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，他都不得不向海灣州（馬薩諸塞州別稱）的政治文化重新自我介紹了一遍。
克里和他的顧問們一直宣稱人們對他疏遠下層政治組織的譴責是與事實不符的斥責。他們說，幾年來，克里大多數週末都會回到馬薩諸塞州，每年夏天都會在鄉區作一到兩週的演說旅行，並且騰出時間來參加必要的歡迎活動。然而，不滿之聲還是不絕於耳。
1996年早春的一個星期天，克里出現在位於波士頓北部的藍領郊區馬爾頓的美籍愛爾蘭裔聯合會上，參加為一位當地政治家的政治籌款活動。用當地的話說，那是“一個時期”民主黨主要集會數不勝數的預定計劃表中的一個。在政治上屬於亞文化模式的居民聚在一起，說一些閒言碎語，互相拍背以示友好。對於克里來說，那是一個出現在公眾視野的機會，是一個開始鞏固他在民主黨內的基礎的機會。
隨著克里和一些當地官員交往起來，接近他的有一個和他握手，自稱為來自附近的裡維爾（Revere）市的前任州代表“巴奇·卡達多”。克里“很是興致勃勃，拍了拍他的背，告訴‘巴奇’再次見面他有多高興”。但是這個“巴奇”其實是威廉·萊因斯坦，州代表，裡維爾市的前市長。如果克里知道他的真實身份，他也許就不會那麼興高采烈了。在政壇馳騁三十年之久，萊因斯坦最為出名的一件事是：因為被控訴陰謀收取一所中學建設工程的回扣，經歷三次審判而倖存，終於在1982年被宣告無罪。這個鬧劇在政界產生了一定的迴響，他們把這視為克里和普通黨內官員疏遠的象徵。很多人和他沒有什麼關係；其他人把他看做機會主義者，討好他們之後便自己前行。他們不僅是當地握有決定權的人，而且是佔有支配地位的民主黨的支柱。他們提供工作人員和親切的話語，這些都是贏得堅實的全州候選資格的基礎。
掌管著本州錢袋和重要職務任命權的威爾德已經發起攻擊，在基層範圍內歪曲民主黨人，正如他對付羅斯福一樣。甚至一些民主黨高階人物都對這次競爭袖手旁觀。還有一些人，比如前州立秘書邁克爾·康諾利，在1984年提名參議員候選人的初選中他曾是克里的對手，這次他越過黨派界限去幫助威爾德。如果說之前還有人懷疑威爾德對於克里能否算得上是一個嚴重的威脅的話，現在懷疑已經一掃而盡了。和克里一樣，威廉·弗洛伊德·威爾德是1787年起草美國憲法的制憲會議成員的後裔。正如克里所經歷的，他也是在家鄉被提名為候選人，然後走上一條不同尋常的道路，在政治上嶄露頭角。“據說威爾德一家1630年來到這兒的時候，身上只有一件襯衫和2000磅黃金。”威爾德會開玩笑地說起他的祖先。威爾德一家在波士頓附近定居，但威爾德是在長島史密斯鎮的一個600英畝的農場長大的。威爾德是按他一個祖先的名字取的名，那個祖先叫威廉·弗洛伊德，是《獨立宣言》的紐約州簽字人。
威爾德有著閃耀的學歷資格：擁有康科德城為富人開設的米德爾塞克斯郡學校，哈佛學院（享有最高榮譽的古希臘與古羅馬語言文學專業），牛津大學獎學金，哈佛大學法學院法學學位。和蘇珊·羅斯福（西奧多·羅斯福的曾孫女）結婚後，威爾德於1978年開始了他的政治生涯：挑戰首席檢察官弗朗西斯·X。貝洛蒂——馬薩諸塞州政治沙場上的一員老兵。雖然威爾德在351個城鎮中失去了349個的選票，但是在這個過程中他證明了自己對共和黨的忠誠。1981年6月，里根總統任命他為駐波士頓國家檢察官。
打擊政治腐敗成為威爾德的特徵。他的辦公室成員在薩默維爾和波士頓成功地進行了一系列宣判。其中在波士頓，由積極進取的檢察官組成的威爾德小組在凱文·懷特主持的市政府內拉開了一張搜捕的羅網。威爾德一舉成名。1986年，他赴華盛頓就任司法部刑事科的科長。18個月後，隨著他的上司——首席檢察官愛德溫·S。米斯三世因受到多次道德調查而名譽受損，威爾德突然辭職。
1989年初，威爾德曾短暫地考慮過挑戰克里。後者正打算第二年競選連任。後來威爾德在波士頓一家名為“Hale and Dorr”的律師事務所工作，做white�shoe的公司，便排除了這個計劃。但是他依舊雄心勃勃。隨著邁克爾·杜卡齊斯即將卸任，威爾德又改為宣佈第二年將競選州長。1990年，共和黨在馬薩諸塞州的政治圈內還是地位低下，處於劣勢。共和黨只擁有13％的註冊選民，共和黨人在國會的13個席位中只佔有1席，在州立法機構中佔有1/5的席位，在全州6個立憲辦公室中更是
