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孔祥熙和宋氏兩姐妹的面子，只能不了了之。還有一次，在重慶輪渡過江，蔣介石車隊已打來電話通知馬上要過江，孔二小姐偏要搶先過去，遭憲兵攔阻，孔二小姐撒野大鬧，隨手就給了憲兵一個耳光，才好蔣介石座車駕到，見此情形，只好打起官腔教了她幾句，然後帶她上了座車，絕塵而去。
當然，玩火自焚，孔二小姐玩出的大事，最著名的是“飛機門。事件。咖年底，蔣介石派飛機到香港，親手圈定將《大公報》避難老報人胡政之接回重慶，可從香港起飛的飛機著陸重慶機場後，《大公報》主編王芸生沒有看到胡政之，只看到孔二小姐的家僕及口只狗。《大公報》屬於。系控制，與孔祥熙不和，於是王芸生草擬社論一篇予以揭露，剎時間舉國譁然，學生遊行，于右任彈劾，孔祥熙不得不辭職下課。 不過，孔令俊吃虧的也不只是這一次。愣年，在陳立夫極力撮合胡宗南和這位二小姐結親，希望能借此拉攏孔祥熙和手握重兵的胡宗南。可是，胡宗南也不是隨便就聽人說了就信的，他拿不準姻緣好壞，便找到軍統頭子戴笠請教。中統跟軍統向來不和，陳立夫極力撮合的，戴笠自然要設法搞垮，於是就把孔令俊的所作所為都告訴了胡宗南，並且警告老胡，娶孔二小姐無異於娶個魔鬼，將來一定吃不了兜著走。胡宗南聽完這些，大駭，但又怕這樣拒絕會讓孔祥熙和陳立夫丟了面子，便連忙向戴笠求教如何才能擺脫這位二小姐。於是，戴笠便給胡宗南出了一條妙計。第二天，�
