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插秀保軍勢的“腋下”。
四月二十一日，也就是接到討伐令的第二天，以西尾光教為首的西美濃七家當主於清晨離開福泉寺向南返回美濃，而以朽木元綱為首準備返回近畿的一干小大名則是整理行囊，準備於次日再動身回國。
望著西尾光教等興高采烈地上路，秀保嘴角露出一絲邪笑。三日後，在上野國與武藏國的交界往南五里的德川領內。人們發現了這七位大名以及隨行四十人的屍首，無一例外，這些人全都是被忍者暗器所殺，在一些屍首上還發現刻有服部氏家紋的手裡劍，池田輝政和淺野長政以此為藉口向德川家興師問罪，而那時，豐氏已與德川家撕破臉，在小檜山腳下展開了一場震驚天下的檜原合戰。
言歸正傳，二十日軍議完畢後，眾人皆回到各自營地按照事先計劃繼續對上杉家發起攻擊。此時的若松城經過兩日的戰火洗禮已經是面目全非。城外據點除了池坊全都被豐臣軍攻陷。西之丸的色部光長和黑川為實以兩千軍勢苦苦防守內門，試圖阻止大谷吉繼的一萬餘大軍；二之丸的情況照理應該稍許好點，畢竟除了直江兼續的三千伏兵，還有志馱義秀和下吉忠率領的兩千軍士。但是由於伏兵不能暴露。甘糟景繼這位陣代只好以志馱義秀的南莊內軍為主力對抗小早川和田中吉政的一萬六千軍勢。形勢也是十分危急；然而相較於東西兩丸，受到兩萬五千軍勢猛攻的池坊更是難以為繼，在絞肉機般的防禦戰中。春日元忠和小國實賴（直江兼續之弟）相繼戰死，作為總大將的安田能元率領僅剩一千軍勢苦苦支撐，池坊的東、南、西門相繼被攻克，而上杉景勝則仍不願將池坊守軍由北門放入本丸，在這種情況下，許多上杉軍選擇背棄無德的主家，投奔到了進攻迅猛的島津義弘和蜂須賀家政麾下。
出人意料的是，當天傍晚，太陽即將落山時，上杉景勝竟然開啟北門，放僅剩的三百餘池坊守軍進城，這一態度的轉變讓安田能元感激不已，不過進城後他才明白，上杉景勝的仁慈也是迫不得已：在豐臣軍的強大攻勢以及炮火的壓制下，西出丸和二之丸與下午四時和五時相繼被攻破，黑川為實不堪在南町、平山莊、城南莊、西出丸的接連戰敗，於大谷吉繼攻入西出丸的同時在御殿切腹自盡，西出丸陣代色部光長見無力迴天，只好率領殘軍五百人退回本丸；二之丸的戰況則更為複雜些，儘管突入了二之丸，但是伏兵郭內直江兼續的伏擊，卻讓小早川秀秋隊陷入混亂，好在隨後趕來的田中吉政強襲直江兼續的側翼，使得上杉軍放棄突入小早川本隊轉而收攏軍勢向本丸退卻。為了掩護大部隊撤退，陣代甘糟景繼和志馱義秀率領殘兵吸引小早川軍前往二之丸東門，期間南莊內雙壁之中的下吉忠戰死，而另一位志馱義秀則是得到直江軍撤入本丸的訊息後自覺已經盡力，拔刀自盡；甘糟景繼作為志馱義秀的介錯並未選擇自殺，而是為了保全殘部軍士的性命，在得到小早川秀秋的保證後開啟東門，率領餘部一百五十人投降，使得二之丸完全落入豐臣軍手中。
所謂福無雙至，禍不單行，在兩翼防線全部淪陷後，五軒丁方面也傳來訊息，福島正則已經填出了數條四人寬的土路，使得軍勢可以直達本丸的石垣，在此情況下，再固守池坊已經沒有必要，因此，上杉景勝下令將安田能元撤回本丸。
至此，上杉軍的若松防線全面崩潰，僅剩的九千三百人卻在上杉景勝的指揮下死守本丸和北出丸，意圖做垂死的掙扎。
時值傍晚，天色已暗，秀保決定暫停攻擊，讓奮戰了一天的軍士們好生休息，同時仍派人向城內喊話，希望上杉景勝看清形勢，開城投降。此刻的上杉景勝已經明白，當初秀保的“二十萬石”承諾如今已是極大的奢侈，從秀保的喊話中，上杉景勝沒有聽到一句“允許保有家名和大名地位”的允諾，倒是“為了士卒和百姓著想”被頻繁的宣讀著，這些話語很大程度上動搖了城內上杉軍的意志，相當一部分上杉軍為了保全性命篡奪城將開城，此刻在他們看來，有什麼比生命更重要呢？
然而，退入城內的家臣和中上級武士巨大多數都是頑固分子，他們對付那些意志薄弱者的直接辦法便是殺一儆百，在數十名同伴的屍首前，那些可憐巴巴的農兵不得不接受現實：城外雖是天堂，可自己只能生活在地獄。
既然喊話沒有效果，到了下半夜時秀保便停止了徒勞，讓大部分士兵都去休息，準備第二天奪取若松的最後一戰。
接到秀保的命令後，前線的將士紛紛回營小睡，而巡邏計程車兵卻絲毫不敢放鬆，在武士的帶領下嚴格的在軍營之間巡視探查，可是他們並未注意到，就在這勝利的前夜，一
