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為廣和原長賴一道戰死，美濃殘部千人被那須資吉吸收，繼續向大久保忠鄰和內藤正成發起攻擊。
當真田信幸抵達鳥居忠政原定陣地時，發現大久保忠鄰早已率部南下，與內藤正成、大久保忠佐先後經沼田街道撤往北上野，也就是說，此刻的真田信幸儼然成為一支孤軍，即將面對五萬豐臣軍的圍剿。
好在此時，神原康政及時率領八千軍勢趕到，與真田信幸合併後湊齊了一萬五千軍士，趁著毛利軍尚未趕到的空隙向南對負責攔截的那須資吉發起進攻。
在戰鬥中，由於兵力差距較大，那須資吉的五千人損失慘重，兩千八幡備中有八百人陣亡，而那須資吉本人也左臂中箭，形勢十分危急。可即便如此，那須資吉仍沒打算撤圍讓德川軍逃脫，他將箭柄折斷，策馬奔上前線繼續指揮作戰，這股精神極大地鼓舞了豐臣軍，在此後半個時辰的戰鬥中，豐臣軍只進不退，縱使死傷三千，仍死死封住德川軍前進的路線，為京極、毛利兩家的來援爭取了寶貴的時間。
上午十時，毛利、京極兩軍一萬四千人，結城、蜂須賀等六部兩萬兩千人先後趕到，迅速接替那須資吉對德川孤軍展開圍剿。此時的神原康政和真田信幸都明白，已經無力逃出生天，可即便如此，他們仍拼死作戰，牽制豐臣軍近半數兵力，為德川家康爭取時間。
可約莫半個時辰後，神原康政突然率主力朝西南方向發起猛攻，擊殺毛利氏家臣福原廣俊，率領五千軍士拼死突圍，朝著沼田街道向南撤去；真田信幸看準空檔，率部從包圍圈東南突圍，經原內藤正成陣地成功逃出了包圍圈，帶領兩千德川軍倉皇南下，經會津西街道慌不擇路地朝下野方向奔去。
仍在包圍圈中的德川軍卻沒有這般好運，不消兩刻鐘，餘下的德川軍全部遭到屠殺。可豐臣軍連按功行賞的時間都沒有，便在秀保的催促下沿著沼田街道追擊德川軍而去，至於真田信幸的兩千人，則是交給了北條氏盛和赤座吉家的近畿眾前去追擊。
沼田街道，顧名思義。是連線上野沼田城與奧州若松城的一條街道，作為和會津西街道齊名的關東要道，一直受到德川家康的重視。沼田城向南是箕輪城，過了此城便是中山道，經中山道往西即可進入信濃地界，這也是德川家康設想的行軍路線。
沼田城作為真田信幸的居城，向來是德川家康在上野的據點，特別是福島正則入主箕輪城後，這裡更是成為德川家經略上野的橋頭堡，一直是德川家康引以為傲的存在。
真田信幸出陣關東後。整座城池便交由其妻小松姬看守。小松姬，也就是本多小松，本是本多忠勝的長女，後被德川家康收為養女許配給了真田信幸。此女性格剛烈，頗有主見，在得知真田信幸與真田昌幸不歡而散後，立即加強城防，防止真田昌幸偷襲。
果不其然，昌幸在返回居城上田城的途中。經過由小松姬留守的沼田城時向小松姬表達了“想要見孫子一面”的願望，但小松姬卻覺得事有蹊蹺，她穿著一身戰鬥裝束出現在城樓上，對真田昌幸說道：“現在我們已經是敵人。即使您是我公公都不能入城”，嚴辭拒絕了昌幸的請求。
真田昌幸失望至極，便帶著軍勢離開沼田城向西行進。然而，當昌幸前往鄰近的正覺寺休息時。小松姬竟然帶著孩子出現，達成了昌幸想見孫子的心願。真田昌幸和真田信繁父子激動不已，對小松姬的謹慎嘖嘖稱讚。
可親情在戰爭面前是那麼脆弱。特別是關係到家族存亡時，總有一方要做出犧牲。四月二十四日，秀保的使者抵達上田城，將檜原的戰況和盤告知，真田昌幸著實為自己押對寶而高興一番，可轉念間他又想起真田信幸，在得知真田信幸戰敗突圍，下落不明後，他鄭重地懇請使者，希望他向秀保求情，留真田信幸一名，作為代價，他將親自前往沼田城勸說小松姬開城，截斷德川家康的進路，為豐臣軍爭取足夠的時間。
使者顧及真田昌幸愛子心切，答應了他的要求，但是臨走前仍不忘提醒真田父子，德川家已經聯絡了信濃的其他大名以及越後的堀家，這些大名很有可能在最近對上田城發動襲擊。使者希望真田昌幸能守住上田城，不讓德川家康出奔信濃的計劃得逞。
真田昌幸鄭重地向使者保證，只要真田家還有一人，就絕不會讓那些大名與德川家康合流。其實他心裡明白，無論接下來秀保能否取勝，真田信幸都不能逃出豐臣氏的掌心，既然如此，唯有向秀保示忠，才能保真田信幸不死。此番以孤軍對抗整個信濃和越後的大名，也算是做父親的最後能為兒子所作的事情吧。
四
