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這個暫避鋒芒的策略確實能將損失降到最低，但是直江兼續不以為然：“主公方才也猜測內府的大軍已然抵達若松，按照事先所商量的，德川軍最多出兵七萬五千，而右府的大軍卻達到十三四萬。若是本家不顧德川家暫避鋒芒，結果只能是在南北豐臣軍的夾擊下德川軍慘敗，到那時即便撤到天涯海角，右府也不會放過主公，本家翻盤的機會可以說不存在；
相反，若是按照事先和德川軍商量好的，南下進攻豐臣軍，即便不能起到關鍵性的作用，也能像在若松一樣牽制大量的軍勢，為內府分擔壓力，使其能夠在劣勢儘可能小的情況下與右府決戰，如此，德川軍的勝算就會提高，一旦德川軍取勝，那些攻打本家的烏合之眾定會繳械投降，這樣一來，關係天下歸屬的若松之戰便會以本家的勝利告終。主公，相較之下，您覺得哪個方案更為妥帖？”
確如直江兼續所說，退往三春城縱然能躲避一時，可若是德川家康覆滅，上杉軍也難逃厄運，倒不如與德川軍同舟共濟，合力抵抗秀保，即便傷亡慘重，也能獲取一線勝算。斟酌再三，上杉景勝決定放棄前往三春城，轉而南下進入川南支援德川家康。
正如所料，得知上杉景勝準備從二之丸突圍，負責守衛的田中吉政以“難以抵擋”為由敗下陣去，在象徵性地死傷數十人後撤出二之丸。負責圍堵缺口的色部光長部則轉變成了殿軍，以必死的決心阻擋源源不斷的豐臣追兵；北出丸是唯一一座沒有被豐臣軍攻克的分丸，守將中條九盛為了吸引火力，率部進入本丸天守，利用居高臨下的地勢對城內的豐臣軍進行射擊。這兩支部隊合計三千人，他們的奮戰為上杉軍主力突圍爭取了寶貴的時間。隨著天守閣上的一聲巨響，中條九盛等十九人引爆火藥，與包圍上來的百餘豐臣軍同歸於盡。
至此，若松城徹底失守，而上杉景勝則率領僅剩的六千餘人從二之丸南門艱難突圍，駐守鶴原臺地的島清興和日根野弘就當然不會放任上杉軍南下，在豬俁村北的要道上，島清興所部擺開陣勢，誓要全殲上杉軍，生擒上杉景勝和直江兼續。（未完待續。。）
第三一六章 田中倒戈
島清興手上有軍勢五千人，加之日根野弘就的六百人，總兵力與上杉景勝的六千人大致相當。但是論戰鬥力，島清興手下的鐵壁備乃是以堅韌不拔著稱，當初在朝鮮硬是抵擋住數倍於己的明軍， 並且最終在主力未損的情況下安然撤出戰場，這一戰績就連豐臣秀吉都嘖嘖稱讚，足以見得其實力確是名副其實。
與這樣一支硬骨頭軍隊交鋒，不僅是上杉景勝，就連足智多謀的直江兼續也沒有良策，在殿軍被全部消滅，豐臣追兵即將到來的危急關頭，上杉景勝孤注一擲，決定擊中力量進攻相對較弱的日根野弘就部，以此為突破口向川南突圍。
久經戰陣的島清興豈會不明白上杉景勝的心思，在日根野弘就的軍勢後方，他特意安插了三百鐵壁備助陣，在這三百鐵壁備的支援下，上杉軍好不容易撕開的口子又被堵上了。不僅如此，島清興其他各部也藉機向上杉軍發動反擊，使之死傷慘重，上杉氏僅剩的幾員猛將中，取得豬俁村大捷的安田能元也死於陣中，軍勢已經到了崩潰的邊緣，可也許是天不亡上杉，就在豐臣軍步步緊逼的危急時刻，田中吉政的到來，使局勢發生了戲劇性的改變。
由於暗通德川家康，田中吉政故意敗給急於突圍的上杉軍，將軍隊撤出了二之丸，返回鶴原臺地。島清興對於田中如此迅速的潰敗心生懷疑，因而不願帶他一同圍堵上杉軍。這故意的疏遠。使得田中吉政覺得事情敗露，加之從此前與小早川秀秋的聯絡中得知，德川家康已經攻克古川神社，並與秀保在檜原開戰，這些都促使田中吉政鋌而走險，決定與上杉、小早川組成聯軍，遏制川北的豐臣軍，進而為德川家康的勝利創造條件，並且為戰後的封賞增加籌碼。
三千田中軍由鶴原臺地疾馳而下，在這最為緊要的關頭。給了島清興重重的一擊。此前雖然對田中吉政心存懷疑。但島清興覺得以他的膽怯性格，並不敢在這個危機關頭反水，因此並沒有對鶴原一帶多做部署，這一戰略失誤讓讓田中吉政有了可乘之機。三千大軍。猶如突然而至的洪水。，猛烈衝擊島清興的右翼，在沒有防備的情況下。擊潰了數支備隊，直逼島清興的本隊。
但是鐵壁備的頑強抵抗，逐漸抵擋住田中軍的攻擊，而田中吉政見突襲島清興本隊的目的很難達到，便派人通知正在左翼奮戰的上杉景勝，讓他率兵與自己會師，一道南下與歌川莊的小早川秀秋合兵，之後再對付島清興和後續趕來的追兵。
