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人們總喜歡將餘秋雨和陳逸飛聯絡起來談論，因為他倆有許多相同的地方：
餘秋雨和陳逸飛都生於1946年，餘秋雨生於8月23日，陳逸飛生於4月12日。
餘秋雨和陳逸飛都出生於浙江，是寧波老鄉，餘秋雨出生於浙江省餘姚縣橋頭鄉車頭村，後來行政區劃調整，現屬慈溪市；陳逸飛出生於浙江省鎮海縣，1986年鎮海縣分為鎮海區和北侖區，陳逸飛的故居在北侖區。
餘秋雨和陳逸飛都是小時隨父母從浙江移居上海，在上海長大，餘秋雨10歲到上海，陳逸飛不足1歲就到了上海。
餘秋雨和陳逸飛都在上海讀大學，餘秋雨於1963年高中畢業考入上海戲劇學院戲劇文學系，1968年大學畢業後曾赴農場勞動兩年，從農場返回上海後留校任教；陳逸飛於1960年考入上海美術專科學校預科，1963年直升本校油畫系，1965年提前兩年畢業，分配到上海油畫雕塑創作室。
餘秋雨和陳逸飛都有周遊歐美的經歷，餘秋雨沒有旅居海外的經歷，但曾長時間考察歐美，在海外訪問講學的時間比重很大；陳逸飛旅居美國10年，周遊歐洲，返回上海發展後仍經常往返於中國和美國之間。兩人都具有明顯的國際文化背景和國際文化視野。
餘秋雨和陳逸飛都是國內至今為止涉足文化領域和文化產業最廣泛最深入的文化人。餘秋雨側重於宏觀把握和宏觀創意，兼任上海市委諮詢策劃專家、深圳市政府顧問等不少省市新時期文化戰略的謀劃者，被著名電影導演謝晉和國內外諸多文化藝術機構、教育機構聘請為顧問，也直接出資投入文化產業。陳逸飛側重於文化產業規劃和文化產業實施，在繪畫、電影、服裝、模特、網路、書刊、建築、裝飾等文化產業領域均有投資和營運，逸飛集團有諸多分設機構。兩人在廣泛的文化領域的實驗都卓有成效。
餘秋雨一旦有文化上的創造，陳逸飛都會表示誠懇的祝賀。陳逸飛每有重大的文化創造，餘秋雨則給予理論的支援和詮釋。
餘秋雨對陳逸飛繪畫作品的闡釋，是從《故鄉的回憶》開始的。
如眼前一亮，我猛然看到了著名旅美畫家陳逸飛先生所畫的那幅名揚海外的《故鄉的回憶》。斑駁的青灰色像清晨的殘夢，交錯的雙橋精緻而又蒼老，沒有比這個影象更能概括江南小鎮的了，而又沒有比這樣的江南小鎮更能象徵故鄉的了。我打聽到，陳逸飛取像的原型是江蘇崑山縣的周莊。陳逸飛與我同齡而不同籍（注：那時餘秋雨以為陳逸飛是蘇州人），但與我同籍的臺灣作家三毛到周莊後據說也熱淚滾滾，說小時候到過很多這樣的地方。看來，我也必須去一下這個地方。
（《文化苦旅·江南小鎮》）
上海底蘊
陳逸飛把發展重點轉移到上海以後，從繪畫藝術的實驗轉向對眾多文化領域的產業實驗。第一項重大的標誌性成果就是他的首部電影《海上舊夢》。
一個上海人拍攝的一部表現舊上海生活的電影，感動了另一個上海人。這部以舊上海為文化背景的藝術實驗影片，受到餘秋雨的高度重視，他精心撰寫了《看陳逸飛電影〈海上舊夢〉》的文章。
我不知道早年沒有在上海生活過的人看了《海上舊夢》會有什麼感覺；在上海生活過的人中間，我也不知道我們的上一代和下一代人的感覺如何；而像我這樣的人，則從這部影片中看到了自己。這個自己非常複雜，面對著銀幕，既極其熟悉又萬分驚訝。是重溫，又是發現；是認同，又是審視；是迴歸，又是別離。
這是餘秋雨和陳逸飛這一代人的感受。舊上海是一個海，它是那麼幽深，那麼浪漫，又那麼苦味，讓人難以評說，一言難盡。舊上海，似幻似夢，可以留戀，不可向往。餘秋雨從《海上舊夢》裡看到了自己，看到了自己的同代人，同時在看完電影之後他又感到對自己對同代人是有些陌生的。
有些藝術是側重於空間的形式符號，有些藝術是側重於時間的形式符號。藝術家在一些階段致力於從空間的視角和形式去把握世界和社會，在另一些階段則努力從時間的視角去透視歷史和心靈。《海上舊夢》也著力於空間畫面的美感、畫家的電影、畫家的視角，強化了空間美，而餘秋雨更看重其時間的詩化和歷史的沉澱。
我們的生命，無非是對時間和空間的有限度佔有。倒過來說，也正是那個空間和時間，鑄造了我們。像陳逸飛這樣的中年人，在事業上越是發展，越會關注自己的生命定位，因為他們終於明白，生命的定位和成熟，遠比事業的成功重要
