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哪裡有那麼容易，反正孫策也沒向他多要兵馬，袁術就封他為折衝校尉，姑且讓他一試。
孫策帶了一千多人從壽春出發，沿路招兵買馬，到了吳景、孫賁屯駐的歷陽，已經聚集了五、六千人。這時孫策的親屬已經被朱治平安送達，孫策見到家人們都安然無恙，心中踏實多了，便把母親與年幼的弟妹們送到後方較為安全的阜陵，然後與眾人商討攻取橫江津、當利口的計劃。
周瑜知道叔叔周尚接任了丹陽太守，特別從老家前來探望，孫策聽說周瑜也到了附近，趕緊寫信請他前來相聚。周瑜得信，立刻從叔叔那裡調撥了一部份軍馬前來支援。孫策見到周瑜率兵前來，大喜說道：“有你在，大事可定！”而張紘聽說孫策準備東渡。也從廣陵前來歷陽為他出謀劃策。
孫策在周瑜、呂範、程普、黃蓋、韓當、蔣欽、周泰、陳武以及吳景、孫賁、孫輔、徐琨等眾將帥戮力齊心下，很快地便擊敗了駐守在橫江津的樊能和於糜，接著便計劃渡江襲取張英戍守的當利口，卻苦於渡船數量不足。這時孫策的姑姑與表哥徐琨也在軍中，孫策的姑姑對她的兒子徐琨說：“劉繇的部隊軍船眾多，要是我軍渡江時他們水軍大舉進攻，對我軍相當不利，不妨以現有舟船的兩側用蘆葦搭蓋浮板，以助軍渡江。”徐琨把母親的建議告訴表弟孫策，孫策便依計將部隊輸運過江。一舉攻破張英，掌握了長江兩岸的渡口。
孫策渡江後乘勝進擊，所向皆破，莫敢當其鋒，立刻攻下了丹陽的郡治宛陵。以及宛陵西南的牛渚營，取得了大量的糧秣與軍備，聲威大振。孫策在作戰時常親赴戰場，張紘便勸諫他：“主將為全軍指揮籌謀，是三軍性命所繫，實在不宜隨便身臨戰場與敵寇相拼。您有天授之姿，又得四海之望。請不要讓大家擔心啊。”
孫策收定宛陵後，下一個目標就是東北的秣陵。這時薛禮駐軍秣陵城，笮融屯駐在城南。笮融不知孫策的厲害，出屯打了一仗，結果被斬首五百餘級，於是閉門不敢再戰。孫策繞過笮融直接攻打秣陵城。沒想到樊能、於糜等手下敗將又收攬散卒想奪回牛渚營，孫策只好回軍將他們擊退，以防後方有失。
孫策穩定後方後，再度領兵攻打笮融，喜歡身臨行陣的孫策這回學到了教訓。被流矢一箭射中臀部，連馬都不能騎了，只好暫時退回牛渚營。孫策派詐降兵士告訴笮融說自己已經中箭身亡，笮融信以為真，派部將於茲前往追擊，卻中了孫策的埋伏，被斬首千餘人，笮融在驚恐之餘連忙加強壕溝塹壘等防禦工事，再也不敢出戰。孫策見笮融屯防之地地勢險固，易守難攻，便先收定丹陽其他縣邑去了。孫策一離開，笮融就先鬧起內訌，把薛禮殺死，然後一口氣跑到了揚州豫章郡的彭澤。
豫章郡在揚州西南隅，與荊州的江夏與長沙接攘，恰好這時豫章太守周術病死，袁術逮到染指的機會，立刻任命琅邪人諸葛玄為豫章太守。諸葛玄得到袁術的任命，便帶著他十五歲的姪兒諸葛亮、諸葛均以及兩個姪女南下就職，結果跟漢朝政府正式指派的朱皓鬧了雙胞，雙方打了起來。因此，劉繇便派笮融前往豫章支援朱皓。這時著名的人物評論家，月旦評的主持人許劭也在曲阿避難，他勸劉繇說：“笮融這人出軍從不顧名義，朱皓人太老實，你可要叫他小心提防笮融。”許劭一語中的，笮融到了豫章果然殺死朱皓自領太守。至於諸葛玄，在兵敗後就帶著諸葛亮等姪兒女們跑到荊州投奔劉表去了。
孫策收定了湖熟、江乘等丹陽東部諸縣後，便舉兵向吳郡曲阿來攻劉繇。這時與劉繇同鄉的太史慈正好從遼東來訪，旁邊的人建議劉繇不妨以太史慈為大將，劉繇頗為猶豫，回說：“我若用太史慈，恐怕被許劭當笑話。”於是只派太史慈擔任巡邏的任務。某一日，太史慈在神亭一帶巡邏時，恰巧遇到孫策和黃蓋、韓當、宋謙等十叄人也出外巡察敵情，太史慈一看到服裝儀表非凡的孫策，便策馬上前對戰。
太史慈身高七尺七寸，相當於現在的177 ；公分，美鬚髯，猿臂擅射，功夫了得。然而孫策也不是省油的燈，他一鎗刺中太史慈的馬，一手奪下太史慈頸後的手戟，太史慈也順手摘了孫策的頭盔，此時兩方軍馬都殺到，酣鬥中的兩人才散開。
劉繇終究不是孫策的對手，兵敗後往東南逃到丹徒，劉繇打算到會稽投奔王朗，許劭卻不以為然，他說：「會稽殷富，是孫策所貪，而且又位處偏鄙的海隅。不可去也。不如前往豫章，北聯豫州，西接荊州，在當地收合官民。遣使貢奉，可與曹操相連，雖然有袁術擋在中間，這人聲名狼藉，必定不會得意太久。您是漢朝忠臣，劉表、曹操
