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個節骨眼上曹操的大軍逼近了虎牢關，此時正值冬季，樹木凋敝，萬物蕭條，天氣寒冷，曹操大軍顧不得這些全副武裝金戈鐵馬鐵蹄錚錚，因為前番有著攻打徐州勝利的優勢，大軍計程車氣十分的高昂，曹操深知關羽的厲害，也知道關羽收了不少猛將，所以這次他也派出了強大陣容：夏侯惇、夏侯淵、曹仁、曹洪、典韋、許褚、臧霸、呂虔這些上將全部派出，這一次他尤其要看看新收的猛將許褚和臧霸的威力。
曹操攜大軍逼近虎牢關。距離虎牢關不到50裡的地方，早有訊息報知給虎牢關上的守將張飛，此時的張飛正在虎牢關上飲酒，喝的是酩酊大醉。聞聽了這個訊息當即大怒。張飛本身就是個火爆子脾氣，可以說是點火就著。聞聽了這個訊息之後心中的怒火一下子噴湧開來，加上剛剛喝完酒，俗話說“酒壯英雄膽”，張飛氣的是“哇哇”爆叫啊！他操起自己的那把丈八蛇矛跨上戰馬迫不及待的就開啟城門率領一支人馬衝出了城去。
張飛帶領一彪人馬衝出了虎牢關直奔曹操大軍殺去。雙方在距離虎牢關三十里的地界遭遇了，雙方擺開了陣勢，張飛見曹操大軍旌旗搖擺、戰將林立，整個一個銅牆鐵壁，兵士各個奮勇，猛將人人爭先啊！不過這種陣勢沒有嚇到張飛，張飛躍馬挺矛在陣前大罵道：“曹賊匹夫安敢冒犯老子領地難不成是吃了雄心豹子膽不成？”
曹操見張飛擋在了面前知道張飛的厲害。不過這次他沒有害怕，因為他的手下猛將何止一人？區區的一個張飛又能怎樣？曹操謂張飛道：“張翼德知趣的話就獻出城池饒你不死！”
張飛一聽這話真是火冒八丈啊！他藉著酒氣當即挺起丈八蛇矛衝出了陣前，這架勢猶如猛虎下山一般煞是威武，曹操見狀遂道：“誰可擋此人？”
“主公勿慌許褚來也！”許褚說完操起手中大刀催馬向前直取張飛。張飛也不答話見對面衝出一人長相十分兇悍，手握一把大砍刀殺將過來，丈八蛇矛掄起與許褚戰到了一處，這二人長得皆是膀大腰圓，生的是闊面大額，均是彪悍之人，當即動氣手來，許褚這一把大砍刀重達八十斤，當即輪將開來，二人的兵器這麼一交鋒，火花四濺啊！張飛藉著酒勁丈八蛇矛不斷髮力向許褚進攻開來，許褚大刀一橫截住張飛的蛇矛，不停的回擊著，二人這一交鋒，打得是難解難分，一連戰有二三十合不分勝負。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。
與張飛打鬥這是許褚投奔曹操之後接的第一個大“活”，出道以來就遇到個這麼彪悍之人，許褚也想在曹操面前好好表現一番，無奈眼前這個傢伙沒那麼簡單，這是個強有力的對手，不僅模樣長得兇悍，這武藝更是驚人，不過看上去是喝了不少的酒，雖然氣力十足，不過槍法欠穩妥，破綻百出啊！張飛藉著酒勁發力，招式完全錯亂，許褚刀法穩健加之氣力十足開始頻頻發力，壓的張飛喘不過氣來，張飛在氣力上與許褚不相上下，然喝了過多的酒之後他的招式就變得紊亂起來，許褚步步緊逼招招襲人，張飛有些抵擋不住，二人又戰有三、四十合，張飛漸漸處於下風，畢竟喝了太多的酒，許褚大刀如飛，進攻的異常兇猛起來，張飛見抵擋不住慌忙撤下陣來，率領這一彪軍馬向虎牢關倉惶逃竄開來。
張飛策馬直奔虎牢關，曹操見狀揚鞭一揮大軍隨即掩殺開來，張飛大軍頓時被擊潰開來，丟盔卸甲紛紛奔逃，張飛架起這匹大黑馬慌忙逃進了虎牢關內，緊閉城門放下吊橋將曹操擋在了關外，緊接著關上弓箭手開始紛紛放箭開來，頓時虎牢關上箭如飛蝗般落下，曹操大軍不能前進只有退卻開來將虎牢關團團圍住。
虎牢關作為洛陽東面的門戶城防工事完備，城池固若金湯，易守難攻，張飛雖然醉酒然神志恍惚間還曉得這虎牢關的意義，當初關羽讓他守把這虎牢關對他特別叮囑不要醉酒，更不要鞭打軍士體罰手下，而且特別強調了這虎牢關的重要性，張飛因此也不敢鬆懈，不過他這酒癮一上來還真是控制不住自己，醉酒之後張飛一衝動便將關羽的話忘到了腦後，不過等到跟許褚大戰起來，他的酒勁也消耗了不少，清醒了一些，方才知道自己不能掉以輕心，不過許褚的勇猛讓張飛的酒醒了不少，張飛也體會到了對方的厲害，醉酒狀態下根本無力取勝，遂放下許褚逃回虎牢關把守開來，對於他來講虎牢關的意義遠比他擊敗了一員敵將要重要的多。
張飛兵敗逃回了虎牢關，險些被曹軍追到猶如一場噩夢在瞬間覺醒，方感到事態的嚴重性，此時的張飛連戰帶驚酒已經醒的差不多了，他登上虎牢關看到關下密密麻麻的盡是曹軍，看來來者不善啊！曹操如此眾多的兵力集結
