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在他經濟吃緊的時候，克里也還保持著對一些昂貴愛好的熱情，比如說賽艇、摩托車和特技飛行。（在1986年去以色列的一次調查活動中，他駕駛一架以色列空軍的戰鬥機並做了一次雜技翻圈飛行。“（飛行）就是對中東問題的正確認識，上下顛倒。”他在提到這一地區複雜的政治動盪情況時說道。）他在法爾茅斯有一艘1986年的海洋工藝賽艇，估價超過2萬美元，擁有1�JK牌照和一對200馬力的雅馬哈引擎。1993年，他花8600美元買了一輛高效能的義大利機車，根據國家機車檔案，這是一輛手工製作的Ducati Paso 907 IE。一位專家說這輛車的質量相當於“法拉利機車”。克里對於這種高速運轉交通工具的喜愛後來被人認為是自我放任的奢侈行為，也成了他的一次競選活動中的話柄之一。
1988年，當里根時代即將結束的時候，克里過去跟隨的上司、頭腦冷靜清楚的馬薩諸塞州州長邁克爾·杜卡齊斯成了民主黨的總統候選人。7月，民主黨大會以後，杜卡齊斯在一些選舉中超出了他的共和黨對手副總統老布什１７個百分點。杜卡齊斯宣揚他是希臘移民的後裔，他的理念是“注重能力，而非意識形態”。他向聯邦政府承諾將有效地解決美國人民每天都會遇到的問題，並且大力宣揚他在馬薩諸塞州做行政長官時的政績，他自封當時的經濟增長為“馬薩諸塞奇蹟”。伊朗門事件和商業社會的內部貿易醜聞極大地降低了總統的群眾聲望。但是由於整個夏天的就業率達到50％，里根還是獲得了一定的支援。國家處於和平時期，所以里根很難讓人指責，何況他還使蘇聯簽訂了一項武器控制協議。當時的經濟增長拯救了１９８７年１０月即將崩潰的股市，也成就了歷史上最長的一段和平時期。
同樣，布什繼續執行里根提出的聯合所有可能的支持者的統一戰線政策，這為他的最終勝利打下了基礎。所以競選顧問李·阿特沃特開始實施擴大布什影響力的計劃。為了緩和與郊區無黨派人士的矛盾，布什提出了一個“更友好、更溫和”的淨化空氣計劃，對杜卡齊斯清理波士頓海灣的承諾提出質疑，並且支援一些比較受歡迎的社會專案。為了爭取工人階級更多的支援，民主黨人——經濟發展中庸派和社會保守派——阿特沃特有意透過文化價值而非具體事件來為布什競選造勢。
為了達到這個目的，布什集團打算批評杜卡齊斯是一個脫離民眾的馬薩諸塞州的自由主義者。共和黨攻擊杜卡齊斯的卷宗包括他否決了一個在私立學校強制進行效忠美國宣誓的議案，還有他是美國公民自由協會成員的事實以及他對槍支管制的支援。另外還有一件對他極其不利的事情，那就是他讓囚犯休假的政策。
漂泊年代漂泊年代（4）
那時候，聯邦政府同意短期釋放犯人，以獎勵他們在獄中的良好表現和幫助他們適應出獄後的生活，但是馬薩諸塞州做得有些出格，竟然對被判終身監禁並不得假釋（馬薩諸塞州沒有死刑，所以這就是最嚴重的刑罰了）的犯人也准假出獄。1987年，當地一家報紙——《勞倫斯老鷹論壇》——為了反對這一囚犯休假的計劃還進行了一系列討伐報道，該報道後來獲得了普利策獎。據該報道，一個叫威廉·霍頓的謀殺犯在合法的一次休假期間逃出州去並再一次強姦和虐待一名婦女，而霍頓在杜卡齊斯再三為之辯護的這一政策下已經享受了很多次這樣的休假了。在選民和立法人員的強烈抗議下，杜卡齊斯不得不在1988年初簽署議案限制國家囚犯休假政策。
然而，埃爾·高在4月12日的一次民主黨首次辯論會上還是把這件事情提出來了。那年夏天，布什在他的演講和競選宣傳中巧妙利用了杜卡齊斯的這一囚犯休假政策對其進行抨擊。杜卡齊斯原本高出兩位數的得票率開始下滑。
克里作為杜卡齊斯的副手，在他的兩年任期內視察了馬薩諸塞州的犯罪政策併為他進行了辯護。7月6日，當他得知賓夕法尼亞的共和黨議員阿倫·斯佩各特要前往馬薩諸塞州公開就囚犯休假議案攻擊民主黨總統候選人，克里也搭乘同一班飛機離開了華盛頓。當斯佩各特抵達波士頓州政府的陽光階梯，準備召開一個記者招待會時，克里已經帶領一批州政府官員在那裡歡迎他了。一隊穿制服的警官方陣站在旁邊證明杜卡齊斯組織兩黨合作打擊犯罪的事實。這弄得斯佩各特措手不及，不過他還是釋出訊息說關於囚犯休假的政策是“站不住腳的”，但他說明了一下他是代表布什說這番話的，並且加了一句：“我認為這對杜卡齊斯的全面評價提出了新的疑問。”當電視臺的攝像機剛被收
