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自此之後，這邱八也不肯像從前一般憨嫖濫賭，收抬行李，回到湖州。每年之中，一定要到上海四次，春、夏。秋、冬每季一次。身邊帶著一萬銀子的鈔票，縱情花柳，到處留名，要把這一萬銀子用得精光，方才立刻束裝回去。若有朋友約他去到賭場玩耍，他也不推辭，卻只帶一千銀子。進了賭場動起手來，他若贏了，就把身邊所有的本利一齊滾上，莊家每每被他卷得精光，吃虧不小；若是風頭不順，他卻又甚是調皮，輸掉的身邊帶的一千銀子，他就回轉身來塵土不沾，拍腿就走，也不作翻本的念頭。以此一班賭腳見了邱八進來，一個個攢眉蹙額，卻又無可如何。
到了嫖界之中，他若看中了一個倌人，隨意到院中走走，卻只是隨隨便便的，不一定去轉他的念頭，就是吃酒碰和，也要他自己高興，不肯附和著倌人。倘若倌人偶然開口，要他請客碰和繃繃場面，他就立刻翻轉麵皮，把局帳開銷清楚，從此斷了交情。有些倌人做得久了，摸著了他的脾氣，從不輕易開口叫他吃酒、叫他碰和，他卻又不等倌人開口，自家先就和酒連綿，十分報效，並且打首飾做衣裳，絕沒有一毫吝嗇。也有那些倌人不知道邱八的性情，想要敲他的竹槓，他非但不肯答應，把那倌人教訓一場，還要立刻跳槽，當時叫局，給一個大大的沒趣。就是住夜留廂，也要那倌人再三俯就方肯應酬，從不肯輕易自家開口。以此妓院中人見了邱八，十分巴結，處處小心，惟恐有些兒不到之處被他扳著了差頭，他立時就要發揮，不顧倌人的場面。真是個賭博場中的大彼得，平康巷裡的拿坡侖。
這一年邱八到了上海，正值林黛玉也在申江懸牌應客。黛玉是風月場中的老手，應酬隊裡的能員，況且盛名之下，自然枇杷門巷，車馬紛紛。無奈黛玉的生意雖然甚好，卻是浪費銀錢奢華無度，做了兩節，漸漸的支援不來，勉強各處移挪，略為敷衍。過節之後，各處店家因黛玉舊欠未清，大家不肯賒欠。剛剛過了中秋，正是起生意的時候，黛玉兩手空空，借盡當絕，沒有墊場，這生意如何做得下去？直把個林黛玉急得走頭無路，進退兩難。左思右想，只有淴浴的一個法子，卻一時那裡尋得出這樣的一個主兒？
說也湊巧，卻好邱八到了上海，住在鼎升棧內，已經耽擱了一月有餘。因邱八在上海試辦一家絲廠，那絲廠開創之初，未免事情忙碌，所以暫時不得回家。邱八這回到此，看中了範彩霞，就到東薈芳範彩霞院中，接二連三的碰和擺酒，不多幾日，便有了交情。這範彩霞生得皓腕纖腰，長身玉立，蛾眉挹翠，鳳目流波，也是上海灘上數一數二的有名人物，應酬圓轉，豐格輕盈。但是神氣之間覺得有些秋氣，迥不如林黛玉的一團和藹、八面春風。
半月之前，邱八在範彩霞家請客，有一個姓馬的客人把黛玉叫到席上。黛玉素來認得邱八，況又久聞大名，極意應酬了邱八一回，暗想：範彩霞做著了這種客人，也是他交的花運甚好。邱八見了黛玉，雖是向來相識，恰見他回眸顧盼，賣弄風頭，一到席間就唱一折崑腔《長生殿》裡的《絮閣》。原來林黛玉的崑腔，上海頗頗的有名，輕易不肯就唱，真是穿雲裂石之音，刻羽引宮之技。唱完之後，又把在席主客一個個的應酬轉來，絲毫不漏。邱八著實讚了黛玉幾句，心中也在暗想：“彩霞的應酬工夫雖然不錯，若要比起林黛玉，未免較遜一籌。”心中便存了個要做黛玉的念頭。兩下都有些意思。
此番被林黛玉千思萬想，想著了他，心中大喜；盤算了一會，就備了幾色極豐盛的禮物，叫一個房間裡孃姨名叫金秀的，教導了一番說話，帶一個相幫挑著禮盒，又取了自己一張林黛玉的名片，又附著金秀的耳朵說了幾句極密切的話。金秀點頭會意，帶了禮物一直送到鼎升棧來，在帳房內問明瞭邱八的房間是二十五號樓上官房。
卻好邱八還未出去，正同他手下的一班朋友在那裡談論絲廠的事情，見金秀進來，笑迷迷的叫了一聲：“八少！”相幫跟著進來呈上禮物，乃是鹿脯、燕窩、金腿、魚翅四樣。邱八見了甚覺奇異，看著金秀卻又不認得他，疑惑他是新到範彩霞家，彩霞叫他來的，便道：“你想是新到他家，我所以不認得你，為什麼無緣無故要送起禮來？”金秀含著笑，袋裡取出黛玉的名片來放在桌上，口中說道：“倪先生特為叫倪過來，請請八少格安，格點點物事勿好算啥格禮。倪先生說，總是倪格意思，請八少留仔賞賞人，難末倪先生有兩句閒話搭八少說，叫倪來請八少過去坐歇。倪搭末不過地方小點，勿得知八少阿肯賞倪格光？”邱八聽得金秀一番說話來得十分圓轉，心中自然歡喜，曉得林黛玉要吊他的膀子，特地叫
