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1367年〕，高麗國王派遣使者來到京都，要求北朝和幕府恢復秩序，嚴禁倭寇。正平二十四年〔南朝應安二年，1369年〕，剛剛建國的明太祖朱元璋派遣使臣七人來到九州，向南朝的徵西將軍懷良親王遞上國書，國書內容主要是譴責倭寇，並希望通商友好。懷良親王殺死了使臣中的五人，扣留楊載、吳文華三個月後，才寫下一封言辭桀驁不訓的回書，交予兩人帶回。
這大概是受了文永、弘安之役元軍來襲的影響，一方面懷良親王並不瞭解大陸局勢，不知道這個明朝和以前蒙古人所建的元朝有什麼關係，另方面也基於前車之鑑，堅決不能向外來“侵略者”低頭服軟。朱元璋看了那封回書，大概會哭笑不得吧，於是他於次年〔1370年〕再派趙軼出使日本，說明自己所代表的並非蒙古人而是漢人，懷良親王這才恍然大悟，立刻好禮款待，並且上表稱臣。
不過關於倭寇問題，日本內部還在打個不休，哪有閒功夫去處理？況且，倭寇的起因正是因為戰亂，戰亂不止，就算嚴剿倭寇，嚴禁船隻下海，也是無法徹底解決這一問題的。倭寇對高麗和明朝的沿海騷擾日益嚴重，朱元璋大怒，遂於明洪武十六年〔1383年〕斷絕了和日本的貿易關係。
南北朝誰都吃不了誰，第二代幕府將軍足利義詮遂嘗試用和平方式完成統一，派人多次赴南朝談判。然而兩朝要併合為一，存在著一個極大的前提，那就是隻能剩下一位天皇，義詮當然支援北朝，而南朝的歷代天皇也都不願意讓出寶座，因此談判最終還是以破裂收場。
到了正平二十二年〔北朝貞治六年，1367年〕年底，足利義詮去世了，傳位給其子義滿，次年〔1368年〕十二月，足利義滿正式補任徵夷大將軍。足利義滿時代，京方在軍事上又有了長足的進步，一度攻陷南朝的天野行宮，而南朝名將如宗良親王、北畠顯信等先後去世，楠木正儀降伏，已經日薄西山，再難復振了。
就在這種背景下，雙方的談判終於獲得成功，元中九年〔北朝明德三年，1392年〕閏十月，南朝後龜山天皇離開吉野，在將神器交付給北朝的後小松天皇后，體面地遷往嵯峨大覺寺隱居——南北朝時代就此終結。
●細川賴之和足利義滿
京方的足利幕府，所以能夠最終取得南北爭亂的勝利，很大程度上得益於足利義詮對在鄉武士和各地守護的妥協讓步。正平七年〔北朝文和元年，1352年〕，足利尊氏以其子義詮的名義釋出了“半濟法”，即允許守護以徵收“兵糧米”為名，獲取屬於公家、貴族和寺社莊園的一半年貢。這一政策最早在近江、美濃和尾張三國執行，足利義詮當政時逐漸擴大到北朝所控制的所有領地。
根據這一法令，各國守護得以加強對領內莊園的控制，能夠更有效地把莊園武士徵召從軍，同時更有效地把在鄉武士團結在自己身邊，軍事實力逐步增強。正是靠著這一點，京方軍隊才得以在義詮和義滿時代不斷取得輝煌戰果，最終把南朝逼得無路可走，只好乖乖交出神器，讓出政權。
當然，這種莊園經濟向守護的領國經濟轉化的趨勢，強化的只是作為整體的京方，而非足利幕府本身，這柄雙刃劍在消滅了“朝敵”以後，反過來也砍向足利幕府將軍，這卻是尊氏、義詮兩代都根本無法預料的。到了足利義滿時代，很多家族身兼數國守護，軍事力和政治影響力都足以威脅幕府統治，義滿費盡畢生心力，也終究無法徹底解決這一問題。
且說這位足利義滿將軍，倒也算是一代雄主，他繼任幕府將軍的時候年僅十一歲，掌握實權的乃是執事細川賴之。細川氏本是足利氏的同族，細川俊氏生公賴、賴貞兄弟，賴貞有三子，其一就是前文提到過的大名鼎鼎的細川定禪，公賴也有三子，併為足利尊氏麾下大將，是為細川和氏、細川師氏和細川賴春——細川賴之是賴春之子。
正平十六年〔北朝康安元年，1361年〕，由於受到佐佐木高氏〔道譽〕的挑撥，細川和氏之子清氏投降南朝，隨即殺入京都，迫使足利義詮和後光嚴天皇逃往近江。次年〔1362年〕七月，細川賴之在贊岐白峰城大敗細川清氏——清氏或許就歿於是役，總之從此消失了蹤影。因為戰功，賴之節節攀升，最終成為幕府執事，並且足利義詮臨終前，也把年幼的兒子義滿託付給了他。
足利義滿前期的對南朝戰爭，基本上都是由細川賴之在指揮。他先是任命今川貞世〔了俊〕為九州探題，貞世在大內義弘的協助下，打敗菊池武朝等南朝武將，基本控制住了九州的局面。其後，細川賴之誘降楠木正儀，隨即以正儀為
