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帶盾牌的步兵為先鋒，他們的任務並不是攻城。前兩天被填平的護城河已經完全沒有水了，只要他們帶上裝滿土的小土袋向河道中丟下，藉著騎兵的速度和步兵的盾牌，欲快速將河道填平，在這之後才會是真正的攻城。
見到城外曹軍的動靜，徐州軍各將領都趕到城上來，見曹軍在填河，主將曹豹一聲令下，無數的飛石、箭枝射向正在填河的曹軍。
曹軍見到徐州軍開始用弓箭弓射擊，欲阻止本方填河，於是也派出了自己的弓箭手進行還擊。曹軍一邊填埋河道，一邊讓自己的弓箭手進行掩護，箭枝向城頭飛去，對城上的徐州軍進行壓制。只是在雙方都使用相同的弓箭的話，從下往上進行仰射的殺傷力並不大，這些箭枝大多都難以飛上城頭，要不半路落了下來，要不就砸在城牆上，就算是能飛上城頭，勢頭已竭，對城頭的徐州兵形不成威脅。相反，藉助城牆的高度，徐州兵佔據了地形優勢，即使他們所用的弓箭的射程不如曹軍，卻恰恰可以有效的進行攻擊，對曹軍產生極大的殺傷。索性的是曹軍並不是要完全填平護城河，只需要填出幾條能夠讓本方的軍隊順利運動到城下的通道就可以了。但是在城頭猛烈的攻擊下，曹軍也足足花了一個時辰才填出十幾條通道，幸運的是在曹軍弓箭手的干擾（殺傷力不足，只能是干擾）以及填土士兵的快捷的速度和有效保護下，曹軍的傷亡並不大。
樂進一見護城河道已出現通道，立刻揮軍攻城。第一波攻城的曹兵快速湧到城下，將攻城器械也同時運動到城下後，曹兵開始藉助雲梯向城頭攀去，衝車開始對城牆進行破壞。就連井闌曹軍也在這幾日造出了兩臺，一併拉了出來對城頭進行攻擊。
這時曹操吸取了剛才的教訓，排除部分長弓手在巨型盾牌的護衛下也接近了城牆，在守軍射程之外向城上傾瀉著暴雨般的箭枝。長弓手們快速的拉弓放箭，似乎要將之前自己的那些弓箭手袍澤在掩護填土時受到的氣統統的發洩出去。
城上守軍見曹兵湧至，早已準備好的滾石、擂木、火油、箭矢立刻傾瀉而下。當又曹軍士兵攻上城頭時，守軍士兵更是奮不顧身的把搭在城上的雲梯往外推出去，而這些人稍一探出頭去，城下的曹軍的利箭就招呼了過來，為了阻止曹軍的雲梯攻勢，剡城守軍多有死傷。
曹軍前仆後繼，不停的向城上攀去，徐州兵死守城頭，決不讓曹兵踏上城頭一步，戰事慘烈無比。不知不覺一日過去了，不過這一日對城上的徐州守軍來說卻好像比一年還長。對曹軍來說這一日也決不好受，在城下拋下了數千具屍首，卻未能攻上城頭一步。
次日，曹軍繼續攻城。今日曹軍的攻勢就明顯和昨日不同，曹軍再也不進行大規模的登城攻擊了，而是集中了全軍的長弓手在巨盾的掩護下來到了剡城下，進入了有效射程。
這次曹操帶出的兩萬士兵中，除去一千騎兵和一萬長槍兵、刀盾兵等格鬥兵外，還有八千長弓兵。第一天曹操將長弓兵分散使用，雖然區域性將剡城守軍壓制住了，但對全域性沒什麼幫助。在李典和曹純的建議下，曹操將長弓兵集中使用，採取張遼慣用的覆蓋射擊來打擊守軍的有生力量。於是就有了今天長弓兵集中隊形開進的一幕。
“放箭！”隨著李典的一聲令下，近萬支特製長箭射向城牆，而此時守軍士兵還在準備擂臺、滾木，弓弩手也在準備著與曹軍進行對射呢。昨日雖然有曹軍長弓手也曾和他們對射，但也只是區域性的，小規模的，大部分守軍士兵都不知道曹軍有著能在他們弓箭射程以外就可以對他們攻擊的武器，於是這次迎接他們的是一陣陣烏雲般的箭雨。頓時，城牆之上慘叫聲震天，死傷一片。
在曹軍長弓手的連續三輪打擊後，剡城這一段的城牆就變成了無人區，而城下的曹軍也在樂進的指揮下開始架設雲梯攻城。
剡城其他地方的守軍在曹軍開始進行弓箭覆蓋攻擊時也注意到了這片城牆，只是他們沒想到曹軍的攻擊會如此快速猛烈，數息之下就掃平了那片城牆。但震驚歸震驚，在將領的指揮下，守軍的預備隊被調動了上來，正好和樂進的攻城部隊迎面相撞。
樂進此人也是在陳留時就投靠了曹操，隨軍多年，南征北戰，戰功無數。雖然沒有張遼、曹仁和夏侯兄弟的官職高，但他也以膽勇過人，逢戰先登而聞名曹營。
一面是拼死守城的軍隊，一面是勇猛頑強的精銳，兩相碰撞之下，擦出了比昨日更加激烈的火花。
雖然樂進和部分曹軍登上了城頭，但在數量出於絕對優勢而同時也奮不顧身的守軍的頑強反擊下，樂進他們還是被趕下了城頭。
