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魯，走在知識的尖頂高樓之間，想像著父親1937年在這裡的身影。
對於一些學生來說，來耶魯上大學可能是他們第一次離開家門。不過克里12歲的時候就遠赴大洋彼岸的歐洲去上寄宿學校了；在來到耶魯之前，他又在聖保羅充分享受了自由、友情、體育、辯論以及音樂，還經常與朋友們去滑雪或去紐約旅遊。他早已熟悉了大學生活。
1963年，克里進入大學二年級，搬進了JE學院一套位於三樓的宿舍。他有兩個室友，第一個是他的好朋友，聖保羅時的室友丹尼爾·巴比羅。
巴比羅很驚訝克里居然對這裡如此痴狂，似乎克里一直以來都在盼望這一時刻。“在他看來，這似乎就是他要來的地方。”巴比羅回憶道，“我記得，我們剛到那裡的時候，都是初來紐黑文的新生。他為來到耶魯激動不已，而且對耶魯的歷史頗感興趣，似乎對這裡的歷史掌故都瞭如指掌。”
第二個室友是哈維·邦迪，是肯尼迪和約翰遜政府時期著名的邦迪兄弟的侄子，邦迪兄弟——威廉和麥克喬治——是當時美國製定越戰政策的關鍵人物。威廉最終成了促使克里去越南參戰的重要因素，而麥克喬治將成為克里對戰爭一腔怒氣的發洩物件。克里充沛的精力讓室友很吃不消。他總是熬夜到凌晨5點才睡，於是他們讓他獨享一個臥室，巴比羅和邦迪則分享另一間。除了參加足球隊和曲棍球隊外，克里還經常去佛蒙特州的斯托和基靈頓滑雪。但是他的主要興趣還是在政治上，七歲時在華盛頓家庭餐桌上就開始聆聽父母對政治的討論，在柏林的經歷和聖保羅求學時的辯論社團使他對政治的興趣更濃厚了。
從一入學起，克里就被許多人認為有政治雄心——確切地說，有想當總統的野心。一些人注意到克里與肯尼迪的名字首字母縮寫都是JFK，於是就拿這個開克里的玩笑，當克里出現時就吹起“向領袖致敬”的口哨。有些同學認為克里自我膨脹得厲害，但更多的人認為克里有一種強烈的慾望，同時又有足夠的能力去做一個參議員或總統。
“克里顯然有一種領導全國的慾望，”他的同學卡里·考普林說，“他似乎早就為將來做好了計劃：他要成為一個領導者。”
克里成了辯論隊的領隊和著名的耶魯政治聯合會（Yale Political Union）的會長，併為此傾注了大量心血。小威廉·F。巴克利和麥克喬治·邦迪之前都曾擔任過該會會長。以牛津大學和劍橋大學的政治團體為參照，耶魯大學的學生於1934年發起成立了耶魯政治聯合會，以“扭轉30年代耶魯大學自閉、淡漠的政治文化”。政治聯合會不僅為克里提供了一個發表演講的舞臺，還讓他有機會聆聽眾多知名政治家的演講。克里以後的政治傾向和決策型別很大程度上受到政治聯合會和辯論隊的直接影響。作為一個學生以及後來的參議員，克里經常在最後決定某項重大決策之前進行長達數星期的反覆辯論。參議員助理們說，克里經常走進國會山後還不告訴他們他將如何投票，這種習慣也許源於多年以來他一直習慣於為一個論述的正反兩方面反覆論辯。
據大家所說，無論辯題大小，克里幾乎都是贏家。克里和他的搭檔小威廉·B。斯坦伯裡，曾一起在加拿大蒙特利爾就“貴族時代已經終結”這一辯題對陣麥吉爾大學。耶魯的二重唱征服了主場的加拿大聽眾，投票結果竟然是不可思議的250∶1！隨後，克里和斯坦伯裡再戰告捷，漂亮地贏了英國大學聯隊。
克里還有一項突出的能力，那就是可以就任何問題鼓動同學開始辯論。克里的朋友說他並不滿足於朋友之間只談論女孩或是體育運動，一場激烈的唇槍舌劍才是他想要的。
至於克里是否在耶魯見過布什，我們蒐集的資料有些矛盾。布什當時是德爾塔·卡帕·愛普希龍（DKE，Delta Kappa Epsilon）兄弟會的會長。克里和布什都說不記得在耶魯見過面，可是克里的密友大衛·索恩，說他曾經和克里及布什在一起過，還詳細地描述了細節。
據索恩說，布什比克里小兩歲，他在耶魯總是試圖展現自己得州血統的獨特，在耶魯小有名氣。儘管布什曾在馬薩諸塞安多弗的菲利浦學院接受預科教育，還曾在東部的康涅狄格、馬薩諸塞和緬因州度過一段幼年時光，可他對美國東部的政治文化傳統卻頗不以為然。克里作為溫斯羅普家族和福布斯家族的後裔、外交官的兒子，以及聖保羅學校的畢業生，當然是東部貴族的典型代表。當時，布什的父親在競選參議員中失利，正準備為競選聯邦眾議員準備，並最終獲勝，不過
