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上，差不多信長來到善照寺砦的同時，丸根、鷲津兩砦就已經先後失陷了。
今川方選擇的進攻時機非常巧妙，當日正逢滿潮，沿海道路極其泥濘，難以通行，而織田方從清洲城派發援軍南下，最近路程就是沿著伊勢灣的東岸前進。因此信長在離開中島砦後，無法繼續南下，被迫轉而向東——幸運的曙光竟然從此籠罩在他頭上。
●悲風桶狹間
今川軍先鋒在攻陷丸根、鷲津兩砦後，原大高城守將鵜殿長照進駐丸根，先鋒朝比奈泰朝進駐鷲津，另一名先鋒官松平元康所部則進入大高城休整。今川軍的主力部隊，此時正從三河沓掛城往大高方向趕來，但是進軍速度非常遲緩。據說今川義元因為身體肥胖（還有傳說他上身長而下身很短），才出兵的時候就從馬上摔了下來，臣子們都說這是不祥之兆，所以他棄馬乘轎。正當五月初暑，在進入尾張國後，左右都是山地，道路狹窄難行，人馬透過都很不容易，更何況是轎子呢？
大軍前行，當然不會抱成一個球體，而除先鋒和後衛外還會分成多個梯隊。佐佐勝通所遭遇的，其實是今川主力最前衛的梯隊，人數大約一千，而當這個時候，今川義元本隊距離大高城還有將近十公里的路程。
接近中午的時候，義元本隊約五千人來到了田樂狹間，在此停頓下來。田樂狹山是一座海拔五十六米的小山，附近道路崎嶇狹窄，一如桶狀，因此名叫田樂狹間，又名桶狹間。據說義元行至此處，士兵們都很疲憊，正好趕上當地百姓送來酒食以趨奉新的統治者，義元就命令部隊原地納涼休息，等吃過午飯後再繼續前行。
今川義元駐軍桶狹間的訊息，很快就被當地豪族梁田政綱密報給了織田信長。按照傳統說法，信長是因為得到這條密報，才匆匆從清洲城中領兵南下的——這當然不可靠，信長的目標如果一開始就是桶狹間，他有更便捷的道路可走，不必要先南下善照寺、中島等砦，況且，他當日凌晨啟程出城的時候，今川義元恐怕還呆在沓掛城裡沒有動身呢。還有神化信長者，一口咬定那些犒師的百姓父老都是信長或者梁田政綱故意安排的，目的就是要把義元滯留在桶狹間。這當然也不可信，今川義元在中午前後停步不前，完全是個偶發事件。
織田信長抓住了這個偶發事件，同時也是稍縱即逝的大好戰機，已經沒有退路的他，立刻經細根、有松村等處，直趨桶狹間，意圖和今川義元的本隊作拼死一戰——這是一步絕對的險棋，先不說各梯隊的今川大軍如果及時回援，將形成包夾之勢，就算大高附近的先鋒軍快馬加鞭西行，也能在織田軍到達桶狹間以後不久趕到。
然而事實上，直到戰役結束，大高守軍始終沒動。一方面，經過六、七個小時的激戰，今川先鋒軍也已經疲憊不堪，亟待休整；另方面，今川軍中普遍瀰漫著驕傲輕敵情緒，認為尾張小國不費吹灰之力便可踏平，因而放鬆了警惕性。
主將今川義元本人就是這種驕傲麻痺情緒的代表，當前衛擊潰佐佐勝通所部，獻上五十餘名武士首級的時候，義元仰天大笑，口出狂言：“就算天魔鬼神到來，又能奈我何？！”這種輕敵情緒最終要了他的性命。
今川義元在內政、外交、計謀方面都有過人之長，但他的臨戰經驗不足。前此多次出兵，與各方勢力爭勝，主將大多為太原雪齋，雪齋去世後，可以說今川氏內部已經很難找出一個能夠獨當一面的大將了。因為這個原因，再加上此次遠征乃是為了奪取天下，所以今川義元才親自披掛上陣。
按照戰場上的慣例，本隊駐守的時候，各分隊應該密集交叉地團團保護主將，但一來義元臨敵經驗有限，二來桶狹間地勢狹窄，所以今川本隊五千人延著山路呈西北、東南方向一字展開。如果敵人從桶狹間兩側猝然來襲，這樣固然可以製造足夠的縱深，逐步消耗敵人的實力，但也會因為排列過於鬆散而很難在區域性戰場集中力量。相信織田信長來到桶狹間附近，得報今川方這樣排佈陣勢，必定心花怒放吧。
織田信長是抄小路，儘量繞開今川各部兵馬，於當日下午一時左右來到桶狹間的。他站在高處遠遠望去，今川本隊還在納涼休息，因為天氣炎熱，很多兵將都卸除了沉重的鎧甲，東倒西歪地躺在地上，防衛非常鬆懈。他正打算喝令進攻，突然天空烏雲密佈，一會兒的功夫就狂風暴雨大作。
正當夏季，午後的暴雨說來就來，說停就停。老天似乎也在幫織田信長的忙，風向是由西向東，狂風捲著豆大的雨點直往今川陣營襲去。於是織田信長仰天長嘯，揮舞長槍，立刻軍號聲一齊吹響，織田三千兵馬如同下
