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吳用：拉人做賊的第一高手（1）
吳用是梁山的軍師，人稱“智多星”，是個與諸葛亮相似的人物。但是與諸葛亮相比，無論從道德上，還是能力上，吳用都差得太遠。雖然在小說裡，他始終扮演著智囊的角色，實際起到的作用卻微乎其微。然而，說他一無是處，卻也不對。吳用也有專長的，只是這“拉人做賊”的專長說出來不太好聽而已。
江湖秀才
吳用是個有功名的讀書人，中過秀才。在梁山好漢中，他是少有的幾個參加過科舉的讀書人。但是他沒有繼續科舉事業，這裡有兩種可能：一是吳用不願意參加科舉；二是他能力不濟，考不上。要知道宋代對於科舉是非常寬鬆的，每次取的進士很多；而且待遇極好。如可以帶著紅花在皇城裡遊街，皇帝直接授予官職，賞賜住宅等。就是武官立下很大的戰功所得到的待遇也不過如此。當時有“萬般皆下品，唯有讀書高”之說法。可知科舉是個不錯的道路，吳用不會主動放棄。古代放棄功名的讀書人很少，大部分是因為厭倦功名利祿，想像陶淵明那樣過自由自在的日子。吳用對功名明顯沒有這樣超然的態度。所以第一種可能可以排除。那麼他是因為考不上才不得不放棄的。古代有才而考不中的很多。吳用應該也算一個。然而終於是落第了，他終歸是個胸中有才的人，不願意平庸一生。因此才會有其他心思。如同落第後的洪秀全一般，想尋求一種別樣的人生，做一番驚天動地的事業。於是他在教書的過程中積極地結交英雄好漢，而且結交的好漢大部分在鄉野之間，如阮氏三雄，晁蓋等。
這是封建王朝衰敗期的境況，政府無法吸收賢能的人，只是由一些奸惡小人當權，結果喪失了公共管理的職能，敗壞了政府在百姓心中的形象。那些有才能的讀書人就會加入到反對朝廷的陣營中去，如明末李自成帳下的李巖等人。吳用就充當了這樣的一類人。他的行為，裝飾與一般的讀書人不同。出場時，他手上拿的是銅鏈，這不是一般讀書人該拿的東西，但是吳用卻隨身帶著。他勸解雷橫與劉唐的打鬥，而且看出劉唐的武藝高過雷橫。表明吳用在武藝上還是有些見識的，這方面比宋江強多了。儘管他只是個書生，並不曾習武。他對梁山心儀已久，甚至在來東溪村之前，他恐怕已經想到要投奔梁山。
智取生辰綱
儘管智取生辰綱的領導者是晁蓋，但主謀是吳用。這次行動幾乎完全按照吳用的安排來進行，計劃裡的人手阮氏三雄是吳用招來的。他的貢獻最大。事情敗露後，晁蓋等一夥人逃往梁山，都是他事先想到的。到了梁山後，教唆林沖火併王倫，也是他的主意。在這一行人上山入夥的過程中，他充分地展示了自己的智謀。
聽了劉唐的介紹，生辰綱的確很誘人，晁蓋心動了。但首先面臨的問題是缺少人手：儘管劉唐、晁蓋都有武藝，但是生辰綱必然有很多人看護，智取當然輕鬆，若是強奪，怕是勢單力弱。用莊客又信不過，而且那些人本事也不濟。正在這時，吳用前來解決這個難題——去石碣村找阮氏三雄。他到那裡沒有直接說出自己的真實來意，而是向三阮要大魚。三阮是打魚為生的，問他們買魚再恰當不過。一下子點中他們的痛處——三阮根本拿不出大魚來。然而他們又的確是靠捕魚為生，這就讓他們感到生路被人斷了，若沒有其他行動，日子就沒法過了。吳用故意將他們推到這個地步。三阮對梁山的生活非常向往，苦於山上沒人接納。他們急需一個識得他們本事的人，做一番大事。就像文人的懷才不遇一樣，他們也希望有一個英明的大哥。吳用在酒桌上一步一步將他們的牢騷和想法都激出來，然後趁機說出此來的原因。三阮哪能不同意，他們很快就跟著吳用來到東溪村，投奔晁蓋。這三人性格直率，本事高強，晁蓋的人手問題解決了。
吳用：拉人做賊的第一高手（2）
接著是路線問題。恰好公孫勝帶來了訊息：楊志一行走陸路，將經過黃泥岡。吳用設計好智取的妙計，在那裡等著。他們扮成販棗子的商人，隱瞞真實身份。推著車，一旦
