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挑選海軍上將湯姆·菲利普斯爵士指揮這支艦隊，這並不是一個最明智的任命，因為菲利普斯長期呆在海軍部，缺乏近期的遠洋航行經驗。他身材矮小，在擔任海軍副參謀長時落了個“大拇指湯姆”的諢名。他曾經和首相鬧翻過。他在海軍裡有“小拿破崙”之稱，當過艦上槍炮長，他的強烈信念是“轟炸機不是戰列艦的對手”。
“什麼也比不上擁有捕殺能力的工具，”丘吉爾在十一月二日致電白宮說，這是在“威爾士親王號”從克萊德灣啟航後的一個星期。“你們和我們的態度越堅決，他們就越不敢冒險。”第二天傳來訊息說：菲利普斯海軍中將得不到艦隊的航空母艦了——“無敵號”在百慕大觸礁了。沒有空中保護，就有足夠的理由不派這支艦隊前往新加坡；但是，當“威爾士親王號”戰列艦在十一月六日抵達開普敦時，甚至沒有對計劃重新進行研究，這是曾對第一海務大臣許諾過的。非利普斯海軍中將過於相信飛機不會對戰列艦構成威脅，首相則認為必須履行向羅斯福總統許下的諾言：派遣一支軍隊前往遠東“去威懾日本”。是簡·克里斯琴·斯馬茨在同菲利普斯進行了簡短的會晤後，感覺到英國和美國正在犯一個戰略性的大錯誤。這位南非總理在“威爾士親王號”離開開普敦的那一大致電丘吉爾，指出在新加坡和夏威夷駐紮戰鬥艦隊所包含的危險，“兩個地方單獨的海軍力量都比不上日本海軍。”他還告誡：“假如日本人確實行動迅速，這裡就有發生一級災難的危險。”
這個正確的勸告沒有得到首相的理睬，因為英美希望避免在遠東爆發衝突，靠的是實際的威懾政策。“魔術”破譯的柏林和東京之間的往來密電，部分助長了英美的外交和軍事威嚇。因為在德國入侵俄國之前，大島大使和外務省之間的密電透露，德國一直在進行緊張的外交活動，要日本履行三國條約精神，進攻西伯利亞和新加坡。然而，與此同時，近衛政府對於讓日本參與希特勒的戰爭顯然極為猶豫。親德的松岡外相在七月被解除職務就證明了這一點。
竊聽日本的外交密電，對於英美在八月完全改變其遠東戰略起了重要作用。在英美八月會議上，總統和首相明確斷定，透過緊急整修在菲律賓和馬來亞的軍事力量，共同對日本人形成威脅，他們就有可能制止日本南下奪取荷屬東印度的石油供應，並進而迫使東京按英美的條件接收在中國的媾和，
否則就用經濟制裁掐住日本的脖子。大不了準備冒挑起日本進攻俄國的風險。但這兩位政治家也好，他們的政治軍事顧問也好，都認為即使是最好戰的日本軍國主義分子，也不會莽撞到竟敢同時進攻英國和美國。然而這種想法，卻是對日本的民族心理、經濟困難和軍事力量的嚴重誤解所產生的。這是驚人的政治判斷錯誤和軍事情報錯誤，美國防軍十月所作的自以為是的估計最清楚不過地暴露了這個錯誤：“對日本軍隊和日本的力量所作的考慮導致這樣的結論：已有的或計劃在不久的將來派往菲律賓群島的空軍部隊和海軍部隊，改變了亞洲地區的整個形勢。陸軍部採取的行動很有可能成為日本作出最後決定的決定性因素，並因此對整個戰爭程序產生極其重要的影響。”如此低估敵人誘使他們在遠東攤牌的能力，不到兩個月就導致了英美政策的失敗。
丘吉爾和羅斯福在進行這場至關緊要的賭博時，卻不知道日本人已經十分詳細地瞭解到英美基地的弱點，以致到達幾艘戰列艦和幾個中隊的轟炸機就可以誘使英美進行攤牌。一次御前會議已經作出了不可更改的決定：一旦外交活動未能導致日本在亞洲建立“新秩序”，就立即向南發動攻勢。由於沒有把這個決定通報東京駐外機構的外交官，因此沒有被“魔術”發現，丘吉爾和羅斯福也就不得而知。美國的石油禁運給東京留下了一張無情的時間表：軍事部門和工業部門正以每二十四小時一萬二千噸的速度消耗著國家的石油儲備。
敦促近衛首相實現外交突破的壓力也就與日俱增；日本的生命所需的血液正在逐漸枯竭，陸軍和海軍要求在他們的飛機、坦克和艦船由於缺油而不能開動之前採取行動。九月三日日本內閣和軍方領導人開會磋商時，危機已到嚴重關頭。陸軍參謀總長杉山無說：“事情不能再拖了。”海軍參謀總長南雲告誡說：“儘管我相信我們現在可能打勝仗，但我擔心這種可能性將隨著時間的流逝而消失。”近衛需要時間來同美國總統進行私下最高階會晤以取得外交突破。軍方則要求為談判規定最後限期。經過七個小時的激烈爭吵，軍方獲勝，政府作出了決定：“為了我們帝國的自衛自存，我們將完成戰備，十月的頭十天為暫定最後限期，如有必要
