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守不出，南陽城牆又高又厚，護城河水勢也深，曹軍士兵只能先運土填河，期間被南陽城牆上的張繡軍弓箭手射殺不少。
待護城河填平，士兵們才推著攻城器械向南陽城衝去。
連攻三日，曹軍都未能攻入南陽城，照此下去，恐怕也如前兩番征討一樣無功而返。
想破南陽城，曹操只能用計。
與程昱、荀彧等謀士商議過後，曹操親自騎馬繞城查探，一連三日。遂傳令軍士，於西門角上，堆積柴薪，會集諸將，就要從此處攻上城牆。
曹操使計，然而張繡身邊可有賈詡輔佐，賈詡一眼就看穿了曹操的計謀。
賈詡對張繡說道：“曹操此乃虛張聲勢，調虎離山之計，引我軍重兵前去防衛西門，而他必乘黑夜從東門攀爬而入，可將計就計，教百姓假扮軍士，虛守西門，而重兵埋伏於東門，放偷東門之曹軍而入，彼時炮響為號，伏兵齊起，曹軍必敗。”
張繡大喜，便按賈詡之計設好伏兵。
黑夜，曹操見南陽城西門人影幢幢，吶喊守城之聲不絕，而東門處卻略顯空虛，曹操喜道：“張繡中計也，今夜南陽可破！”
曹操下令精兵突襲東門，竟一舉破門而入。
待曹軍眾軍齊入，只聽見炮聲響起，城內竟伏兵四起，張繡親領一軍斬截背後，曹軍大亂，被殺得人仰馬翻，敗出城去。
張繡追殺出城，連追幾十裡，殺至天明方才退回城內。
曹操清點敗兵，竟然折損數萬兵馬，且遺失輜重糧草無數，大將於禁，樂進也受了傷，可謂慘重。
這時，曹操再後知後覺，也知張繡身邊必有頂級謀士輔佐，他很快又與程昱、荀彧商定出了新的計謀
張繡那邊，大敗曹操之後，賈詡便勸張繡趁曹操新敗，書信於劉表，讓劉表發兵堵截曹操後路，要再敗曹操。
張繡與劉表聯合，共計十三之兵，於安眾縣境內截住曹操，並與曹操大戰，然而曹操卻出奇兵，大破張繡、劉表聯軍，斬首三萬，俘獲一萬餘，張繡、劉表損兵近五萬。
雖大破張繡、劉表聯軍，但曹操剩餘的糧草也終於用盡了，無力再戰。且又聽聞許都傳來訊息，袁紹欲趁他再徵張繡之際，興兵犯許都，曹操只得撤兵急返許都。
張繡、劉表聞之訊息，便想趁機再追曹操。
賈詡卻勸道：“不可追，追必敗。”
然而，賈詡先前預估有差，致使大敗損兵近五萬，劉表已有些懷疑賈詡的能力，便一力勸張繡道：“如若不追，錯失良機，來日曹操兵復再來，何時方休？”
張繡心動了，遂與劉表引軍追殺。
不過，這一次果然如賈詡所料，張繡、劉表遭遇曹軍後軍埋伏，大敗而歸，再次損兵近兩萬。
張繡這才懊悔，對賈詡道：“不用公言，果有此敗。”
賈詡欣慰的點了點頭，笑而再出謀道：“將軍可整兵再追之，可勝也！”
張繡、劉表面面相覷，先前追擊才敗，損兵折將，這又再追？
賈詡道：“將軍若信詡之言，此番必可獲勝，如若不信，不追便罷。”
張繡咬了咬牙，既然賈詡這樣說，那就追，總不過再敗一次，損些兵馬，沒什麼了不起的。
劉表仍有疑慮，並不敢下令，而張繡卻堅信賈詡之言，自領一軍追擊。果然大敗曹軍後軍，令曹軍再番折損萬餘，且又繳獲輜重無數。
張繡、劉表這下對賈詡完全服氣。
曹操也服氣了，高手啊，智謀無雙，恐不下於劉世民身邊的郭奉孝，為何他卻不得這等高強謀士，嘆之，恨之！
面臨袁紹的威脅，曹操撤回了許都。
袁紹還未徹底滅掉公孫瓚，本來也只是打算有便宜就佔，見曹操已經撤兵回許都，他便又轉而停止興兵，還派人來與曹操解釋，且只言正攻公孫瓚，糧草不足，乃向曹操借糧。
曹操氣笑了，尼瑪這種藉口，傻子都不信。
曹操怒而道：“袁紹如此無狀，吾欲討之，如何？”
程昱、荀彧等謀士沉吟良久，荀彧道：“丞相與袁紹遲早要有一戰，此番袁紹還未滅公孫瓚，因此這般言語無狀，未敢真正興兵。東南徐州呂布，反覆小人，乃心腹大患。丞相可先交好袁紹，令他傾力去滅公孫瓚，而丞相趁此機會先掃除呂布，穩定後方，來年再復與袁紹動兵，方有大的勝算。”
曹操點頭，一面上奏天子劉協，讓其冊封袁紹為大將軍、太尉，兼都督冀，幽，並，青四州，與袁
