齊繼位，設計謀害了太子申生，申生的弟弟重耳為了躲避禍害流亡出走，經過十九年的奮鬥回國做了國君，也就是春秋五霸之一的晉文公。
諸葛亮一番話點醒了劉琦，於是他開始考慮脫身之計。恰在這時，劉表的部將江夏郡太守黃祖被孫權殺害，劉琦於是請求接任。
應該說，劉表喜歡劉琦是真，喜歡劉琮有點迫不得已。劉琦這個人，不僅長得像父親劉表，而且頗有能力。劉表批准了劉琦的請求，讓他擔任江夏郡太守，率領一支軍隊駐紮在江夏郡。
當聽說曹軍大舉南下的訊息時，劉表病重不起。
劉琦聽說後，急忙從江夏郡趕回襄陽探望。劉琦是個孝子（素慈孝），劉表對劉琦也十分喜愛，鑑於此，蔡瑁姐弟倆認為待他們父子二人相見，劉表難說不會突然託後事於劉琦，於是千方百計阻止他們父子相見。
蔡瑁對劉琦說：“你父親命令你鎮守江夏郡，這個擔子很重呀。你現在放下眾人擅自前來，你父親見到你必然生氣，影響你們父子的親情，還會增添他的病痛，這不是孝道（傷親之歡，重增其疾，非孝敬之道也）。”連門都不讓劉琦進（遂遏於戶外），劉琦無奈，流涕而去，看到這個場景的人無不傷心。
建安十三年（208年）八月，也算是一代豪傑的劉表病逝，死時六十七歲。
據《後漢書》記載，劉表死於“疽發背卒”，這個病中醫叫“背疽”，現代醫學稱為“背部急性化膿性蜂窩織炎”，其外因是外感風熱、火毒、溼熱蘊結引起，內因是七情鬱結、臟腑蘊熱而發。劉表得這個病，完全是愁的。
作為統治荊州長達二十年的重要人物，後世對劉表也頗多評價，其中以裴松之的評價最有代表性。裴松之認為劉表“非霸王之才”，同時也認為他是“仁義之主”。
劉表死時長子劉琦不在跟前，在劉表妻子蔡氏以及荊州主要將領蔡瑁、張允等人主持下，劉表的次子劉琮繼位。
據《英雄記》、《魏書》等記載，劉表臨死前留下了政治遺囑，但他指定的接班人既不是劉琮，也不是劉琦，而是劉備。《英雄記》說劉表在病中向獻帝上表，推薦劉備代理荊州刺史。《魏書》說劉表病重期間，託國於劉備，對他說：“我兒不才，諸將也沒有特別突出的，我死之後，你來統領荊州。”
對劉備來說，這已經是第二次有人以國相托了，上一次是陶謙，這一次是劉表，看來劉備不僅是個合格的小商販，也不僅會籠絡人，而且必然有過人的才幹和人格魅力，否則以陶謙的孤傲，以劉表叱吒江南，不可能把他抬舉得那麼高。
跟上次一樣，劉備不瞭解劉表此話的虛實，說：“將軍您的兒子們都很賢能，不要擔心。”對劉表的好意給予拒絕。
《後漢書》說有人勸劉備接受，劉備說：“劉景升一向厚待於我，今天如果接受這件事，大家必定認為我薄情，我不忍心這樣做呀。”
裴松之分析這件事的時候認為上面的記載有誤，原因是劉表夫妻立劉琮為接班人的想法早就確定了（情計久定），不會臨終前突然改變決定。但是，如果劉表病重期間真的見到過劉備，這種可能性則完全存在。
不是因為他們都姓劉，而是因為劉表心中的苦衷除了劉備恐怕已無人能解。劉表臨死前想必已經意識到兩個兒子之間的相爭已不可避免，他此時唯有把平息內亂的希望寄託在劉備身上。但劉備是個老江湖，不然他也活不到現在。荊州雖然是他做夢都渴望得到的，但現在卻不屬於他。劉表的話可以相信是真的，但對劉備而言卻毫無用處，原因很簡單：此時的荊州已經不在劉表的掌握之中了。
劉琦以江夏郡太守的身份駐守在夏口，為了安撫劉琦，劉琮命人將劉表生前朝廷授予的侯爵印綬送給劉琦。劉琦怒不可言，將印綬扔在地上，準備借奔喪之機發難。
眼看袁紹死後兒子們相互惡鬥的一幕將在劉家重演，但劉氏兄弟還未來得及開打，曹軍就殺了家門口。
這一年的九月，曹操率軍推進到新野，劉表在荊州北部的守將文聘率部
