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不多說話，不流露喜怒表情。曾經跟公孫瓚（幽州降虜指揮官）同時當盧植的學生，有同窗之誼，遂投靠公孫瓚。公孫瓚命他追隨田楷奪取青州，建有功勞，被任命當平原國（首府平原）宰相。
劉備自幼跟河東郡人關羽、涿郡人張飛，感情至厚，遂任命關羽、張飛擔任地方團隊司令（別部司馬），分別統領部隊。劉備跟二人同榻而眠，情如兄弟；但在大庭廣眾之下，二人則在劉備身旁侍衛，整天站立；追隨劉備跟外人應付周旋，不避艱難危險。常山國（首府元氏）人趙雲，早先率領本郡部隊及官員，投奔公孫瓚，公孫瓚問說：“聽說貴州（冀州。常山國屬冀州）人士，都歸心袁紹，你怎麼單獨闖出迷途？”趙雲說：“天下沸騰，不知道誰是真正英雄？人民痛苦，猶如頭下腳上，倒著懸掛。敝州（冀州）人士，只盼望投奔能行仁政的樂土，安定下來，並不是輕視袁紹，而趨附將軍。”劉備對趙雲十分驚奇敬佩，用心結交。趙雲遂追隨劉備到平原國，主持騎兵。
一九四年，冬季，十二月，徐州全權州長（牧）陶謙（時州政府在郯縣），病勢沉重，告訴行政官（別駕）東海郡（郡政府也設郯縣）人糜竺說：“除非劉備，沒人可保本州平安。”陶謙逝世。糜竺率領州政府官員及仕紳，迎接劉備（時在沛縣），劉備表示沒有能力擔當此項重任，說：“袁術近在壽春，各位應該迎接他！”農耕區駐軍司令（典農校尉）下邳國人陳登說：“袁術驕傲奢侈，不是治理亂世的領袖。而今我們獻上步騎兵十萬人之多，上可以輔佐君王，拯救苦難中的人民；下可以割據一方，保守境界。如果閣下不允許我們的請求，我們也不允許閣下的請求。”北海國（首府劇縣）宰相孔融對劉備說：“袁術豈是憂國忘家之人？不過墳墓裡的一副枯骨，怎值得介意？今天的事情，是人民選擇賢能。上天的賜予，如果拒絕，以後再後悔，已來不及。”劉備遂接受這項職位。
一九六年，夏季，六月，左將軍袁術（時在壽春），攻擊徐州州長（刺史）劉備，企圖奪取徐州。劉備命軍政官（司馬）張飛屯軍下邳（徐州州政府所在縣）；自己率軍前往盱眙、淮陰，迎戰袁術，雙方僵持一月有餘，互相有勝有負。
下邳國（首府下邳）宰相曹豹，是陶謙的舊部，跟張飛發生衝突，張飛遂斬曹豹，城內大亂。袁術通知呂布，要他襲擊下邳，允許援助軍糧。呂布大喜，整軍出發，水陸並進，呂布一九五年閏四月投奔劉備，駐屯下邳之西。劉備部將、警衛指揮官（中郎將）丹陽郡人許耽，大開城門迎接，張飛落荒逃走，呂布把劉備的妻子兒女，以及將領、官員們的眷屬，全部俘虜。
劉備得到呂布舉兵叛變訊息，急回軍營救，抵達下邳時，部隊星散（眷屬均在敵人之手，已無鬥志）。劉備收拾殘兵敗將，攻進廣陵郡，跟袁術接戰，又被擊敗（徐州淮河以南土地漸歸袁術），遂撤退到海西，缺少糧秣，全軍飢餓，官兵互相格殺，煮吃屍體，參謀官（從事）東海郡人糜竺，變賣家產，幫助軍費。
劉備窮困已極，走投無路，只好向呂布投降。這時候，袁術承諾供應呂布的糧食，忽然中斷，呂布正在憤怒，遂接受劉備的投降，並請劉備再當豫州州長（刺史。這是劉備第二次當豫州州長。上次當州長是在一九四年二月；都是空銜），準備聯合攻擊袁術，命劉備駐屯小沛。呂布自稱徐州全權州長（牧）。
呂布部將河內郡人郝萌叛變，乘夜攻擊呂布，呂布蓬頭散發，赤身露體，逃到司令官（都督）高順軍營。高順率軍進入州政府攻擊，郝萌敗走。天明，郝萌的部將曹性，擊斬郝萌。
秋季，九月，左將軍袁術（時在壽春），對徐州全權州長、奮威將軍呂布（時在下邳），深懷戒心，唯恐受到攻擊，於是表示願作兒女親家，代兒子向呂布女兒求婚，呂布允許。
婚約締結後，袁術派大將紀靈等，率步騎混合兵團三萬人，攻擊駐屯沛縣的豫州刺史劉備，劉備向呂布求救。將領們對呂布說：“將軍一直打算誅殺劉備，現在正好借袁術的手。”呂布說：“不然。袁術如果擊破劉備，就可以跟北方的一些將領（指臧霸、孫觀、吳敦、尹禮等，皆在泰山郡境），勾搭結合，我們就正好陷在他的大包圍圈中，所以，不能不救劉備。”率步騎兵混合部隊一千餘人，馳往沛縣。紀靈等聽說呂布軍隊開到，停止戰鬥。
呂布駐軍沛縣縣城西南，派侍衛官邀請紀靈等；而紀靈等正好也派人來邀請呂布，呂布遂前往紀靈軍營，擺下筵席，邀請劉備磋商。宴會進行中，呂布對紀靈等說：“劉備，是我的老弟（呂布投奔劉備時，便稱呼劉備為“老弟
