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海軍部意識風頭無兩！最高當局一天之中三次去電話褒獎，江陰要塞上上下下都激動不已！
海軍的表現逼迫著陸軍儘快的拿出對應的成績，晚上21點，張將軍下令各部準備於21日零點發起對匯山碼頭的進攻，然後要求參戰各師召開營級以上軍官會議，具體落實集總的作戰方案。
21日零點，第9集團軍除第88師發動牽制行進攻以外，第36師、第87師、第98師向日軍發起全面進攻，此次主攻的部隊是36師，給大部隊在前面開路的是杜聿明少將指揮的裝甲兵團第1營，經兆豐路攻向匯山碼頭。
36師216團團長鬍家驥上校指揮2000名官兵在裝甲部隊後跟進，天亮以前就突破日軍好幾條街道，106旅推進至沙涇港、嶽州路、昆明路一線，在天色變白以前與進攻的87師一部會合。
第98師292旅匯山碼頭外圍一帶日軍攻擊，294旅則配合36師，由沙涇港至保定路正面向百老匯路推進。當夜各師進展順利，
天亮後，日本艦隊立刻組織艦炮火力對我軍突入部隊實施火力覆蓋，中國軍隊的步兵在炮擊下舉步維艱，無法即時跟進坦克作戰，失去了步兵掩護的坦克車輛孤軍深入，很快陷入日軍重圍，有些坦克被鬼子的爆破組炸燬，但大多數坦克是被日軍的反坦克炮擊毀，最後僅有3輛戰車衝進了匯山碼頭核心陣地，但很快也遭到日本海軍艦炮的打擊，中彈起火。裝甲營1連連長郭恆健上尉和2連連長鄭紹炎上尉在攻擊中陣亡。
失去坦克之後，36師、87師和98師與日軍在唐山路、兆豐路、匯山碼頭一帶展開血戰，此地段均為高層建築，日軍居高臨下組織交叉火力，出動裝甲車輛與中國軍隊展開逐街逐巷的戰鬥，戰況空前慘烈！
第36師212團第1營攻至舟山路與華德路之交叉口，遭到兩旁高樓的日軍交叉火力射擊，官兵死傷極多，營長吳垂昆少校身負重傷，帶傷指揮作戰。106旅旅長陳瑞河少將聞訊趕到一線指揮，亦負重傷。
師長宋希濂下令212團團長李志鵬上校接替指揮，並急調215團馳援，繼續猛攻。
該團第2營營長李增少校身先士卒，當場陣亡，該營見正面攻擊無法得手，便從一條小巷迂迴，準備從高樓後面攀窗而上，突入日軍陣地。結果該營正在攀登時，日軍坦克突然衝出，切斷了通往街道的唯一一條巷口，然後用燃燒彈猛轟，300多名官兵葬身火海，無一生還！
216團經數小時苦戰，拿下了百老匯路，直衝匯山碼頭，由於戰防炮未能跟上，無法摧毀堅固的碼頭大鐵門，只得翻牆進入，該團團長鬍加驥上校帶上兩名衛兵帶頭翻入牆內，立刻遭到日軍側翼火力射擊，兩名警衛為掩護團長一死一傷，胡加驥上校也身中5彈！幸未擊中要害。胡團長重傷不下火線，立即組織火力與日軍對射，繼續指揮作戰！
整個36師都殺紅了眼！
與此同時，87師也開始攻擊，259旅戰至午後先後攻佔了幾處日軍陣地，但是仍受阻匯山碼頭外圍。261旅已收復楊樹浦，逃出陣地的日軍縱火燒街，企圖阻擋我軍攻勢，但這股日軍的退路被36師切斷，不得不退入英國租界，向英軍繳械投降。
張發奎所部為協同楊樹浦方面對日軍的進攻，下令第55師337團和一個炮兵營於21日午夜進攻新三井碼頭及其附近之日軍。至22日凌晨4點攻佔碼頭，殘敵退往江面軍艦。此外，在浦東長江口沿岸，第57師和55師一個團進入柘林、南橋、閔行之線防禦，並在金山衛至海寧一帶杭州灣北岸構築防禦工事，不久由第28軍等部接替防禦。
這次攻擊作戰雖然將日軍全部壓縮至匯山碼頭內環，但是我軍損失極大。
尤其是裝甲兵團，基本上失去了戰鬥力。其他各師中級軍官死傷頗多。
但是如此慘烈的進攻最終還是失敗了，主要原因有兩個，首先我軍高估了坦克用於城市作戰的戰鬥力，市區的戰爭表明，坦克並不適合用於大城市攻堅戰鬥，對此我軍並無認識，這也是德籍顧問也沒有想到的。
其次國軍並無步坦協同戰術，當時坦克在各國都涉及到一個戰術問題，即步兵如何配合坦克作戰，更不要說剛剛組建裝甲部隊的中國軍隊了。
中國軍隊的作戰計劃的重點仍在突出步兵作戰，對於裝甲車輛並沒有提到如何具體的運用，尤其是步坦協同戰術，別說基層部隊的指揮官，就連很多高階將領都不知道如何運用，在這樣的情況下投入裝甲車作戰，必然大大降低坦克的戰鬥力。
