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跟著李成梁打遼東，立下不少戰功，他還是看著李如松長大的，李如松怎麼說打就打呢？原來祖承訓但自從戰敗歸來，常常對人說日軍厲害，說日本人奇裝異服，行為詭異，可能是妖怪。祖承訓被嚴厲警告，如再敢妖言惑眾，動搖軍心，就要掉腦袋。
萬曆二十一年，1592年1月4日，李如松帶兵抵達了安定館（明史為肅寧館），在這裡，他見到了前來拜會的日軍使者。 日軍使者是來請賞的，李如松之前為了拖延時間，派使者假裝向小西行長談判：只要和談，便封賞日軍將領。
小西行長聽說和談，還有封賞，當然非常高興，馬上派了一個23人的使團過來請賞。
這件事情是萬分機密的軍事機密，李如松得很多部將不知道這件事，包括部將李寧也不知道實情，他聽說來了日本人，又聽說李提督要處理這些人，帶了幾個兵士二話不說就砍，結果如下：生擒一人，殺十五人，七人逃走。
等李如松趕到現場的時候，事故已經發生了，他當即暴跳如雷，要李寧拉出去砍頭。 李如松的弟弟李如柏親自出馬求情，礙於眾人的面子，李如松沒有殺李寧，重責他十五軍棍，讓他戴罪立功。 但就在大家如釋重負的時候，李如松卻叫住了李如柏，平靜地對他說了一句話： 今天你替人求情，我饒了他，但如果你敢違抗我的將令，我就殺了你（必梟首）。 李如柏發抖了，他知道，自己的哥哥從不開玩笑。 從那一刻起，無人再敢違抗李如松的命令。
過了一天，小西行長就派來了第二批使者，而他的任務，並不是宣戰，也不是復仇，卻是澄清誤會。 這次他派來了自己的親信小西飛，讓他務必找到李如松，摸清情況。 李如松笑容滿面地迎接了他，還請他吃了頓飯，並確認了小西行長的疑問：沒錯，就是誤會。
應該說日本人這麼委屈求全，也是害怕明朝的軍力，加上李成梁李如松父子確實猛。
萬曆二十一年，1593年1月6日李如松到達平壤。
日本人辦事確實認真，為了迎接大明隊伍，在城門口張燈結綵不說，還穿得花枝招展在路旁迎接。
李如松意識到，這是一個千載難逢的機會，如能一鼓作氣衝入城去，攻佔平壤，唾手可得！
他隨即下達了全軍總攻的命令。 戚家軍打日本人起家，自然不會少見多怪，拿起武器就往前衝，但是其它騎兵部隊卻在原地看傻了，沒見過日本人這麼怪異的服裝，加上之前祖承訓的妖魔化宣傳，竟然都沒敢動。戚家軍雖然衝起來，但畢竟是步兵，行動太慢。小西行長此時如夢初醒，立刻下令關上城門。
1月6日深夜，日軍3000人偷襲明軍大營，不料明軍早有防備，日軍也沒有強攻，迅速退回。
1月7日深夜，日軍1000人再次偷襲明軍大營，再次被打回，對日軍的評價，只有4個字：精神可嘉。
大戰之前，李如松宣佈2條紀律：
一、不準割取首級！
明軍向朝廷報戰果的時候，都是用首級來計算的，事後兵部還要一一核實，多少人頭給多少賞。李如松很清楚，戰鬥將十分激烈，都去搶人頭，攻城之時戰機轉瞬即逝。
二、先登城者，賞銀五千兩！
萬曆二十一年，1593年1月8日，明軍開始攻城。攻守雙方位置如下：
西面：
七星門：日軍第一軍主力4000，明朝右軍指揮張世爵10000人。
小西門：日軍第一軍主力4000，明朝左軍指揮楊元10000人。
大西門：日軍第一軍主力4000，明朝中軍指揮李如柏10000人。
東面：雙方皆無大量兵力部署
南面：日軍朝鮮投降兵5000，明朝神機營參將駱尚志2000人，遼東副總兵祖承訓8000人。
北面：日軍第一軍主力6000，明朝戚家軍指揮吳惟忠3000人。
另外，明朝副總兵佟養正，率軍九千人，為預備隊。
從這個兵力部署來看，明朝集中主力進攻西面，能攻下最好，不能攻下也能把日軍的主力吸引過來，西面則由戚家軍去騷擾牽制一下，然後由祖承訓攻擊薄弱的南面，而東面則放日本人一條生路。這樣安排正是孫子兵法的“圍師必缺”：攻城之時，不可將城池圍死，因為如果敵軍深陷重圍，無處可跑，必定拼死抵抗，。
西面，明軍開始攻擊，小西行長率主力在此督戰，如他所料，明軍的主攻方向正是這裡。面對城下的大批明軍，他卻
